Tetrahidrocanabinol

Denumiri
Tetrahidrocanabinol


Nume IUPAC	(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-6H-benzo[c]-1-cromenol
Identificare
Număr CAS	1972-08-3
PubChem	16078^[1]
DrugBank	DB00470
ChemSpider	15266^[2]
UNII	7J8897W37S^[3]
KEGG	D00306^[4]
ChEMBL	CHEMBL465^[5]
Cod ATC	A04AD10^[6]
SMILES	CCCCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O^[1]
InChI	InChI=InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1^[1]
Date clinice
Cale de administrare	Orală, topică, transdermală, sublinguală, inhalată
Dependență	8–10% (risc mic de toleranță)
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate	10–35% (inhalare), 6–20% (oral)
Metabolism	Majoritate hepatic
Timp de înjumătățire	1,6–59 ore 25–36 ore (dronabinol adm. oral)
Mod de excreție	65–80% (fecale) 20–35% (urină)
Date chimice
Formulă	C₂₁H₃₀O₂
Masă molară	314,47 g/mol
Date fizice
Punct de fierbere	180 °C
Modificădate/text

Tetrahidrocanabinolul(IUPAC:(−)-trans-Δ⁹-tetrahidrocanabinol;prescurtatTHC) este unul dintre numeroșiicompuși canabinoizicare au fost identificați în planta decanabis.Acesta este principalul compus cu efect psihoactiv din produsul vegetal. Este un compuslipofil,iar similar cu ceilalțimetaboliți secundarivegetali, se crede că este biosintetizat de plantă cu scopul de a se proteja deinsecte,lumina ultravioletă și stresul cauzat de factori de mediu.^[7]^[8]^[9]

Este substanța activă principală dincannabis,întâlnită îndrogurilevegetalehașișșimarijuana.El a fost pentru prima dată izolat în anul 1964 de Raphael Mechoulam dinIsrael.

Farmacologie

Tetrahidrocanabinolul acționează caagonistparțial la nivelul receptorilor endo-canabinoizi de tipul CB₁(K_i= 10 nM^[10]), localizați în principal la nivelulsistemului nervos central,dar și de tipul CB₂(K_i= 24 nM^[10]), localizați la nivelul celulelor implicate însistemul imunitar.^[11]Efectele psihoactive sunt date majoritar de activarea acestor receptori, ceea ce duce la inhibarea adenilat-ciclazei și la scăderea concentrației de mesager secund AMP ciclic (cAMP).^[12]

Dupa este asimilat de catre organism, in urma administrarii, THC se leaga de receptorii CB₁si CB_2,producandu-si efectele caracteristice, cele mai cunoscute fiind acelea de “euforie” sau “high”. Acest efect este foarte similar cu modul in care actioneaza propria molecula de beatitudine a corpului - anandamida (N-arachidonoiletanolamina)^[13].Spre deosebire deanandamida,o resursa controlata de catre organism si eliminata rapid, THC persista pentru o lunga perioada de timp in organism pentru a-si exercita efectele. Pe langa efectele psihotrope, anumite studii arata cum THC interactioneaza cu sistemul endocanabinoid pentru a promovahomeostazia^[14].

