Жиры

Запрос «Жир» перенаправляется сюда; см. такжедругие значения.

Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород

Триглицериды. Зелёным цветом выделен остовглицерина,чёрным на белом фоне — часть молекулы жирных кислот (на рисунке — эторадикалыпальмитиновой кислоты)

Жиры́,такжетриглицери́ды,триацилглицериды—органические вещества,продуктыэтерификациикарбоновых кислоти трёхатомногоспиртаглицерина.

В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентомклеточной мембраны,а вжировых клеткахсохраняется энергетический запас организма.

Наряду суглеводамиибелками,жиры — один из главных компонентовпитания.Жиры растительного происхождения называютмаслами(маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений (пальмовое,кокосовое,какаои т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляютрыбий жир,говяжий жир с ног (копытное масло),ворваньи др.

Состав жиров

Состав жиров определили французские ученыеМ. ШеврельиМ. Бертло. В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуютсяглицериникарбоновые кислоты(стеариноваяиолеиновая). В 1854 году химикМ. Бертлоосуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.

Состав жиров отвечает общей формуле

где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:

Насыщенные:
Алкановые кислоты:

• стеариновая(C₁₇H₃₅COOH)
• пальмитиновая(C₁₅H₃₁COOH)
• капроновая(C₅H₁₁COOH)
• масляная(C₃H₇COOH)

Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:

• пальмитолеиновая(C₁₅H₂₉COOH,1двойная связь)
• олеиновая(C₁₇H₃₃COOH,1двойная связь)

Алкадиеновые кислоты:

• линолевая(C₁₇H₃₁COOH,2двойные связи)

Алкатриеновые кислоты:

• линоленовая(C₁₇H₂₉COOH,3двойные связи)
• арахидоновая(C₁₉H₃₁COOH,4двойные связи,реже встречается)

В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.

Состав природных жиров

Приблизительный составтвёрдыхи жидких жиров (триглицеридов):

Триглицериды	Остатки кислот, % по массе
	Пальмитиновая	Стеариновая	Олеиновая	Линолевая	Линоленовая
Сливочное масло	25	11	34	6	5
Подсолнечное масло	11	4	38	46	-
Оливковое масло	10	2	82	4	-
Льняное масло	5	3	5	62	25
Пальмовое масло	44	5	39	11	-
Бараний жир (твёрдый)	38	30	35	3	9
Говяжий жир (твёрдый)	31	26	40	2	2
Свиной жир (твёрдый)	27	14	45	5	5
Жиры в организме человека	25	8	46	10	-

Животные жиры

Основная статья:Животные жиры

Чаще всего вживотных жирахвстречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

Растительные масла

Основная статья:Растительные масла

В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семянмасличных растений,в которых содержание жиров может быть более 50 %.

Свойства жиров

Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3ккална грамм, что соответствует 39кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учётомускорения свободного падения,работе, совершенной при поднятии груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг = 4 тонны) на высоту 1 метр.

При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивыеэмульсии(см.гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде являетсямолоко.

Физические свойства

Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %).

Классификация

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.

Агрегатное состояние жиров	Различия в химическом строении	Происхождение жиров	Исключения
Твёрдые жиры	Содержат остатки насыщенныхВКК	Животные жиры	Рыбий жир(жидк. при н/у)
Смешанные жиры	Содержат остатки насыщенных и ненасыщенныхВКК
Жидкие жиры(масла)	Содержат остатки ненасыщенныхВКК	Растительные жиры	Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у)

Номенклатура

По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.

Химические свойства

Гидролиз жиров

Гидролиз для жиров характерен, так как они являютсясложными эфирами.Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С₃H₅(COO)₃R₃+ 3H₂O ↔ C₃H₅(OH)₃+ 3RCOOH

Расщепление жиров наглицерини соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называетсяомылениежиров (см.Мыло).
С₃H₅(COO)₃-(C₁₇H₃₅)₃+ 3NaOH → C₃H₅(OH)₃+ 3C₁₇H₃₅COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)

Гидрирование (гидрогенизация) жиров

Запрос «Гидрогенизация жиров»^[d]перенаправляется сюда. На эту тему нужносоздать отдельную статью.

В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергатьсягидрированию.Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называетсясаломасом,или комбинированным жиром. При гидрировании, какпобочный эффект,происходитизомеризациянекоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются втрансжиры,доля трансжиров в масле увеличивается.

Пищевые свойства жиров

Основная статья:Жиры (диетология)

Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих.Эмульгированиежиров вкишечнике(необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солейжёлчных кислот.Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.

Насыщенные жирырасщепляются в организме на 25—30 %, аненасыщенные жирырасщепляются полностью.

Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).

Применение жиров

• Пищевая промышленность (в частности, кондитерская)
• Фармацевтическая промышленность
• Производство мыла и косметических изделий
• Производство смазочных материалов
• Корм для животных
• Медицина
• Производство красок
• Производство глицерина

См. также

• Белки
• Липиды
• Углеводы

Литература

• Триглицериды// Телевизионная башня — Улан-Батор [Электронный ресурс]. — 2016. — С. 389. — (Большая российская энциклопедия:[в 35 т.]/ гл. ред.Ю. С. Осипов;2004—2017, т. 32). —ISBN 978-5-85270-369-9.
• Жиры// Железное дерево — Излучение [Электронный ресурс]. — 2008. — С. 98—99. — (Большая российская энциклопедия:[в 35 т.]/ гл. ред.Ю. С. Осипов;2004—2017, т. 10). —ISBN 978-5-85270-341-5.
• Растительные масла жирные/ Паронян В. Х. // Пустырник — Румчерод. —М.:Большая российская энциклопедия, 2015. — (Большая российская энциклопедия:[в 35 т.]/ гл. ред.Ю. С. Осипов;2004—2017, т. 28). —ISBN 978-5-85270-365-1.
• Тютюнников, Б. Н.Химия жиров. / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. —М.:Колос, 1992. — 448 с.
• Беззубов, Л. П.Химия жиров. / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. —М.:Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
• Щербаков, В. Г.Химия и биохимия переработки масличных семян. / В. Г. Щербаков. —М.:Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
• Евстигнеева Р. П.Химия липидов. / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. —М.:Химия, 1983. — 296 с., ил.