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Azitromicina

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Azitromicina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-?-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-?-L-ribo-hexopyranoside
Identificadores
Número CAS 83905-01-5
PubChem 55185
DrugBank APRD00397
ChemSpider 10482163
Código ATC J01FA10
SMILES
Propriedades
Fórmula química C38H72N2O12
Massa molar 748.92 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 38% for 250 mg capsules
Via(s) de administração Oral(capsule or suspension),intravenous,ophthalmic
Metabolismo Hepatic
Meia-vida biológica 68 hours
Excreção Biliary,renal(4.5%)
Riscos na gravidez
elactação 		B1(AU)B(EUA)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n,εr,etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV,IV,RMN,EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sobcondições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Azitromicinaé umantibióticousado no tratamento de váriasinfecções bacterianas.[1]Entre as indicações mais comuns estão no tratamento deotite média,faringite estreptocócica,pneumonia,diarreia do viajantee outrasinfecções intestinais.[1]Pode também ser usada no tratamento de váriasinfecções sexualmente transmissíveis,incluindoclamídiaegonorreia.[1]Em associação com outros fármacos, pode também ser usada no tratamento demalária.[1]Pode ser administrada por via oral ouintravenosa ou endovenosa.[1]

Os efeitos adversos mais comuns sãonáuseas,vómitos,diarreiae indisposição no estômago.[1]Entre outros possíveis efeitos adversos, menos comuns, estãoreações alérgicas,comoanafilaxia,QT longoou um tipo de diarreia causado porClostridium difficile.[1]O uso durante agravideznão está indicado exceto em caso de necessidade expressa.[2][1]A sua segurança durante aamamentaçãonão está firmemente estabelecida, mas é provavelmente segura.[3]A azitromicina é um antibiótico do grupo dosmacrólidos.[1]O mecanismo de ação envolve a diminuição da produção de proteínas, impedindo o crescimento das bactérias.[1]

A Azitromicina foi descoberta em 1980 pela empresa farmacêutica da Croácia PLIVA e aprovada para uso médico em 1988.[4][5]Faz parte dalista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde,uma lista com os medicamentos mais seguros e eficazes fundamentais numsistema de saúde.[6]A OMS classifica-a como de importância crítica para a medicina humana.[7]Está disponível comomedicamento genérico[8]e é vendida sob diversas marcas comerciais em todo o mundo.[9]

Covid-19

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A azitromicina foi proposta recentemente como uma alternativa potencial de tratamento contra o vírus dacovid-19.Testes preliminaresin vitrosugeriram alguma efetividade,[10][11]mas as evidências eram poucas e de baixa qualidade.[11][12]Diversos testes clínicos controlados posteriores não confirmaram a presumida eficiência.[13][14][15][16][17][18]Um estudo mostrou que seu uso pode piorar a função renal em alguns pacientes de covid-19.[19]Em dezembro de 2020, o grupo RECOVERY não encontrou nenhum benefício da azitromicina em pacientes hospitalizados com COVID-19.[20]

Não obstante, permanece sendo prescrita por muitos médicos,[19]e em vários canais de comunicação o medicamento ainda é divulgado como uma opção válida, seja isoladamente seja como parte de um "kit preventivo" composto de uma combinação de medicamentos onde são incluídos, por exemplo, aivermectinae ahidroxicloroquina,mas não há base científica para apoiar o uso de nenhum desses fármacos contra a covid-19.[14][12][18][21]

Por outro lado, seu uso indiscriminado e desnecessário pode causar o surgimento de cepas bacterianas resistentes ao antibiótico, podendo prejudicar o tratamento de outras doenças.[14]Antibióticos por padrão não atuam contra os vírus,[22]mas o uso abusivo e desinformado de antibióticos durante a pandemia tem sido associado a um aumento nos casos degonorreiaresistente ao antibiótico, podendo se tornar intratável.[23]O medicamento só tem utilidade demonstrada no quadro geral da infecção por covid-19 se ao mesmo tempo surgirem infecções por bactérias sensíveis a este medicamento.[13][19][18]

