Acetanilida
| Acetanilida Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | N-fenilacetamida ou N-feniletanamida |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H5NH(COCH3) |
| Massa molar | 135.17 g/mol |
| Aparência | Cristais brancos, inodoros |
| Densidade | 1.219 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
113.7 °C |
| Ponto de ebulição |
304 °C |
| Solubilidade em água | 0.4 g/100 mL a 20 °C |
| Solubilidade | Solúvel em etanol, éter dietílico, acetona, benzeno |
| log P | 1.16 (23 °C) |
| Pressão de vapor | 2 Pa (20 °C) |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| Índice UE | Not listed |
| Temperatura de auto-ignição |
545 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Acetato de fenila |
| Compostos relacionados | Paracetamol (N-(4-hidroxifenil)etanamida) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e foi um dos primeiros analgésicos a serem introduzidos (Na Alemanha e na França), em 1884, com o nome registrado de Antifebrina, a fim de substituir os derivados da morfina.
Hoje não é mais usada, já que é hepatotóxica e também causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. Foi totalmente substituída por seus derivados, os analgésicos salicilados, como a Aspirina e o Paracetamol, também chamado Acetaminophen.
Foi uma droga utilizada para combater a febre e a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduzem a febre).
A acetanilida pode ser fácilmente purificada através de recristalizações, usando carvão ativo. Quando pura, em ponto de fusão de exatamente 114.3 Graus Celsius. Por sua facilidade de preparação e purificação, e por seu Ponto de Fusão constante, é reportada como um padrão para calibração de aparelhos de ponto de fusão.
