Formaldehidă

Metanal
Denumiri
Alte denumiri	Formaldehidă formalină formol aldehidă metilică oxid de metilenă
Identificare
SMILES C=O
Număr CAS	[50-00-0]
ChEMBL	CHEMBL1255
PubChemCID	712
Informații generale
Formulă chimică	CH2O
Aspect	gaz incolor
Masă molară	30,03 g/mol
Proprietăți
Densitate	1 kg/m3
Starea de agregare	gaz
Punct de topire	-117 °C
Punct de fierbere	-19.3 °C
Solubilitate	în apă: > 100 g/100 ml (la 20 °C); înetanol,acetonă:> 100 g/100 ml; solvenți organici încloroform
Presiune de vapori	3890 mmHg la 25 °C
Coroziv,Toxic,
NFPA 704
4 3 0
Sunt folosite unitățileSIși condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Formaldehida(cu denumireaIUPACmetanal,aldehidă metilicăsaualdehidă formică,soluția apoasă de formaldehidă 37% fiind cunoscută și sub numele deformol) este cea mai simplăaldehidă,și este ungazincolor cu miros înțepător.Formula chimicăeste H₂CO sau CH₂O. Formaldehida a fost pentru prima oară sintetizată de chimistul rusAleksandr Butlerovîn1859dar a fost identificată abia în1867,de cătreAugust Wilhelm von Hofmann.

Formaldehida rezultă dinardereamaterialelor conținătoare decarbon. Poate fi găsită în focuri forestiere, în eșapamentulautomobilelorși în fum dețigară. Înatmosferaterestră, formaldehida este produsă de acțiunea luminiisolareși a oxigenului asuprametanuluiși a altorhidrocarburi.Cantități mici de formaldehidă sunt produse de metabolismul multororganisme,inclusiv de cel alomului.Totuși, aceasta este metabolizată laacid formicși nu se acumulează în organism.

Formaldehida este una dintre cele mai vechi substanțe chimice folosite în industrie pentru obținerea rășinilor, folosită apoi în fabricarea plăcilor de lemn.

De asemenea, formaldehida este o substanța uzuală în fabricarea echipamentelor sportive, a medicamentelor, a alimentelor, a încălțămintei, a componentelor pentru autovehicule, a hârtiei, a produselor textile, etc.Se estimează că în anul 1996, capacitatea de producție de formaldehidă era de 8,7 milioane de tone pe an.

GermaniașiItaliasunt țările cu cea mai mare producție anuală de formaldehidă dinUniunea Europeană(UE), asigurând aproximativ 10% din cantitatea produsă anual în lume.De asemenea,Europa de Vestare un consum de 30% din consumul global de formaldehidă.

Obținere

Laborator

Formaldehida a fost sintetizată pentru prima dată în anul 1859 de către chimistul rusAleksandr Butlerov(1828–86).Acesta a denumit compusul „dioximetilen” (dioxid de metilen) datorită determinării eronate a formulei empirice (C₄H₄O₄). A fost ulterior identificată de cătreAugust Wilhelm von Hofmann,care a anunțat obținerea sa prin trecerea vaporilor demetanolîn aer peste un fir deplatinăîncălzit.Abia în anul 1869, Hofmann a determinat formula empirică corectă a formaldehidei.Metoda lui Hofmann este încă cea utilizată în industrie, însă a suferit modificări.

O altă metodă aplicabilă la nivel de laborator este reacția deoxidareametanoluluisau aiodurii de metil.

Industrie

Formaldehida este obținută la nivel industrial în urma reacției de oxidarecataliticăametanolului.Cei mai comuni catalizatori suntargintulmetalicsau un amestec deoxizi de fierșimolibdensauvanadiu.De obicei, metanolul și oxigenul sunt reacționați la aproximativ 250–400 °C în prezența oxidului de fier și oxidului de molibden/vanadiu, când se obține formaldehida:

$${\ce {2 CH3OH + O2 -> 2 CH2O + 2 H2O}}$$

Procesul catalizat de argint necesită temperaturi mai ridicate, de aproximativ 650 °C. Pe lângă reacția prezentată mai sus, formaldehida se mai obține în acest caz și datorită următorului proces dedehidrogenare:

$${\ce {CH3OH -> CH2O + H2}}$$

Formaldehida s-ar putea obține și prin oxidareametanului,însă la nivel industrial această metodă nu ar fi foarte practică, deoarece metanul se oxidează mult mai greu decât metanolul.

Proprietăți chimice

Formaldehida este un compus de bază în sinteza organică, fiind un precursor pentru mulți compuși chimici importanți. Prezintă caracterul specificaldehidelor,dar este și mai reactivă.

Auto-condensare și hidratare

Formaldehida, spre deosebire de majoritatea aldehidelor, seoligomerizeazăspontan. Se obțin trimeri, mai exact1,3,5-trioxanul,și polimeri, mai exactparaformaldehida.Au fost izolați mulți oligomeri ciclici. Formaldehida se poate șihidrataformând undiolgeminal,metandiolul,care se condensează formând HO(CH₂O)_nH.

obținerea trioxanului

Oxidare

Formaldehida se oxidează laacid formic,care adesea poate să impurifice recipientele.

Hidroximetilare și clorometilare

Formaldehida este un agentelectrofilbun, reacționând cunucleofiliprecumtioli,aminesau chiaramide,fără necesitatea utilizării de catalizator. Se obțin derivați hidroximetilici care pot fi utilizați în alte reacții. De exemplu, cu aminele se obțin hexahidrotriazine, iar cuhidrogen sulfuratse obținetritian.

În mod analog reacționează și cu apa, dând un produs de hidratare:

Hidratarea formaldehidei

În prezența acizilor șiarenelor,formaldehida suferă o reacție desubstituție electrofilă aromatică,cu obținerea unor derivați hidroximetilați:

${\ce {ArH + CH2O -> ArCH2OH}}$

Dacă e utilizeazăacid clorhidric,se obține un derivat de clorometil, conform reacției declorometilare Blanc:

Clorometilarea Blanc

Se pot utiliza șifenoli;dacă sunt substituiți în poziția 4, se obțincalixarene.Se obțin șifenoplaste,precum sunt novolacul șibachelita.

Alte reacții

• Reacția Cannizzarose face cu catalizatori bazici, și produceacid formicșimetanol:

Reacția Cannizzaro pe formaldehidă

Vezi și

• Acetaldehidă
• Gliceraldehidă