Guanidina
| Guanidina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Guanidine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | CH5N3 |
| Massa molar | 59.0706 g mol−1 |
| Ponto de fusão |
50 °C (122 °F; 323 K) |
| Acidez(pKa) | 13.6 |
| Riscos associados | |
| LD50 | 475 mg/kg (oral, rat)[1] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Creatina(ácido metilguanidinoacético) Arginina(ácido aminopentanoico com uma guanidina no carbono 5) Metformina(N,N-dimetilbiguanida) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n,εr,etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV,IV,RMN,EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sobcondições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Asguanidinassão uma espécie de substâncias purascristalinasmuitoalcalinas,formadas a partir da oxidação daguanina.Se encontram de maneira natural naurinacomo um produto normal dometabolismodasproteínas.Não devem ser confundidas com aguanosina,uma das bases que formam oADN.Possuem a fórmula genérica (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5.
É aamidinadoácido amidocarbônico,ocorrendo naturalmente no suco debeterraba.
Aguanidinapropriamente dita é a mais simples das guanidinas e tem fórmula CH5N3.Se usa na fabricação deplásticos,borrachaseexplosivos.
Obtenção
[editar|editar código-fonte]A guanidina propriamente dita foi primeiramente preparada em 1861 por A. Strecker, que oxidouguaninacomácido clorídricoeclorato de potássio.Pode também ser obtida por ação deiodeto de amôniosobrecianamida:
- CN•NH2+ NH4I → CN3H5•HI
Por aquecerésteresdeácido orto-carbônicocomamônia,mas de melhor maneira por aquecertiocianato de amônioa 180° a 190°C, quando a tiouréia primeiro formada é convertida emtiocinato de guanidina.
- 2CS(NH2)2=HN → C(NH2)2•HCNS+H2S.
Cátion guanidínio
[editar|editar código-fonte]Com umpKade 12.5, guanidina é protonada em condições fisiológicas, com uma carga+1.Esteácido conjugadode guanidina é chamadocátionguanidínio,[CH6N3]+.
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formas canônicas
Notáveis sais de guanidina incluemcloridratode guanidina, o qual tem propriedadescaotrópicase é usado para denaturar proteínas. Empiricamente, o cloridrato guanidina é conhecido em denaturação de proteínas com uma relação linear entre concentração eenergia livrede desprendimento. Outro sal é otiocianato de guanidínio.
Aplicações
[editar|editar código-fonte]Derivados de guanidina têm sido usados em formulações de produtos para alisamento de cabelos.
Ligações externas
[editar|editar código-fonte]- GUANIDINE HYDROCHLORIDE - MSDS -www.jtbaker.com(em inglês)
- CN3H5GUANIDINE -encyclopedia.jrank.org(em inglês)
