Acetanilidă

Identificare
Acetanilidă



Nume IUPAC	N-fenilacetamidă^[1]
SMILES O=C(Nc1ccccc1)C
Număr CAS	103-84-4
ChEMBL	CHEMBL269644
PubChemCID	904
Formulă chimică	C₈H₉NO
Masă molară	135 u.a.m.
Proprietăți
Densitate	1 g/cm³
Punct de topire	114 °C
Sunt folosite unitățileSIși condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modificădate/text

Acetanilida(în trecut, cu denumirea comercialăAntifebrin) este oanilidă,un derivatacetilatalanilinei.Este un compus solid, alb și inodor, cu proprietățianalgeziceșiantipiretice.^[2]

Obținere[modificare|modificare sursă]

Acetanilida se poate obține în urma reacției dintreanilinăși un agent de acilare, precumanhidrida acetică:

{\ce {C6H5NH2 + (CH3CO)2O -> C6H5NHCOCH3 + CH3COOH}}

Această metodă de preparare este un experiment clasic utilizat în chimia organică introductivă.^[3]^[4]

Utilizări medicale[modificare|modificare sursă]

Acetanilida a fost primul derivat deanilinădespre care s-a descoperit că are proprietăți analgezice și antipiretice, fiind astfel introdusă pentru uz medical sub denumirea de Antifebrin de către A. Cahn și P. Hepp în anul 1886.^[5]Totuși, în timp s-a concluzionat că prezintă o toxicitate ridicată, în special un risc crescut de inducere acianozeidatorită methemoglobinemiei și insuficiență hepatică.^[6]Astfel, cercetările s-au orientat pe dezvoltarea unor derivați de anilină mai puțin toxici, ajungându-se lafenacetină.^[7]În anul 1948 s-a ajuns la concluzia că acetanilida este metabolizată majoritar laparacetamolîn organismul uman, acesta fiindmetabolitulresponsabil de proprietățile analgezice și antipiretice.^[8]^[6]^[9]^[10]Astăzi, doar paracetamolul mai este utilizat, iar acetanilida și fenacetina sunt retrase din uz.

Note[modificare|modificare sursă]

^„Front Matter”.Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book).Cambridge:The Royal Society of Chemistry.2014.p. 846.doi:10.1039/9781849733069-FP001.ISBN 978-0-85404-182-4.N-Phenyl derivatives of primary amides are called ‘anilides’ and may be named using the term ‘anilide’ in place of ‘amide’ in systematic or retained names of amides. (…) However, names expressingN-substitution by a phenyl group on an amide are preferred IUPAC names.
^Acetanilide,arhivat dinoriginalla25 noiembrie 2007,accesat în29 decembrie 2007.
^See, e.g.,The preparation of acetanilide from aniline,Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica,accesat în26 august 2009;Reeve, Wilkins; Lowe, Valerie C. (1979), „Preparation of Acetanilide from Nitrobenzene”,J. Chem. Educ.,56(7): 488,doi:10.1021/ed056p488:the latter preparation includes the reduction of nitrobenzene to aniline.
^„Safety data for acetanilide”.web.archive.org.23 iunie 2002.Arhivat dinoriginalla23 iunie 2002.Accesat în16 mai 2023.
^Cahn, A.; Hepp, P. (1886), „Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel”,Centralbl. Klin. Med.,7:561–64.
^^a ^bBrodie, B. B.;Axelrod, J.(1948), „The estimation of acetanilide and its metabolic products, aniline,N-acetylp-aminophenol andp-aminophenol (free and total conjugated) in biological fluids and tissues”,J. Pharmacol. Exp. Ther.,94(1): 22–28,PMID 18885610.
^Bertolini, A.; Ferrari, A.; Ottani, A.; Guerzoni, S.; Tacchi, R.; Leone, S. (2006), „Paracetamol: new vistas of an old drug”,CNS Drug Reviews,12(3–4): 250–75,doi:10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x,PMC6506194 ,PMID 17227290.
^Lester, D.; Greenberg, L. A. (1947), „Metabolic fate of acetanilide and other aniline derivatives. II. Major metabolites of acetanilide in the blood”,J. Pharmacol. Exp. Ther.,90(1): 68–75,PMID 20241897.
^Brodie, B. B.;Axelrod, J.(1948),„The fate of acetanilide in man”(PDF),J. Pharmacol. Exp. Ther.,94(1): 29–38,PMID 18885611
^Flinn, Frederick B.; Brodie, Bernard B. (1948), „The effect on the pain threshold ofN-acetylp-aminophenol, a product derived in the body from acetanilide”,J. Pharmacol. Exp. Ther.,94(1): 76–77,PMID 18885618.

Vezi și[modificare|modificare sursă]

[iupac2013-1] „Front Matter”.Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book).Cambridge:The Royal Society of Chemistry.2014.p. 846.doi:10.1039/9781849733069-FP001.ISBN 978-0-85404-182-4.N-Phenyl derivatives of primary amides are called ‘anilides’ and may be named using the term ‘anilide’ in place of ‘amide’ in systematic or retained names of amides. (…) However, names expressingN-substitution by a phenyl group on an amide are preferred IUPAC names.

[2] Acetanilide,arhivat dinoriginalla25 noiembrie 2007,accesat în29 decembrie 2007.

[3] See, e.g.,The preparation of acetanilide from aniline,Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica,accesat în26 august 2009;Reeve, Wilkins; Lowe, Valerie C. (1979), „Preparation of Acetanilide from Nitrobenzene”,J. Chem. Educ.,56(7): 488,doi:10.1021/ed056p488:the latter preparation includes the reduction of nitrobenzene to aniline.

[4] „Safety data for acetanilide”.web.archive.org.23 iunie 2002.Arhivat dinoriginalla23 iunie 2002.Accesat în16 mai 2023.

[5] Cahn, A.; Hepp, P. (1886), „Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel”,Centralbl. Klin. Med.,7:561–64.

[Ax&Brodie-6] Brodie, B. B.;Axelrod, J.(1948), „The estimation of acetanilide and its metabolic products, aniline,N-acetylp-aminophenol andp-aminophenol (free and total conjugated) in biological fluids and tissues”,J. Pharmacol. Exp. Ther.,94(1): 22–28,PMID 18885610.

[pmid17227290-7] Bertolini, A.; Ferrari, A.; Ottani, A.; Guerzoni, S.; Tacchi, R.; Leone, S. (2006), „Paracetamol: new vistas of an old drug”,CNS Drug Reviews,12(3–4): 250–75,doi:10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x,PMC6506194 ,PMID 17227290.

[8] Lester, D.; Greenberg, L. A. (1947), „Metabolic fate of acetanilide and other aniline derivatives. II. Major metabolites of acetanilide in the blood”,J. Pharmacol. Exp. Ther.,90(1): 68–75,PMID 20241897.

[9] Brodie, B. B.;Axelrod, J.(1948),„The fate of acetanilide in man”(PDF),J. Pharmacol. Exp. Ther.,94(1): 29–38,PMID 18885611

[10] Flinn, Frederick B.; Brodie, Bernard B. (1948), „The effect on the pain threshold ofN-acetylp-aminophenol, a product derived in the body from acetanilide”,J. Pharmacol. Exp. Ther.,94(1): 76–77,PMID 18885618.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]