Pirol

Identificare
Pirol



SMILES C1=CNC=C1^[1]
Număr CAS	109-97-7
ChEMBL	CHEMBL16225
PubChemCID	8027
Formulă chimică	C₄H₅N^[1]
Masă molară	67 u.a.m.^[2]
Proprietăți
Densitate	1 g/cm³^[3]la 20 °C
Punct de topire	−23 °C^[3]
Punct de fierbere	130 °C^[3]la 101.325 de Pascali
Solubilitate	47 de gram per kilogrami^[4]
Presiune de vapori	1 kilopascal^[5]^[6]
Indice de refracție(n_D)	1,5085^[3]
Viscozitate	dinamică 2 millipascal secondi^[7]
Sunt folosite unitățileSIși condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modificădate/text

Piroluleste uncompus heterociclic aromaticformat dintr-un nucleu cu cinci membri, cuformula chimică C₄H₄NH.^[8]Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numescpiroli,un exemplu fiindN-metilpirolul, C₄H₄NCH₃.

Sinteza

Este produs industrial prin tratareafuranuluicuamoniacîn prezența catalizatorilor acizi solizi, caSiO₂șiAl₂O₃.^[9]

Laborator

Metoda Paal-Knorr

Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)

Metoda Hantzsch

Intermediarul se pare că este un ester amino crotonic

Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cuamoniac.

Proprietăți fizico-chimice

Lichid incolor cu miros caracteristic. Oreacțiede identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorităligninei,lemnul se va colora în verde.

Caracterul aromatic

Caracterul aromatic (aromaticitatea) al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături. Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pK_b=0 și aciditatea sa mare pK_a= 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tipdienă;datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.

Comportarea chimică

Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:

KOH (hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu

Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului.
Cu reactivul Grignard (CH₃MgBr) formînd halogenuri de piriliu

Datorită caracterului său protic, ele se comportă ca acid, formînd săruri cu metalele alcaline

Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea)
Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl₂,în mediu de DMF (dimetilformamidă)

Compuși ai pirolului cu nuclee condensate

Benzopirolulsauindolulcu derivații săi:
- Triptofan(acidul α-amino β-indolil (3)propionic
- Serotonina(5 hidroxi-triptamina)
- Oxindol(2 hidroxi indol) șiindoxilul(3 hidroxi indol)

Compuși naturali cu nuclee pirolice

Bibliografie

Chimie organică vol II C.D.Nenițescu Ed Tehnică 1958
http://www.namensreaktionen.de/pyrrol-synthese-hantzsch.html
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/heterocy.htm#top2 Arhivatîn22 ianuarie 2009,laWayback Machine.

Referințe

https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/pyrroles.shtm

^^a ^b„Pirol”,PYRROLE(în engleză),PubChem,accesat în19 noiembrie 2016
^„Pirol”,PYRROLE(în engleză),PubChem,accesat în5 octombrie 2016
^^a ^b ^c ^dCRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*],p. 3-478Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)
^CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*],p. 5-162Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)
^CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*],p. 15-19Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)
^CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*],p. 16-29Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)
^CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*],p. 6-246Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)
^Loudon, Marc G. (2002). „Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles”.Organic Chemistry(ed. 4th). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136.ISBN 0-19-511999-1.
^Eroare la citare: Etichetă<ref>invalidă; niciun text nu a fost furnizat pentru referințele numiteUllmann

[25e377b3a37793e6c029f6b995b675d6-1] „Pirol”,PYRROLE(în engleză),PubChem,accesat în19 noiembrie 2016

[a986ebf299fbe4d1fa08fe0d71676a15-2] „Pirol”,PYRROLE(în engleză),PubChem,accesat în5 octombrie 2016

[cc06b7e41f0ffef8674d54b04826de8f-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*],p. 3-478Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)

[61b302b45b1c7761c40b640e182d9780-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*],p. 5-162Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)

[eb6ac1637e01acb7d7e434018ea3885e-5] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*],p. 15-19Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)

[ebcef811dc8b41a3f64beaa1c1c0b544-6] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*],p. 16-29Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)

[86c2238a54dfcf2513cd336107e71738-7] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*],p. 6-246Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)

[8] Loudon, Marc G. (2002). „Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles”.Organic Chemistry(ed. 4th). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136.ISBN 0-19-511999-1.

[Ullmann-9] Eroare la citare: Etichetă<ref>invalidă; niciun text nu a fost furnizat pentru referințele numiteUllmann

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]