Tetrahidrocanabinol
Tetrahidrocanabinol | |
![]() | |
![]() | |
Denumiri | |
---|---|
Nume IUPAC | (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-6H-benzo[c]-1-cromenol |
Identificare | |
Număr CAS | 1972-08-3 |
PubChem | 16078[1]![]() |
DrugBank | DB00470![]() |
ChemSpider | 15266[2]![]() |
UNII | 7J8897W37S[3]![]() |
KEGG | D00306[4]![]() |
ChEMBL | CHEMBL465[5]![]() |
Cod ATC | A04AD10[6]![]() |
SMILES | CCCCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O[1] ![]() |
InChI | InChI=InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1[1] ![]() |
Date clinice | |
Cale de administrare | Orală, topică, transdermală, sublinguală, inhalată |
Dependență | 8–10% (risc mic de toleranță) |
Date farmacocinetice | |
Biodisponibilitate | 10–35% (inhalare), 6–20% (oral) |
Metabolism | Majoritate hepatic |
Timp de înjumătățire | 1,6–59 ore 25–36 ore (dronabinol adm. oral) |
Mod de excreție | 65–80% (fecale) 20–35% (urină) |
Date chimice | |
Formulă | C21H30O2 |
Masă molară | 314,47 g/mol |
Date fizice | |
Punct de fierbere | 180 °C |
Modificădate/text![]() |
Tetrahidrocanabinolul(IUPAC:(−)-trans-Δ⁹-tetrahidrocanabinol;prescurtatTHC) este unul dintre numeroșiicompuși canabinoizicare au fost identificați în planta decanabis.Acesta este principalul compus cu efect psihoactiv din produsul vegetal. Este un compuslipofil,iar similar cu ceilalțimetaboliți secundarivegetali, se crede că este biosintetizat de plantă cu scopul de a se proteja deinsecte,lumina ultravioletă și stresul cauzat de factori de mediu.[7][8][9]
Este substanța activă principală dincannabis,întâlnită îndrogurilevegetalehașișșimarijuana.El a fost pentru prima dată izolat în anul 1964 de Raphael Mechoulam dinIsrael.
Farmacologie
[modificare|modificare sursă]![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Thc.pdb.gif/220px-Thc.pdb.gif)
Tetrahidrocanabinolul acționează caagonistparțial la nivelul receptorilor endo-canabinoizi de tipul CB1(Ki= 10 nM[10]), localizați în principal la nivelulsistemului nervos central,dar și de tipul CB2(Ki= 24 nM[10]), localizați la nivelul celulelor implicate însistemul imunitar.[11]Efectele psihoactive sunt date majoritar de activarea acestor receptori, ceea ce duce la inhibarea adenilat-ciclazei și la scăderea concentrației de mesager secund AMP ciclic (cAMP).[12]
Dupa este asimilat de catre organism, in urma administrarii, THC se leaga de receptorii CB1si CB2,producandu-si efectele caracteristice, cele mai cunoscute fiind acelea de “euforie” sau “high”. Acest efect este foarte similar cu modul in care actioneaza propria molecula de beatitudine a corpului - anandamida (N-arachidonoiletanolamina)[13].Spre deosebire deanandamida,o resursa controlata de catre organism si eliminata rapid, THC persista pentru o lunga perioada de timp in organism pentru a-si exercita efectele. Pe langa efectele psihotrope, anumite studii arata cum THC interactioneaza cu sistemul endocanabinoid pentru a promovahomeostazia[14].
Note
[modificare|modificare sursă]- ^abcdefghij„Tetrahidrocanabinol”,Dronabinol(în engleză),PubChem,accesat în
- ^ab(-)-.DELTA.9-trans-Tetrahydrocannabinol(în engleză), ChemSpider,accesat în
- ^abdronabinol(în engleză),Global Substance Registration System,accesat în
- ^abDelta(9)-tetrahydrocannabinol(în engleză), ChEBI,accesat în
- ^abDRONABINOL(în engleză), ChEMBL,accesat în
- ^abDronabinol(în engleză), DrugBank,
- ^Pate, David W. ().„Chemical ecology of Cannabis”.Journal of the International Hemp Association.2(29): 32–37.
- ^Pate, David W. (). „Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes”.Economic Botany.37(4): 396–405.doi:10.1007/BF02904200.
- ^Lydon J, Teramura AH, Coffman CB ().„UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes”.Photochemistry and Photobiology.46(2): 201–206.doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x.PMID3628508.
- ^ab„PDSP Database – UNC”.NIMH Psychoactive Drug Screening Program. Arhivat dinoriginalla.Accesat în.
- ^Pertwee RG (). „The pharmacology of cannabinoid receptors and their ligands: An overview”.International Journal of Obesity.30:S13–S18.doi:10.1038/sj.ijo.0803272
.PMID16570099.
- ^Elphick MR, Egertová M ().„The neurobiology and evolution of cannabinoid signalling”.Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences.356(1407): 381–408.doi:10.1098/rstb.2000.0787.PMC1088434
.PMID11316486.
- ^ZeN Float.„Diferente intre CBD (Canabidiol) si THC (Tetrahidrocanabinol)”.zenfloat.ro.Accesat în.
- ^Almogi-Hazan, Osnat; Or, Reuven (),„Cannabis, the Endocannabinoid System and Immunity—the Journey from the Bedside to the Bench and Back”,International Journal of Molecular Sciences,21(12), p. 4448,doi:10.3390/ijms21124448,ISSN1422-0067,PMC7352399
,PMID32585801,accesat în
|
|