Acid cinamic
| Acid cinamic | |
 | |
 | |
| Nume IUPAC | acid (E)-3-fenil-2-propenoic |
|---|---|
| Alte denumiri | Acid benzenpropenoic |
| Identificare | |
| Număr CAS | 140-10-3 |
| ChEMBL | CHEMBL27246 |
| PubChemCID | 444539 |
| Informații generale | |
| Formulă chimică | C9H8O2 |
| Aspect | cristale albe monoclinice |
| Masă molară | 148,16 g/mol |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,2475 g/cm3 |
| Punct de topire | 133 °C |
| Punct de fierbere | 300 °C |
| Solubilitateîn apă | |
| 500 mg/L | |
| Pericol | |
 | |
| Fraze R | R36 |
| Fraze S | S25 |
| NFPA 704 | |
1
1
0
| |
| Sunt folosite unitățileSIși condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modificădate/text | |
Acidul cinamiceste uncompus organicdin clasaacizilor monocarboxilicinesaturați, având formula structurală C6H5-CH=CH-COOH. Este un compus alb, cristalin, greu solubil în apă, dar solubil în majoritatea solvenților organici.[1]Este răspândit în natură în diverse plante. Fiind nesaturat, are o legătură dublă, ceea ce implică existența izomerilorcisșitrans,dar cel din urmă este mai puțin comun.[2]
Răspândire[modificare|modificare sursă]
Acidul cinamic se obține, ca sursă naturală, din uleiul descorțișoară,[3]și mai este întâlnit și în untul de shea. Compusul are un miros asemănător mierii,[4]iar acesta împreună cu esterul său etilic (cinamatul de etil, care este mult mai volatil) reprezintă componentele ce dau aromă din uleiul esențial descorțișoară,în care aldehida sa,aldehida cinamicăeste componentul principal.
Obținere[modificare|modificare sursă]
Sinteza originală a acidului cinamic are la bază oreacție Perkin,care implică condensarea în prezența unui catalizator bazic aanhidridei aceticecubenzaldehida.Rainer Ludwig Claisen(1851–1930) a descris sinteza esterilor acidului cinamic (numiți cinamați) prin reacția benzaldehidei cu esterii. Reacția este cunoscută sub numele de condensare aldolică. De asemenea, acidul poate fi preparat și prin reacția dintre aldehida cinamică (cinamaldehidă) și clorura de benziliden.[2]
Referințe[modificare|modificare sursă]
- ^„Open Notebook Science Challenge: Solubilities of Organic Compounds in Organic Solvents”.Nature Precedings..doi:10.1038/npre.2010.4243.3.[nefuncțională]
- ^abDorothea Garbe "Cinnamic Acid" inUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,2000, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a07_099
- ^Budavari, Susan, ed. (),The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals(ed. a 12-a), Merck,ISBN0911910123
- ^Cinnamic acid,flavornet.org
