Zwitterion
Zwitterion(doalemãozwitter- "híbrido" + íon), também chamadosal internoouíon dipolar,é umcomposto químicoeletricamente neutro, mas que possui cargas opostas em diferentes átomos. O termo é mais utilizado em compostos que apresentam essa cargas em átomos não-adjacentes.[1]Podem se comportar como ácidos ou bases, portanto sãoanfóteros.[2]
Osaminoácidos,por exemplo, se comportam tanto comoácidospor causa dogrupo carboxila(-COOH) e também como bases por causa dogrupo amino(NH2). Isso possibilita a reação da parte ácida com a parte básica, gerando um sal. Como ela se dá no mesmo composto, o sal formado é chamado de "sal interno".[3]
Aminoácidos
[editar|editar código-fonte]A existência dos aminoácidos na forma de zwitterions é fundamental para a existência de seres vivos, uma vez que estes compostos apresentam importância fundamental nas estruturas e funções dasproteínas.Os zwitterions permitem a formação deligações iônicas,pontes de hidrogênio e interações eletrostáticas, que são essenciais para a estabilidade das moléculas que formam as proteínas e também para a realização de diversas funções biológicas.[2]
O equilíbrio é estabelecido em duas etapas. Em um estágio, um próton é transferido do grupo carboxila para uma molécula de água.
- H
2N(R)CO
2H + H
2O
H
2N(R)CO–
2+ H
3O+
No outro estágio, um próton é transferido do íonhidrôniopara o grupo amina.
- H
2N(R)CO–
2+ H
3O+H
3N+
(R)CO–
2+ H
2O
No geral, a reação é uma reação de isomerização.
- H
2N(R)CO
2HH
3N+
(R)CO–
2
A razão das concentrações das duas espécies em solução é independente do pH, pois é igual ao valor da constante de equilíbrio K para a reação de isomerização.
![{\displaystyle K=\mathrm {\frac {[H_{3}N^{+}(R)CO_{2}^{-}]}{[H_{2}N(R)CO_{2}H]}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cb3b1f175dd0458c9c2643ed5f88241423250f16)
[X] representa a concentração de compostos químicos X em equilíbrio. Foi sugerido, com base em analises teóricas que o zwitterion se estabiliza em solução aquosa por ligações de hidrogênio com moléculas de água como solventes.[4]
Usando o zwitterion dehistidinacomo exemplo, uma interação ânion-ânion do tipo ânion carboxilato-tetróxido foi descoberta pela primeira vez.[5]
Ver também
[editar|editar código-fonte]Referências
- ↑IUPAC Gold Book.(em inglês)
- ↑ab«O que é: Zwitterion em Bioquímica - Guia do Universitário».Consultado em 12 de agosto de 2024
- ↑portalmodulo.com
- ↑Jensen, Jan H.; Gordon, Mark S. (1995).«On the Number of Water Molecules Necessary to Stabilize the Glycine Zwitterion».Journal of the American Chemical Society.117(31): 8159–8170.doi:10.1021/ja00136a013
- ↑Novikov, Anton P.; Safonov, Alexey V.; German, Konstantin E.; Grigoriev, Mikhail S. (1 de dezembro de 2023).«What kind of interactions we may get moving from zwitter to "dritter" ions: C–O⋯Re(O4) and Re–O⋯Re(O4) anion⋯anion interactions make structural difference between L-histidinium perrhenate and pertechnetate».CrystEngComm(em inglês).ISSN1466-8033.doi:10.1039/D3CE01164J.Consultado em 9 de dezembro de 2023
