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Ibuprofeno

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Ibuprofeno
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Ácido (RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanoico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propiônico
Identificadores
Número CAS 15687-27-1
PubChem 3672
DrugBank DB01050
ChemSpider 3544
Código ATC M01AE01
Propriedades
Fórmula química C13H18O2
Massa molar 206.27 g mol-1
Aparência Pó cristalino branco ou cristais incolores[1]
Densidade 1,175 g·cm-3[2]
Ponto de fusão

76 °C (mistura racêmica)[3]
54 °C (enantiômero)[3]

Ponto de ebulição

154–157 °C (5 hPa)[4]

Solubilidadeemágua praticamente insolúvel na água:[1][5]21 mg·l-1(25 °C)[5]
Solubilidade facilmente solúvel naacetona,nocloreto de metileno,noétere nometanol.O ibuprofeno dissolve-se nas soluções diluídas dos hidróxidos e dos carbonatos dos metais alcalinos.[1]
Pressão de vapor 1,2 mPa (25 °C)[6]
Farmacologia
Via(s) de administração via oral,via retal,via tópicaeintravenosa
Metabolismo hepático
Excreção renal
Classificação legal

Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Sem receita(BR)



Riscos associados
Frases R R22
Frases S S36
LD50 636 mg·kg-1(rato,per os)[7]
740 mg·kg-1(camundongo,per os)[7]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ibuproxam(N-hidroxi amida do Ibuprofeno)
Ácido hidratrópico(ácido 2-fenil-propiônico)
Para-isobutil-isopropil-benzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n,εr,etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV,IV,RMN,EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sobcondições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ibuprofeno,nome que deriva das iniciais do ácidoisobutilpropanoicofenólico(isobutilfenilpropanóico), é umfármacodo grupo dosanti-inflamatórios não esteróides(AINE) utilizado para o tratamento dador,febreeinflamação.[8]Pode ser utilizado para o alívio sintomático deenxaquecas,moléstias da menstruação,dor dentária, dores do parto, dor muscular, febre e dor pós-cirúrgica; e para quadros inflamatórios como os que se apresentam em artrites,artrite reumatóideeartrite gotosa.[8]Cerca de 60% das pessoas melhoram com a administração de qualquer AINE, e se a primeira medicação não funcionar, recomenda-se que seja tentado outro AINE.[9]O fármaco pode também ser utilizado para fechar umducto arterioso persistentenumbebê prematuro.Pode ser tomado por via oral ou porvia intravenosa.Normalmente começa a actuar dentro de uma hora.[8]

Os efeitos colaterais comuns incluemaziaeerupção cutânea.[8]Comparativamente com outros AINEs, o ibuprofeno pode apresentar menos efeitos secundários, comohemorragia gastrointestinal.[9]O fármaco aumenta o risco deinsuficiência cardíaca,insuficiência renaleinsuficiência hepática.[8]Em doses baixas, parece não aumentar o risco deenfarte do miocárdio;no entanto, o mesmo pode não ocorrer com doses elevadas. O ibuprofeno pode também agravar aasma.[9]Apesar de não existirem evidências de que seja prejudicial no início dagravidez,[8]a medicação parece apresentar efeitos nocivos nos estágios mais avançados da gestação e, portanto, é desaconselhada.[10]Tal como outros AINEs, actua inibindo o aparecimento daprostaglandina,ao diminuir a actividade da enzimaciclo-oxigenase.[8]O ibuprofeno é um anti-inflamatório mais fraco do que outros AINEs.[9]

O ibuprofeno foi descoberto em 1961 porStewart Adamse comercializado comoBrufen.[11]Encontra-se disponível sob diversas denominações comerciais, incluindoAdvil,MotrineNurofen.[8][12]Foi comercializado pela primeira vez em 1969 noReino Unidoe nosEstados Unidosem 1974.[8][11]Consta naLista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde,os medicamentos mais importantes necessários numsistema básico de saúde.[13]Encontra-se disponível comomedicamento genérico.[8]O custo grossista nomundo em desenvolvimentovaria entre 0,01 e 0,04 dólares por dose.[14]Nos Estados Unidos custa cerca de 0,05 dólares por dose.[8]

Administração

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Para adultos, tomar um comprimido de 200 ou 400 mg a cada 4 a 6 h ou um de 600 mg a cada 6 a 8 h até o máximo de 2400 mg/dia. Crianças maiores de 6 meses devem tomar 5 mg/kg em caso de dor moderada e febre menor que 39,5oC ou 10mg/kg em caso de febre de 40oC. Mais que isso pode causarproblemas renaise alto risco degastritee úlceras gástricas. Não é recomendada nos dois primeiros trimestres de gravidez (categoria B) e é contraindicado no último trimestre (categoria D) pois aumenta o risco de hipertensão e diminui as contrações uterinas. Também não é recomendado durante alactação.[15]

Indicações

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As indicações clínicas aceitas para o ibuprofeno incluem[16]:

Efeitos secundários

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Geralmente é bem tolerado. Ocasionalmente, pode ocorrer dor de cabeça, dor de estômago, constipação ou diarreia, gases,tontura,irritabilidade, tinido ou vômitos. Pode produzir gastrite, úlcera do estômago e úlcera noduodeno,e diminuir a função renal e hepática, mas com menor frequência que os derivados salicílicos (como oácido acetilsalicílico).[17]

