Fenilalanina

Fenilalanina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido 2-amino-3-fenil-propanoico
Outros nomes	Ácido α-amino-β-fenil-propiônico
Identificadores
Número CAS	(DL ou racêmico) 673-06-3 (D) 63-91-2 (L) 150-30-1 (DL ou racêmico) 673-06-3 (D) 63-91-2 (L), 63-91-2 (L)
PubChem	994
DrugBank	DB00120
ChemSpider	5910
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Propriedades
Fórmula química	C9H11NO2
Massa molar	165.18 g mol-1
Ponto de fusão	275–283 °C (decompõe-se)
Solubilidadeemágua	solúvel (27 g·l-1a 20 °C)
Solubilidade	solúvel emmetanoleetanol
Acidez(pKa)	pKCOOH:1,83 pKNH2:9,13
Riscos associados
Frases R	-
Frases S	-
Compostos relacionados
Outrosaniões/ânions	Ácido fenil-láctico(hidroxilano lugar daamina)
Aminoácidosrelacionados	Alanina(2-aminopropanoico) Tirosina(4-hidroxifenil)-L-fenilalanina) Alfa-fenilglicina
Compostos relacionados	Feniletilamina(obtido por decarboxilação)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n,εr,etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV,IV,RMN,EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sobcondições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

AFenilalaninaé um dosaminoácidos essenciaisao ser humano, ou seja, não pode ser sintetizado pelo organismo humano e tem de ser adquirido através da dieta,já que é constituinte de cerca de 3,9% das proteínas do nosso organismo (Voet D e Voet J, 2013).

Dentre a classificação dos aminoácidos, a fenilalanina é considerada apolar devido ao resíduo de fenil (anel aromático) que é responsável pela alta absorção de radiação UV usada em quantificação de proteínas (Voet D e Voet J, 2013 e PUBCHEM).

Assim como quase todos os aminoácidos, apresenta atividade óptica em seu C_alfa(carbono 2) tendo isômeros L (levógiro) e D (dextrógiro), de acordo com o desvio da luz polarizada. O isômero "L" atua como formador de proteínas, enquanto o "D" atua como analgésico (Voet D e Voet J, 2013 e PUBCHEM).

Vale ressaltar que os 20 aminoácidos essenciais são do tipo "L". Aminoácidos do tipo "D" podem ser encontrados em bactérias ou são originados por inversão dos tipo "L" já existentes, por ação enzimática (Voet D e Voet J, 2013).

A fenilalanina é encontrada noaspartame,umadoçante,substituto doaçúcare muito utilizado em bebidas, principalmenterefrigerantes.

Existe um grupo de pessoas que sofrem da umadoença hereditáriachamadafenilcetonúria(FCU). A estas pessoas falta umaenzimaque é necessária para digerir afenilalanina.Esta, como não é absorvida, passa a acumular-se no organismo até ser convertida em compostos tóxicos, designados porfenilcetonas(como ofenilacetatoe afenetilamina), que são expelidos pelaurina.Os doentes com PKU que ingerem afenilalaninasofrem de diferentes sintomas detoxicidade,incluindo atrasos mentais especialmente em crianças, e distúrbios intelectuais nos adultos. Sem o diagnóstico e orientações médicas seguidas corretamente, afenilcetonúrialeva a convulsões, problemas de pele e cabelo, deficiência mental e até mesmo invalidez permanente.

Afenilcetonúriaé diagnosticada através do teste do pezinho nos bebês e requer tratamento por toda a vida.