Pirimidina

Pirimidina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Pyrimidine
Outros nomes	1,3-Diazine, m-Diazine
Identificadores
Número CAS	289-95-2
PubChem	9260
MeSH	pyrimidine
SMILES	C1=CN=CN=C1
Propriedades
Fórmula molecular	C4H4N2
Massa molar	80.088
Densidade	1,02 g·cm?3(20 °C)
Ponto de fusão	19 °C
Ponto de ebulição	123–124 °C
SolubilidadeemÁgua,álcooleéter	miscível
Riscos associados
Frases R	R10
Frases S	S16
Compostos relacionados
Compostos aromáticos heterocíclicosrelacionados	Pirazina(isômeropara) Piridazina(isômeroorto) Piridina(umN) Triazina(trêsNs) Imidazol(pentagonal) Quinazolina(fundido a um anel benzênico) Purina(fundido a um anel imidazólico)
Compostos relacionados	Uracil(Pirimidina-2,4-diona) Citosina(4-Amino-Pirimida-2-ona) ver demais derivados na tabela
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n,εr,etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV,IV,RMN,EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sobcondições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Aspirimidinassãocompostos orgânicossemelhantes aobenzeno,mas com um anel heterocíclico: doisátomosdenitrogéniosubstituem ocarbononas posições 1 e 3.

Três das bases dosácidos nucleicos,acitosina,atiminae ouracila,são derivados pirimídicos. NoADN,as duas primeiras formam pontes de hidrogénio com aspurinascomplementares.

Síntese de Pirimidinas emSaccharomyces cerevisiae

A síntese de pirimidinas inicia-se com a formação de carbamoil-fosfato a partir doATP,dióxido de carbonoeglutamina.O carbamoil-fosfato é posteriormente ligado ao aspartato - com a libertação dofosfato- originando o carbamoiil-aspartato, em seguida, uma reação catalisada pela di-hidrorotase forma o di-hidrorotato. Depois de se formar o anel cíclico, irá ocorrer uma desidrogenação,na qual o di-hidrorotato é convertido em orotato, este irá reagir com o PRPP (fosforribosil pirofosfato),originando o ribonucleótido monofosfato de orotidina (OHP). O OHP sofre uma descarboxilação dando origem ao monofosfato de uridina (UMP) que vai sofrer duas fosforilações consecutivas, sendo o grupo fosfato obtido do ATP e obtém-se o trifosfato de uridina (UTP) dando origem ao CTP por meio da enzima CTPsintase.

Em leveduras, estes dois passos são catalisados por dois domínios enzimaticamente ativos da mesmaproteínas(Ura2p) - Carbamoil-fosfato sintetase e aspartato carbamoiltransferase, respectivamente. Estes domínios enzimáticos, da mesma proteína, são codificados por um longo gene, designado porURA2.O passo seguinte consiste na circularização damolécula,para tal ocorre a libertação de uma molécula deáguado carbamoil-aspartato ocorrendo a formação do dihidroorotato. Esta reacção é executada pela enzima dehidroorotase (codificada pela enzimaURA4).

Derivados da pirimidina

Derivados da pirimidina

Fórmula	Nome	Esquema	R²	R4	R5	R6
C4H5N3O	Citosina		=O	–NH2	–H	–H
C4H4N2O2	Uracil		=O	=O	–H	–H
C4H3FN2O2	Fluorouracil		=O	=O	–F	–H
C5H6N2O2	Timina		=O	=O	–CH3	–H
C4H4N2O3	Ácido barbitúrico		=O	=O	–H	=O
C5H4N2O4	Ácido orótico		=O	–COOH	–H	=O