Lanosterol

Lanosterol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	lanosta-8,24-dien-3-ol
Identificadores
Número CAS	79-63-0
MeSH	Lanosterol
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC [C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H] 4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
Propriedades
Fórmula molecular	C30H50O
Massa molar	426.70 g/mol
Ponto de fusão	138-140 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n,εr,etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV,IV,RMN,EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sobcondições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Olanosterolé umtriterpenóidetetracíclico. É o composto a partir do qual todos osesteróidessão derivados.Em 2015 um estudo divulgado na revista nature mostrou que este tipo de esteroide é capaz de derreter cataratas e impedir o desenvolvimento desta quando administrado regularmente em pacientes por meio de um colírio desenvolvido.

Papel na criação dos esteróides

O lanosterol é bioquimicamente sintetizado a partir defarnesil pirofosfato.O passo crítico é a conversão enzimática doesqualeno(terpeno acíclico) em lanosterol (policíclico), via2,3-oxidoesqualeno.Um processamento mais elaborado através de catálise enzimática, dá origem à estrutura base dos esteróides. A 14-demetilação do lanosterol pelocitocromo P450dá origem aocolesterol.

Esquema simplificado da via de síntese do lanosterol

Biossíntese

• Duas moléculas de farnesil pirofosfato condensam-se, com redução do NADPH, dando origem ao esqualeno - pela enzimaesqualeno sintase;

• O esqualeno é reduzido pelo NADPH em 2,3-oxidoesqualeno - pela enzimaesqualeno monooxigenase;

• O 2,3-oxidoesqualeno é convertido num anião proesterol e finalmente convertido emlanosterol,catalisado pela enzimalanosterol sintase:

Ver também

• Cicloartenol
• CYP51

Referências

• E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano (1966). «2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene».Journal of the American Chemical Society.88(20): 4750 - 4751.doi:10.1021/ja00972a056!CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
• I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich (1993). «Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes».Chemical Reviews.93(6): 2189 - 2206.doi:10.1021/cr00022a009!CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)