Azidă

Anionul azotură

Grupa funcțională azidă poate fi reprezentată cu ajutorul a două structuri de rezonanță

Azidele(numite impropriu șiazotúri) suntcombinații organiceșianorganicecu formula generală $RN_{3}\!$ sau $RCON_{3}\!$ (acil-azide). Sunt substanțe instabile, care se descompun prin încălzire, uneori cuexplozie.Se consideră că azidele suntsăruride la acidul numitacid hidrazoicsau azohidric $HN_{3}.\!$

Dintre acestea, o puternică tendință de descompunere o au azidele metalelor grele, fiind astfel utilizate ca inițiatori pentruexplozivi(de exempluazida de plumbîntrebuințată la confecționarea capselor detonante).

Obținere

Acil-azide

Acil-azidele sunt de obicei obține în urma reacției dintre oclorură de acilsau oanhidridă acidă^[1]șiazida de sodiusau trimetilsilil-azida.^[2]De asemenea, acil-azidele se mai pot obține prin tratareaacil-hidrazinelorcuacid azotos.^[3]Ca și metodă alternativă este reacția directă a unuiacid carboxiliccu difenilfosforil-azida (DPPA).^[4]

Azide anorganice

Sunt săruri de metale (metale alcaline,tranziționale, etc). Pot fi produse prin reacția dintreprotoxid de azotși amiduri alcaline în amoniac lichid:

N₂O + 2 NaNH₂→ NaN₃+ NaOH + NH₃

Vezi și

Note

^Weinstock, J (1961). „Modified Curtius reaction”.J. Org. Chem.26:3511.doi:10.1021/jo01067a604.
^Warren, J. D.; Press, J. B. (1980). „Formation and Curtius rearrangment of acyl azides from unreactive acid chlorides”.Synth. Commun.10:107–110.doi:10.1080/00397918008061812.
^Pozsgay, V.; Jennings, H. J. (1987). „Azide synthesis with stable nitrosyl salts”.Tetrahedron Lett.28:5091–5092.doi:10.1016/s0040-4039(00)95598-9.
^Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. (1972). „New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis”.J. Am. Chem. Soc.94:6203–6205.doi:10.1021/ja00772a052.

Legături externe

Synthesis of organic azides,recent methods
Synthesizing, Purifying, and Handling Organic Azides

[1] Weinstock, J (1961). „Modified Curtius reaction”.J. Org. Chem.26:3511.doi:10.1021/jo01067a604.

[2] Warren, J. D.; Press, J. B. (1980). „Formation and Curtius rearrangment of acyl azides from unreactive acid chlorides”.Synth. Commun.10:107–110.doi:10.1080/00397918008061812.

[3] Pozsgay, V.; Jennings, H. J. (1987). „Azide synthesis with stable nitrosyl salts”.Tetrahedron Lett.28:5091–5092.doi:10.1016/s0040-4039(00)95598-9.

[4] Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. (1972). „New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis”.J. Am. Chem. Soc.94:6203–6205.doi:10.1021/ja00772a052.

[1]

[2]

[3]

[4]