Sari la conținut

Cocaină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Cocaină
Denumiri
Nume IUPACmetil(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octane-2-carboxilat
Identificare
Număr CAS50-36-2
PubChem446220[1]Modificați la Wikidata
DrugBankDB00907Modificați la Wikidata
ChemSpider10194104[2]Modificați la Wikidata
UNIII5Y540LHVR[3]Modificați la Wikidata
KEGGD00110[4]Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL370805[5]Modificați la Wikidata
Cod ATCN01BC01[6]Modificați la Wikidata
SMILES
CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@@H](C(OC)=O)[C@@H](OC(C3=CC=CC=C3)=O)C2
InChI
InChI=InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1
Date clinice
Cale de administraremedicație topică
insufflation[*][[insufflation(act of blowing something (such as a gas, powder, or vapor) into a body cavity)|​]]Modificați la Wikidata
DependențăFizică: Da
Psihologică: Foarte mare
Date farmacocinetice
BiodisponibilitateOral: 33%
Inspirat: 60–80%
Nazal (spray): 25–43%
Metabolismhepatic
Timp de înjumătățire1 oră
Mod de excrețierinichi
Date chimice
FormulăC17H21NO4
Masă molară303,36 g/mol
Date fizice
Densitate1,22 g/cm³Modificați la Wikidata
Punct de topire98 °C
Punct de fierbere187 °C
Solubilitateapă, alcali, liposolubil
Modificădate/textConsultați documentația formatului

Cocaina (benzoil-metil-ecgonină)este unalcaloidtropaniccristalin,care se obține din frunzele arbustului decoca(Eritroxylon coca). Este unstupefiantcu efectstimulantputernic alsistemului nervos central,fiind unul dintre cele mai răspânditedroguricare produc dependența consumatorului.[7]Este adesea administrată prin prizare, inhalare sau intravenos, sub formă de soluție.[8]Principalele efecte produse sunt:pierderea contactului cu realitatea,euforiași agitația psihomotorie.[8]Efectele somatice includ tahicardia, diaforeza șimidriaza.[8]Supradozarea cu cocaină poate inducehipertensiune puternicășihipertermie.[9]Prezintă și efecte terapeutice benefice, fiind unul dintre cele mai potenteanestezice locale,[10]însă este utilizată în acest scop în puține țări pentru limitarea riscului de abuz.

Cocaina acționează în principal ca inhibitor al recaptării deserotonină,noradrenalinășidopamină.[7]Prin acest mecanism, ea induce creșterea concentrației acestorneurotransmițătorila nivelul fantei sinaptice.[7]Traversează foarte ușor bariera hemato-encefalică și poate duce la lezarea acesteia.[11][12]În anul 2013, 419 kilograme au fost produse ilegal.[13]Cea mai pură formă de cocaină este cocaina bază, formacrack,care se produce prin procesarea cocainei brute.[7]

Istoric

[modificare|modificare sursă]

Primele frunze de coca ajung dinAmerica de SudînEuropaprin anii 1750. În iarna anului 1859/1860 farmacistul german Albert Niemann (1834-1861) izolează în laboratorul dinGöttingencomponenții activi din frunzele de coca. El numește alcaloidul obținut „kokain”. Această descoperire a lui Niemann este controversată, unii înclină să creadă că primul care deja în 1855 a izolat alcaloidul ar fi fost chimistul german Friedrich Gädcke și că tot el a numit substanța „Erythroxylin”. O a treia variantă este neurologul Paolo Mantegazza din Pavia care ar fi descoperit alcaloidul în 1858.

Cocaina pură a fost izolată înMünchenîn anul 1923 de deținătorul premiuluiNobelRichard Willstätter,D. Wolfes și H. Mäder. Din anul 1879 cocaina este folosită la tratamentul pacienților dependenți demorfină. În același an Vassili von Anrep dinWürzburgdescoperă efectul analgezic al cocainei, acest efect analgezic și cel psihic este amintit în opera luiSigmund Freud„Despre Coca”. In anul 1906 băutura răcoritoareCoca-Colaconținea 250 mg cocaină/litru, acest lucru nu este amintit în istoricul concernului. Pericolul de cauzare a dependenței față de alcaloid a fost recunoscută numai treptat.

