Buteno

Há quatroisômerosdealcenosos quais têm afórmula química C₄H₈.Todos estes quatrohidrocarbonetostem quatroátomosdecarbonoe umaligação duplaem suasmoléculas,mas tem quatro diferentesestruturas químicas.Os nomesIUPACe comuns, respectivamente, destescompostos químicossão:

Nome IUPAC	Nome Comum
1-buteno	α-butileno
cis-2-buteno	cis-β-butileno
trans-2-buteno	trans-β-butileno
2-metilpropeno	isobutileno

As estruturas químicas são mostradas a direita. Os pequenos números azuis nas imagens das estruturas são a numeração dos átomos no "esqueleto" das cadeias das moléculas. Outros compostos orgânicos têm a fórmula C₄H₈,chamadosciclobutanoemetilciclopropano,mas não são alcenos e não serão discutidos aqui. Há também alcenos cíclicos de quatro carbonos tais como ociclobutenoemetilciclopropeno,mas eles não possuem a fórmula C₄H₈e igualmente não serão discutidos aqui.

Todos estes quatro isômeros sãogasesatemperaturaepressão ambiente,mas podem ser liquefeitos por redução da temperatura ou aumento da pressão sobre eles, de maneira similar abutanopressurizado ougás liquefeito de petróleo.Estes gases são incolores, mas tem odores distintos, e são altamenteinflamáveis.Embora não presentes naturalmente nopetróleoem altas porcentagens, podem se produzidos porpetroquímicaou porcraqueamento catalíticodo petróleo. Embora sejam compostos estáveis, as ligações duplas carbono-carbono os fazem ser mais reativos que os similaresalcanos,os quais são compostos mais inertes em várias situações.

Por causa das ligações duplas, estes alcenos de quatro carbonos podem atuar comomonômerosna formação depolímeros,assim como tendo outros usos como intermediáriospetroquímicos.Eles são usados na produção deborracha sintética.But-1-eno é umaalfa-olefinanormal ou linear e isobuteno é uma alfa-olefina ramificada. Numa faixa de baixa porcentagem, o but-1-eno é usado como um dos comonômeros, juntamente com outras alfa-oleofinas, na produção depolietileno de alta densidadeepolietileno de baixa densidade linear.Borracha de butilaé produzida porpolimerização catiônicado isobuteno com aproximadamente 2 - 7% deisopreno.Isobuteno é também usado para a produção de éter metiltert-butílico (MTBE) eisooctana,ambos os quais melhoram a combustão dagasolina.

Reagem facilmente com obromoelementar ou soluções ácidas depermanganato de potássio(KMnO₄).

Dados fisico-químicos em comum

Fórmula: C₄H₈
Massa molar: 56,11 g/mol
Limites de explosividade: 1,6 - 10 % Vol em ar.

A seguir, se completarão os dados relevantes de cada um dos isômeros:

1-buteno

Dados fisico-químicos

Fórmula: H₂C=CH–CH₂–CH₃
Ponto de fusão: –185,3 °C
Ponto de ebulição: –6,26 °C
Solubilidade em agua: 200 g/l
Nº CAS: 00106-98-9

Síntese

A partir datermólisedo petróleo se pode obter o 1-Buteno por reação de etileno com tris-etilalumínio a aproximadamente 100 °C e 100 bar. (Síntese de 1-alquenos segundo Mülheimer). A reação se parece com a síntese do polietileno em catalisadores deZiegler-Nata.

Aplicações

O principal uso é a síntese dobutadienopara aborrachaartificial.

Além disso é produto de partida na síntese do 2-butanol por adição de água em presença de ácido.

cis-2-buteno

Dados fisico-químicos

Fórmula: H₃C–CH=CH-CH₃
Ponto de fusão: –138,9 °C
Ponto de ebulição: 3,73 °C
Solubilidade em agua: 5 g/l
Nº CAS: 00590-18-1

Síntese

Os 2-butenos podem ser obtidos pormetáteseem presença de umcatalisadora partir de propeno:

2 H₃C–CH=CH₂→ H₃C–CH=CH–CH₃+ H₂C=CH₂

Além disto por pirólise do petróleo.

A reação de eliminação a partir do 2-butanol pode dar misturas de produtos que contém também os 2-butenos.

Dados de interesse

Otrans-buteno é 5,4 kJ/mol mais estável que ocis-buteno devido à repulsão estérica dos grupos metilo. Emespectroscopia de infravermelhoo isômerotranstem uma faixa de absorção na região de 960 - 970 cm^–1,não presente na formacis.

A barreira de interconversão entre as duas formas é da ordem de 250 kJ/mol. Portanto não se interconvertem a temperatura normal.

Aplicações

Após halogenação comcloroe dupla eliminação doHClse obtém butadieno que é utilizado na síntese de borracha artificial.

Como os demais butenos também pode ser polimerizado diretamente.

trans-2-buteno

Dados fisico-químicos

Fórmula: H₃C–CH=(CH₃)H
Ponto de fusão: –105,5 °C
Ponto de ebulição: 0,96 °C
Solubilidade em agua: 5 g/l
Nº CAS: 00624-64-6

(Síntese e aplicações como o isômerocis)

iso-buteno

Dados fisico-químicos

Fórmula: H₃C–CH=(CH₃)H
Ponto de fusão: –140,4 °C
Ponto de ebulição: –6,9 °C
Solubilidade em agua:? g/l
Nº CAS: 115-11-7

Síntese

Industrialmente se obtém dos gases de pirólise do petróleo.

No laboratório se pode obter, por exemplo, por reação de eliminação.

Reatividade e aplicações

Por adição "Markovnikov" (por exemplo, em um meio ácido) oiso-buteno dá derivados com grupos 2(-2-metilpropil) (=terc-butil). Assim a adição de água em presença de ácido sulfúrico dáterc-butanol e a adição deálcooisdáterc-butiléteres.Estes últimos vêm ganhando importância como aditivos àgasolinajá que aumentam aoctanagemdocombustível.

Com monóxido de carbono em presença de ácido sulfúrico dá oácido piválico((H₃C)₃C–CO₂H).

Ligações externas

MSDS for isobutylene(em inglês)