Note

^^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j„Tetrahidrocanabinol”,Dronabinol(în engleză),PubChem,accesat în19 noiembrie 2016
^^a ^b(-)-.DELTA.9-trans-Tetrahydrocannabinol(în engleză), ChemSpider,accesat în19 noiembrie 2016
^^a ^bdronabinol(în engleză),Global Substance Registration System,accesat în19 noiembrie 2016
^^a ^bDelta(9)-tetrahydrocannabinol(în engleză), ChEBI,accesat în19 octombrie 2016
^^a ^bDRONABINOL(în engleză), ChEMBL,accesat în19 noiembrie 2016
^^a ^bDronabinol(în engleză), DrugBank,17 noiembrie 2015
^Pate, David W. (1994).„Chemical ecology of Cannabis”.Journal of the International Hemp Association.2(29): 32–37.
^Pate, David W. (1983). „Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes”.Economic Botany.37(4): 396–405.doi:10.1007/BF02904200.
^Lydon J, Teramura AH, Coffman CB (1987).„UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes”.Photochemistry and Photobiology.46(2): 201–206.doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x.PMID 3628508.
^^a ^b„PDSP Database – UNC”.NIMH Psychoactive Drug Screening Program. Arhivat dinoriginalla8 noiembrie 2013.Accesat în11 iunie 2013.
^Pertwee RG (2006). „The pharmacology of cannabinoid receptors and their ligands: An overview”.International Journal of Obesity.30:S13–S18.doi:10.1038/sj.ijo.0803272 .PMID 16570099.
^Elphick MR, Egertová M (2001).„The neurobiology and evolution of cannabinoid signalling”.Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences.356(1407): 381–408.doi:10.1098/rstb.2000.0787.PMC1088434 .PMID 11316486.
^ZeN Float.„Diferente intre CBD (Canabidiol) si THC (Tetrahidrocanabinol)”.zenfloat.ro.Accesat în27 octombrie 2021.
^Almogi-Hazan, Osnat; Or, Reuven (23 iunie 2020),„Cannabis, the Endocannabinoid System and Immunity—the Journey from the Bedside to the Bench and Back”,International Journal of Molecular Sciences,21(12), p. 4448,doi:10.3390/ijms21124448,ISSN 1422-0067,PMC7352399 ,PMID 32585801,accesat în3 decembrie 2021

[5c5fec7fd65c4dd967c01e6659409917-1] ^^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j„Tetrahidrocanabinol”,Dronabinol(în engleză),PubChem,accesat în19 noiembrie 2016

[10aa3756e677f1092ffc36f429e54d7a-2] (-)-.DELTA.9-trans-Tetrahydrocannabinol(în engleză), ChemSpider,accesat în19 noiembrie 2016

[9c9fae16e2f95357ef3606b145127302-3] ronabinol(în engleză),Global Substance Registration System,accesat în19 noiembrie 2016

[e188cb41eefe9b92843ff68d5c6e74e6-4] Delta(9)-tetrahydrocannabinol(în engleză), ChEBI,accesat în19 octombrie 2016

[2940739c01ffd961ca8710242922366e-5] DRONABINOL(în engleză), ChEMBL,accesat în19 noiembrie 2016

[612b97a00f73fc28de452d2ba2de1248-6] Dronabinol(în engleză), DrugBank,17 noiembrie 2015

[Pate1994-7] Pate, David W. (1994).„Chemical ecology of Cannabis”.Journal of the International Hemp Association.2(29): 32–37.

[Pate1983-8] Pate, David W. (1983). „Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes”.Economic Botany.37(4): 396–405.doi:10.1007/BF02904200.

[Lydon1987b-9] Lydon J, Teramura AH, Coffman CB (1987).„UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes”.Photochemistry and Photobiology.46(2): 201–206.doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x.PMID 3628508.

[PDSP_Database-10] „PDSP Database – UNC”.NIMH Psychoactive Drug Screening Program. Arhivat dinoriginalla8 noiembrie 2013.Accesat în11 iunie 2013.

[pmid16570099-11] Pertwee RG (2006). „The pharmacology of cannabinoid receptors and their ligands: An overview”.International Journal of Obesity.30:S13–S18.doi:10.1038/sj.ijo.0803272 .PMID 16570099.

[pmid11316486-12] Elphick MR, Egertová M (2001).„The neurobiology and evolution of cannabinoid signalling”.Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences.356(1407): 381–408.doi:10.1098/rstb.2000.0787.PMC1088434 .PMID 11316486.

[13] ZeN Float.„Diferente intre CBD (Canabidiol) si THC (Tetrahidrocanabinol)”.zenfloat.ro.Accesat în27 octombrie 2021.

[14] Almogi-Hazan, Osnat; Or, Reuven (23 iunie 2020),„Cannabis, the Endocannabinoid System and Immunity—the Journey from the Bedside to the Bench and Back”,International Journal of Molecular Sciences,21(12), p. 4448,doi:10.3390/ijms21124448,ISSN 1422-0067,PMC7352399 ,PMID 32585801,accesat în3 decembrie 2021

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]