Hidantoină
| Hidantoină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 461-72-3 |
| ChEMBL | CHEMBL122334 |
| PubChemCID | 10006 |
| Formulă chimică | C₃H₄N₂O₂[1] |
| Masă molară | 100,027 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 222 °C[3] |
| Sunt folosite unitățileSIși condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modificădate/text | |
Hidantoina(imidazolidin-2,4-dionasauglicolilurea) este uncompus organicheterocicliccuformula chimicăCH2C(O)NHC(O)NH. Este un solid incolor ce se obține în urma reacției dintreacid glicolicșiureeși poate fi considerat un derivat deimidazolidină.Hidantoinelesunt compușii derivați de la această structură, un exemplu comun fiindmedicamentulfenitoină.[4]
Obținere
[modificare|modificare sursă]Hidantoina a fost sintetizată pentru prima dată de cătreAdolf von Baeyerîn anul1861,care a studiat comportamentulacidului uric.Acesta a obținut compusul prinhidrogenareaalantoinei,de unde provine și numele:
Friedrich Urech a sintetizat 5-metilhidantoina în 1873 din sulfat dealaninășicianat de potasiu,reacție denumită astăzi sinteza Urech.[5]Metoda este similară cu cele moderne care implică utilizarea cianaților dealchilsauaril.Derivații 5,5-dimetilici se pot obține plecând de lacianhidrinaacetoneișicarbonat de amoniu.[6]Reacția este denumităreacția Bucherer-Bergs:[7][8]
Note
[modificare|modificare sursă]- ^ab„Hidantoină”,HYDANTOIN(în engleză),PubChem,accesat în
- ^„Hidantoină”,HYDANTOIN(în engleză),PubChem,accesat în
- ^Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^Ware, Elinor (). „The Chemistry of the Hydantoins”.Chem. Rev.46(3): 403–470.doi:10.1021/cr60145a001.
- ^Urech, Friedrich ().„Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff”.Liebigs Ann.(în germană).165(1): 99–103.doi:10.1002/jlac.18731650110.
- ^Wagner, E. C.; Baizer, Manuel (),„5,5-Dimethylhydantoin”,Org. Synth.,20:42,doi:10.15227/orgsyn.020.0042;Collective Volume,3,p. 323
- ^Bucherer, H. T.;Steiner, W. ().J. Prakt. Chem.(în German).140:291–.Lipsește sau este vid:
|title=(ajutor) - ^Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].