Sari la conținut

2-pirolidonă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
2-pirolidonă
Identificare
Număr CAS616-45-5
ChEMBLCHEMBL276849
PubChemCID12025
Formulă chimicăC₄H₇NO[1]Modificați la Wikidata
Masă molară85 u.a.m.[2]Modificați la Wikidata
Punct de topire24 °C[3]Modificați la Wikidata
Punct de fierbere245 °C[4]Modificați la Wikidatala 101 kilopascali
Sunt folosite unitățileSIși condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

2-pirolidona(denumită șibutirolactamă) este uncompus organicde tip γ-lactamă,fiind un compus pentaciclic. Este un compus lichid, miscibil cu apa și majoritatea solvenților organici.[5]Derivații săi prezintă diverse utilizări industriale.

Obținere[modificare|modificare sursă]

2-pirolidona este obținută la nivel industrial majoritar pe o singură cale, prin tratareagama-butirolactoneicuamoniacla temperaturi cuprinse între 250–290 °C și la presiuni de 0,4–1,4 MPa, pe catalizator solid desilicat de magneziu.[5]:

Reaction of γ-butyrolactone with ammonia to form 2-pyrrolidone (γ-butyrolactam) and water in the presence of a solid magnesium silicate catalyst

Metode alternative de sinteză includ reducerea electrochimică sau catalitică asuccinimidei,carbonilareaalilaminei,hidrogenareasuccinonitrilului în condiții hidrolitice și reacția dintreanhidrida maleicăsausuccinicăîn amoniac apos și catalizatorul de Pd-Ru.[5]

Proprietăți[modificare|modificare sursă]

Mulți derivați de 2-pirolidonă sunt substanțemedicamentoasesau importante în medicină; de exemplu:cotinină,doxapram,povidonă(vezi șiiod povidonă) șietosuximidă,cât și clasaracetamilor(brivaracetam,levetiracetam,pramiracetam,piracetam,etc.).

Note[modificare|modificare sursă]

  1. ^ab„2-pirolidonă”,2-Pyrrolidinone(în engleză),PubChem,accesat în
  2. ^„2-pirolidonă”,2-Pyrrolidinone(în engleză),PubChem,accesat în
  3. ^Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  4. ^Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook(book by David Lide from 1993)|​]]Verificați valoarea|titlelink=(ajutor)
  5. ^abcAlbrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang (), „2‐Pyrrolidone”,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,Weinheim: Wiley-VCH,doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2

Vezi și[modificare|modificare sursă]