Farmacologie

[modificare|modificare sursă]

Cocaina este un inhibitor al recaptării dopaminei, noradrenalinei, serotoninei. El împiedică transmiterea impulsului nervos la nivelul sinapselor neuronale, prin ridicarea pragului de sensibilitate a receptorilor, o creștere a simpaticotoniei. Creează o stare de euforie și de dependență față de cocaină.

Efect Toleranța Absorbția Timp de înjumătățire Doza letală LD50
Inhibitor al
impulsului nervos		 Tahifilaxie oral 33 %
nazal 19 % (11–26 %)
mestecat 25 %
intravenos 100 %
fumat sau pastă 6-32 %		 cam 1 oră la câine oral 96 mg/kg
șoarece oral 13 mg/kg

Utilizare

[modificare|modificare sursă]

Frunzele de coca, după ce sunt puse la uscat mai multe zile pe suprafețe pardosite, sunt amestecate cu kerosenșicarbonat de calciu,sodiusaupotasiu,după care, timp de o noapte, sunt călcate cu picioarele.

Cocaina, care este un eter, se transformă în carbonat de cocaină, care se dizolvă în kerosen. Soluția este filtrată și se elimină reziduurile, după care se amestecă cuacid sulfuric.Se obține sulfatul de cocaină sau pasta de bază care se precipită și se depune pe fundul vasului. Odată prelucrată, această pastă este pusă la uscat înainte de a fi purificată, pentru eliminarea kerosenului și a altor impurități reziduale. Pentru aceasta se adaugă din nou acid sulfuric șipermanganat de potasiu.După filtrare, produsul se amestecă cuamoniac, înainte de a fi iarăși filtrat și uscat. Din pasta purificată obținută, cocaina este izolată prin adăugare de acetonăsaueter etilic,pentrudistilareasulfatului de cocaină. În etapa finală, se adaugăacid clorhidricși alcoolcare duc la formarea unui precipitat de clorhidrat de cocaină. Aceasta se cristalizează în timp, luând forma finală în care se comercializează.

Cocaina se găsește sub diverse forme:

  • Basuca - cocaina pastă (baza), cu o puritate de 35 %, răspândită înAmerica de Sud,poate fi fumată ca atare sau în amestec cututunsaumarijuana.
  • Cocaina hidroclorică – cocaina de stradă, cu o concentrație de aproximativ 25 - 35 %, este amestecată cu adulteranți și diluanți, uneori puritatea putând atinge 100 %. Această substanță poate fi injectată sau prizată și este solubilă înapă.
  • Cocaina bază liberă (Crack) – este obținută prin extracție cu solvenți și are o puritate de 100 %. Este insolubilă în apă și de aceea trebuie fumată(dar dupa fierbere se transforma in stare solubila si se poate priza ).
  • Frunzele de coca pot fi amestecate sau fierte sub formă de ceai.