Marcas comerciais

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Referências

  1. ↑abcdefghij«Azithromycin».The American Society of Health-System Pharmacists.Consultado em 1 de agosto de 2015.Cópia arquivada em 5 de setembro de 2015
  2. ↑«Azithromycin Pregnancy and Breastfeeding Warnings».drugs.com.Consultado em 10 de abril de 2020
  3. ↑«Azithromycin use while Breastfeeding».Consultado em 4 de setembro de 2015.Cópia arquivada em 5 de setembro de 2015
  4. ↑Greenwood, David (2008).Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph1. publ. ed. Oxford: Oxford University Press. p. 239.ISBN9780199534845.Cópia arquivada em 5 de março de 2016
  5. ↑Alapi, Erika M.; Fischer, Janos (2006). «Table of Selected Analogue Classes». In: Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin.Analogue-based Drug Discovery.Weinheim: Wiley-Vch Verlag GmbH & Co. KGaA. p. 498.ISBN978-3-527-31257-3
  6. ↑World Health Organization(2019).World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019.Geneva: World Health Organization.hdl:10665/325771Acessível livremente.WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
  7. ↑World Health Organization(2019).Critically important antimicrobials for human medicine6th revision ed. Geneva: World Health Organization.ISBN9789241515528.hdl:10665/312266Acessível livremente.License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
  8. ↑Hamilton, Richart (2015).Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition.[S.l.]: Jones & Bartlett Learning.ISBN9781284057560
  9. ↑«Azithromycin International Brands».Drugs.com.Consultado em 27 de fevereiro de 2017.Cópia arquivada em 28 de fevereiro de 2017
  10. ↑Oldenburg, Catherine E. & Doan, Thuy."Azithromycin for severe COVID-19".The Lancet,2020; 396 (10256)
  11. ↑abEcheverría-Esnal, Daniel et al."Azithromycin in the treatment of COVID-19: a review".In:Expert Review of Anti-infective Therapy,2021; 19 (2)
  12. ↑abGyselinck, Iwein et al."Rationale for azithromycin in COVID-19: an overview of existing evidence".In:BMJ Open Respiratory Research,2021; 8 (1)
  13. ↑abThomas, Liji."Azithromycin trial fails to provide evidence of benefit in COVID-19".News Medical,16/12/2020
  14. ↑abcMatos, Mara."Não existe tratamento preventivo para a covid-19, afirmam especialistas".Jornal da USP,15/02/2021
  15. ↑Robinson, Julia."Azithromycin has no benefit for patients with severe COVID-19, RECOVERY trial data suggest".In:The Pharmaceutical Journal,15/12/2020
  16. ↑Kelland, Kate."Trial of azithromycin in severe COVID-19 patients finds no benefit".Reuters,14/12/2020
  17. ↑"UK study shows azithromycin, doxycycline ineffective in early COVID-19".CGNT,26/01/2021
  18. ↑abcPinheiro, Chloé."Mais um estudo aponta ineficácia da azitromicina no tratamento da Covid-19".Saúde Abril,02/02/2021
  19. ↑abc"Azitromicina não tem eficácia contra covid-19 em casos graves, diz estudo".Deutsche Welle,05/09/2020
  20. ↑«RECOVERY trial finds no benefit from azithromycin in patients hospitalised with COVID-19 — RECOVERY Trial».www.recoverytrial.net.Consultado em 27 de agosto de 2021
  21. ↑Cavalcanti, Alexandre B. et al."Hydroxychloroquine with or without Azithromycin in Mild-to-Moderate Covid-19".In:The New England Journal of Medicine,2020; 383:2041-2052
  22. ↑"A azitromicina funciona no tratamento contra a Covid-19?".Portal Fiocruz, 03/04/2020
  23. ↑"Covid-19: Uso excessivo de antibióticos desencadeia supergonorreia".IG Saúde,29/12/2020
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