Um estudo publicado em janeiro de 2018 observou que a toma regular desteanalgésicodurante longos períodos de tempo (>2 semanas) diminui a produção detestosteronapelos testículos, levando o corpo a produzir maishormona luteinizantepara manter os níveis de testosterona normais, um estado denominado "hipogonadismo compensatório". Os investigadores suspeitam que o consumo regular durante períodos de tempo muito longos, como é o caso de atletas profissionais ou pessoas comdoenças crónicas,possa levar à infertilidade masculina e a outras complicações como depressão, disfunção eréctil e doenças cardiovasculares, revela o estudo publicado na revista científica Proceedings of the National Academy of Sciences. Já se sabia que este efeito podia acontecer em bebés, quando as mães tomavam ibuprofeno; agora, sabe-se que também afecta os homens, sobretudo se o medicamento for tomado com frequência.[18][19]

Mecanismo de ação

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Ver artigo principal:Anti-inflamatórios não esteróides

O ibuprofeno atua inibindo não seletivamente asciclooxigenases1 e 2 evitando assim a consequente formação de mediadores pró-inflamatórios pelacascata do ácido araquidónico.Ao inibir a produção deprostaglandinas,deixa a mucosa gástrica menos protegida contra acidez.

Interações medicamentosas

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Aumenta as concentrações plasmáticas delítio,digoxinaemetotrexato.Ainda o medicamento pode interferir no efeito dos diuréticos e de anti-hipertensores.[20]

O uso comglicocorticoides,outros anti-inflamatórios não-esteroides (AINEs) ou comálcoolaumenta o risco deúlcera gástrica.Com AINEs ouheparinaaumenta sua atividade antitrombótica. Em exames, pode causar diminuição dos níveis dehemoglobina,hematócritoeglicemia.

Síntese

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Síntese em 6 passos.
Síntese em 3 passos, ganhadora doPresidential Green Chemistry Challenge Greener Synthetic Pathwaysde 1997.

Referências

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  1. ↑abcFarmacopeia Portuguesa VII
  2. ↑Shankland, N.; Wilson, C.C.; Florence, A.J.; Cox, P.J.:Acta Crystallographica,Section C: Crystal Structure Communications,1997,53,S. 951–954;doi:10.1107/S0108270197003193.
  3. ↑abRomero, A.J.; Rhodes, T.C.: „Stereochemical Aspects of the Molecular Pharmaceutics of Ibuprofen “, in:J. Pharm. Pharmacol.,1993,45,S. 258–262.
  4. ↑Kanebo K.K.; JP 52100438; 1977.
  5. ↑ab(en)« Ibuprofeno »emChemIDplus.
  6. ↑Ertel, K. D.; Heasley, R. A.; Koegel, C.; Chakrabarti, A.; Carstensen, J. T.:J. Pharm. Sci.,1990,79,S. 552;doi:10.1002/jps.2600790620.
  7. ↑abCatálogo da Sigma-Aldrich,Ibuprofeno
  8. ↑abcdefghijk«Ibuprofen».The American Society of Health-System Pharmacists.Consultado em 1 de janeiro de 2016
  9. ↑abcdBnf: march 2014-september 2014.2014 ed. London: British Medical Assn. 2014. pp. 686–688.ISBN0857110861
  10. ↑«Ibuprofen Pregnancy and Breastfeeding Warnings».Drugs.com.Consultado em 22 de Maio de 2016
  11. ↑abHalford, GM; Lordkipanidzé, M; Watson, SP (2012). «50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams.».Platelets.23(6): 415–22.PMID22098129.doi:10.3109/09537104.2011.632032
  12. ↑«Chemistry in your cupboard | Nurofen»
  13. ↑WHO Model List of Essential Medicines(PDF)16ª ed. [S.l.]: World Health Organization. Março de 2009.Consultado em 28 de Março de 2011
  14. ↑«Ibuprofen».Consultado em 12 de Janeiro de 2016[ligação inativa]
  15. ↑http://www.vademecum.es/principios-activos-ibuprofeno-m01ae01
  16. ↑http://www.drugs.com/ibuprofen.html
  17. ↑http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a682159.html
  18. ↑Jornal Público (9 de janeiro de 2018).«Ibuprofeno pode causar infertilidade masculina (e outras complicações)».Consultado em 9 de janeiro de 2018
  19. ↑David Møbjerg Kristensena, Christèle Desdoits-Lethimonierb, Abigail L. Mackeyc, Marlene Danner Dalgaarde, Federico De Masie, Cecilie Hurup Munkbølf, Bjarne Styrishavef, Jean-Philippe Antignacg, Bruno Le Bizecg, Christian Platelh, Anders Hay-Schmidti, Tina Kold Jensenj, Laurianne Lesnéb, Séverine Mazaud-Guittotb, Karsten Kristiansenk, Søren Brunaka, Michael Kjaerc, Anders Juuli, Bernard Jégoub (8 de janeiro de 2018).«Ibuprofen alters human testicular physiology to produce a state of compensated hypogonadism».Proceedings of the National Academy os Sciences of the United States of America.doi:10.1073/pnas.1715035115
  20. ↑«Derivados do ácido propiónico».Infarmed.Consultado em 10 de junho de 2011.Arquivado dooriginalem 2 de janeiro de 2009

Bibliografia

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  • Rossi S (Ed.) (2004).Australian Medicines Handbook 2004.ISBN 0-9578521-4-2.
  • Castell JV, Gomez MJ, Miranda MA, Morera IM (1987).Photolytic degradation of ibuprofen. Toxicity of the isolated photoproducts on fibroblasts and erythrocytes.Photochem Photobiol, 46 (6), 991-6.
  • Hippisley-Cox J, Coupland C (2005).Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal antiinflammatory drugs: population based nested case-control analysis.British Medical Journal2005;330:1366 (11 de Junio).
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