Bibliografie

[modificare|modificare sursă]
  • Rätsch, Christian; Ott, Jonathan:Coca und Kokain.AT-Verlag 2004;ISBN 3-85502-707-2
  • Rätsch, Christian:Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen.AT-Verlag 2004,ISBN 3-85502-570-3
  • Hobhouse, Henry:Sechs Pflanzen verändern die Welt. Chinarinde, Zuckerrohr, Tee, Baumwolle, Kartoffel, Kokastrauch.Klett-Cotta: Hamburg 4. Auflage2001,401 S.,ISBN 3-608-91024-7
  • Steven B. Karch:A Brief History of Cocaine.Taylor & Francis, 2005,ISBN 0-8493-9775-8
  • Stöver, H./Prinzleve, M. (Hg.):Kokain und Crack. Pharmakodynamiken, Verbreitung und Hilfeangebote.Freiburg, Lambertus 2004,ISBN 3-7841-1494-6
  • Kaplan, C. D., D. Korf und C. Sterk:Estimating Cocaine Prevalence and Incidence in Three European Community Cities,Commission of the European Communities, Luxemburg 1987.
  • Stone, N., Fromme, M., Kagan, D.:Leistungsdroge Kokain.ISBN 3-407-55735-3
  • Uwe E. Kemmesies, Bernd Werse:Zwischen Rausch und Realität. Drogenkonsum im bürgerlichen Milieu.VS Verlag, 2004,ISBN 3-531-14187-2
  • Günter Amendt:Die Droge, der Staat, der Tod.Rowohlt, 1996,ISBN 3-499-19942-4
  • Günter Amendt:No Drugs. No Future. Drogen im Zeitalter der Globalisierung.Europa-Verlag, 2004,ISBN 3-203-75013-9
  • Jan Lohse:Die Kokain-Industrie. Entwicklung, Globale Konsequenzen, Lösungsansätze.Vdm, 2006,ISBN 3-86550-166-4
  • Peter Dale Scott,Jonathan Marshall:Cocaine Politics. Drugs, Armies, and theCIAin Central America.University of California Press, April 1998,ISBN 0-520-21449-8
  • Gary Webb:Dark Alliance: The CIA, the Contras, and the Crack Cocaine Explosion.Seven Stories Press, 1999,ISBN 1-888363-93-2

Note

[modificare|modificare sursă]
  1. ^ab„Cocaină”,cocaine(în engleză),PubChem,accesat în
  2. ^abCocaine(în engleză), ChemSpider,accesat în
  3. ^abcocaine(în engleză),Global Substance Registration System,accesat în
  4. ^abcocaine(în engleză), ChEBI,accesat în
  5. ^abCOCAINE(în engleză), ChEMBL,accesat în
  6. ^abCocaine(în engleză), DrugBank,
  7. ^abcdPomara C, Cassano T, D'Errico S, Bello S, Romano AD, Riezzo I, Serviddio G (). „Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers”.Current Medicinal Chemistry.19(33): 5647–57.doi:10.2174/092986712803988811.PMID22856655.
  8. ^abcZimmerman JL (octombrie 2012). „Cocaine intoxication”.Critical Care Clinics.28(4): 517–26.doi:10.1016/j.ccc.2012.07.003.PMID22998988.
  9. ^Connors NJ, Hoffman RS (noiembrie 2013). „Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside”.The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.347(2): 251–7.doi:10.1124/jpet.113.206383.PMID23978563.
  10. ^Harper SJ, Jones NS (octombrie 2006). „Cocaine: what role does it have in current ENT practice? A review of the current literature”.The Journal of Laryngology and Otology.120(10): 808–11.doi:10.1017/s0022215106001459.PMID16848922.
  11. ^Sharma HS, Muresanu D, Sharma A, Patnaik R (). „Cocaine-induced breakdown of the blood-brain barrier and neurotoxicity”.International Review of Neurobiology.88:297–334.doi:10.1016/S0074-7742(09)88011-2.ISBN978-0-12-374504-0.PMID19897082.
  12. ^Karch SB ().Karch's pathology of drug abuse(ed. 4). Boca Raton: CRC Press. p. 70.ISBN978-0-8493-7881-2.Arhivat dinoriginalla.
  13. ^Narcotic Drugs 2014(PDF).International Narcotics Control Board..p. 21.ISBN9789210481571.Arhivat dinoriginal(PDF)la.

Legături externe

[modificare|modificare sursă]


v•d•m
Anestezice locale(ATC N01B)
Amide
Esteriai
(după acid)
Adus de lahttps://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Cocaină&oldid=15754097