Day nasceu emSpokane,Washingtonem30 de dezembrode1984,mas mudou-se para osul da Califórniaaos 3 anos de idade.
Ela cresceu emSan Diego,Califórniae com sua família começou a cantar jovem na Primeira Igreja Metodista Unida emChula Vista,Califórnia.Day também começou a fazer aulas de dança aos 5 anos (uma disciplina que ela continuou em seus 20 anos). Ela frequentou a Valencia Park Elementary School, que ela credita com a promoção de seu interesse em artes cênicas. Aos 12 anos, Day foi apresentada aos sons de vocalistas dejazzproeminentes como:Billie Holiday,Ella FitzgeraldeDinah Washington,todos os quais ela conta como influências precoce em sua arte.
Day frequentou a Escola de Artes Criativas e Performáticas deSan Diego,onde se formou em2003.[2]
Após o ensino médio, Day trabalhou em cerca de 20 empregos diferentes, incluindo um como animador de crianças.[4]Em2010,a então esposa deStevie Wonder,Kai Millard, notou que Day estava se apresentando em um shopping de strip e chamou a atenção de seu marido.[7]Day recebeu uma chamada de Wonder logo depois. Nenhuma parceria imediata foi formada, mas os dois se reconectaram um ano depois. Wonder introduziu Day ao produtor Adrian Gurvitz naquele tempo. Gurvitz eventualmente colaboraria no álbum de estréia de Day alguns anos mais tarde.[4]Day foi contatada pela gravadoraWarner Bros. Records,em parte por causa da popularidade de seus inúmeroscoversemashupsem seu canal doYouTube,a maioria filmada no quarto da irmã em San Diego.[2][4]Ela fazia covers de músicas de artistas como,Jessie J,[8]Eminem[9]e a bandaMuse.[10]Day também é conhecida pelo seus mashups, um que combinouBig PoppadeThe Notorious B.I.G.comLet's Get It OndeMarvin Gayee outro que combinou He Can Only Hold Her deAmy WinehousecomDoo Wop (That Thing)famosa música darapperLauryn Hill.[7]
A lista consiste até o momento em apenas oito nomeações, sendo dois desses vencido pela cantora. Day foi homenageada pela premiaçãoestadunidenseBillboard Women in Musicem 2016.[14]