Pirimidina
Pirimidina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Pyrimidine |
Outros nomes | 1,3-Diazine, m-Diazine |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
MeSH | |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C4H4N2 |
Massa molar | 80.088 |
Densidade | 1,02 g·cm?3(20 °C)[1] |
Ponto de fusão |
19 °C[1] |
Ponto de ebulição |
123–124 °C[1] |
SolubilidadeemÁgua,álcooleéter | miscível[2] |
Riscos associados | |
Frases R | R10 |
Frases S | S16 |
Compostos relacionados | |
Compostos aromáticos heterocíclicosrelacionados | Pirazina(isômeropara) Piridazina(isômeroorto) Piridina(umN) Triazina(trêsNs) Imidazol(pentagonal) Quinazolina(fundido a um anel benzênico) Purina(fundido a um anel imidazólico) |
Compostos relacionados | Uracil(Pirimidina-2,4-diona) Citosina(4-Amino-Pirimida-2-ona) ver demais derivados na tabela |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n,εr,etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV,IV,RMN,EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sobcondições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Aspirimidinassãocompostos orgânicossemelhantes aobenzeno,mas com um anel heterocíclico: doisátomosdenitrogéniosubstituem ocarbononas posições 1 e 3.
Três das bases dosácidos nucleicos,acitosina,atiminae ouracila,são derivados pirimídicos. NoADN,as duas primeiras formam pontes de hidrogénio com aspurinascomplementares.
Síntese de Pirimidinas emSaccharomyces cerevisiae
[editar|editar código-fonte]A síntese de pirimidinas inicia-se com a formação de carbamoil-fosfato a partir doATP,dióxido de carbonoeglutamina.O carbamoil-fosfato é posteriormente ligado ao aspartato - com a libertação dofosfato- originando o carbamoiil-aspartato, em seguida, uma reação catalisada pela di-hidrorotase forma o di-hidrorotato. Depois de se formar o anel cíclico, irá ocorrer uma desidrogenação,na qual o di-hidrorotato é convertido em orotato, este irá reagir com o PRPP (fosforribosil pirofosfato),originando o ribonucleótido monofosfato de orotidina (OHP). O OHP sofre uma descarboxilação dando origem ao monofosfato de uridina (UMP) que vai sofrer duas fosforilações consecutivas, sendo o grupo fosfato obtido do ATP e obtém-se o trifosfato de uridina (UTP) dando origem ao CTP por meio da enzima CTPsintase.
Em leveduras, estes dois passos são catalisados por dois domínios enzimaticamente ativos da mesmaproteínas(Ura2p) - Carbamoil-fosfato sintetase e aspartato carbamoiltransferase, respectivamente. Estes domínios enzimáticos, da mesma proteína, são codificados por um longo gene, designado porURA2.O passo seguinte consiste na circularização damolécula,para tal ocorre a libertação de uma molécula deáguado carbamoil-aspartato ocorrendo a formação do dihidroorotato. Esta reacção é executada pela enzima dehidroorotase (codificada pela enzimaURA4).
Derivados da pirimidina
[editar|editar código-fonte]Fórmula | Nome | Esquema | R² | R4 | R5 | R6 |
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C4H5N3O | Citosina | ![]() |
=O | –NH2 | –H | –H |
C4H4N2O2 | Uracil | =O | =O | –H | –H | |
C4H3FN2O2 | Fluorouracil | =O | =O | –F | –H | |
C5H6N2O2 | Timina | =O | =O | –CH3 | –H | |
C4H4N2O3 | Ácido barbitúrico | =O | =O | –H | =O | |
C5H4N2O4 | Ácido orótico | =O | –COOH | –H | =O |
Referências
- ↑abcRegisto dePyrimidinna Base de Dados de Substâncias GESTIS doIFA,accessado em 13 de Abril de 2008
- ↑TheMerck Index.An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1374,ISBN 978-0-911910-00-1.