Acid cloroacetic
Acid cloroacetic | |
![]() | |
![]() | |
Identificare | |
---|---|
Număr CAS | 79-11-8 |
ChEMBL | CHEMBL14090 |
PubChemCID | 300 |
Formulă chimică | C₂H₃ClO₂[1]![]() |
Masă molară | 94 u.a.m.[1]![]() |
Punct de topire | 62 °C[2]![]() |
Punct de fierbere | 189 °C[3]![]() |
Sunt folosite unitățileSIși condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modificădate/text![]() |
Acidul cloroacetic(saumonocloroacetic,MCA) este uncompus organiccuformula chimicăClCH2CO2H. Este utilizat frecvent însinteza organică,de exemplu a unor medicamente.
Obținere[modificare|modificare sursă]
Istorică[modificare|modificare sursă]
Acidul cloroacetic a fost preparat pentru prima dată, în formă impură, de către chimistul francez Félix LeBlanc (1813–1886) în anul 1843 în urma reacției declorurareaacidului aceticla lumină.[4]În formă pură, a fost preparat în anul 1857 de către chimistul german Reinhold Hoffmann (1831–1919) prinrefluxareaacidului acetic glacial cu clor la lumină,[5]iar în același an chimistul francezCharles Adolphe Wurtzl-a obținut în urma reacției dehidrolizăa clorurii de cloroacetil (ClCH2COCl).[6]
Industrială[modificare|modificare sursă]
La nivel industrial, MCA se poate prepara în urma reacției dehidrolizăatricloroetilenei:
Reacția are loc la temperaturi de 130-140 °C și se face în soluție concentrată (75%+) deacid sulfuric.Această metodă produce acid monocloroacetic de mare puritate, spre deosebire de metoda de halogenare directă, dar care are avantajul producerii și deacid clorhidric.Aproximativ 420.000.000 kg/an sunt produse la nivel mondial.[7]
Proprietăți[modificare|modificare sursă]
Note[modificare|modificare sursă]
- ^abc„Acid cloroacetic”,chloroacetic acid(în engleză),PubChem,accesat în
- ^Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*]Verificați valoarea
|titlelink=
(ajutor) - ^LeBlanc, Félix (1844)"Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré,"Annales de Chimie et de Physique,3rd series,10:197–221; vezi p. 212
- ^Hoffmann, Reinhold (1857)"Ueber Monochloressigsäure"(On mono-chloroacetic acid),Annalen der Chemie und Pharmacie,102(1): 1–20.
- ^Wurtz, Adolphe (1857)"Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle"(Note on aldehyde and on acetyl chloride),Annales de chimie et de physique,3rd series,49:58–62, vezi p. 61.
- ^Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. (), „Chloroacetic Acids”,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,Weinheim: Wiley-VCH,doi:10.1002/14356007.a06_537