Cikloalkani
Cikloalkanisu zasićeni cikličniugljovodonicikod kojih su sviugljenikoviatomi vezani jednostrukim vezama. Opšta formula ovih jedinjenja je CnH2n(cikloalkani sadrže dvaatomavodonikamanje odalkanazbog toga što grade prsten).[1][2][3]
Veličina prstena kod cikloalkana može biti dosta različita. Veličina prstena zavisi od broja ugljenikovih atoma. Danas su poznata jedinjenja sa preko 40 ugljenikovih atoma.
Cikloalkani dobijaju imena tako što se ispred imena alkana sa istim brojem ugljenikovih atoma doda -ciklo. Cikloalkani se uprošćeno mogu prekazivati preko geometrijskih slika. Tako da se ciklopropan predstavlja jednakostraničnim trouglom, ciklobutan kvadratom, ciklopeentan petouglom, itd. Obično se prikazuje samo skelet ugljenikovih atoma i podrazumeva se da su na svakom uglu vezana po dva vodonikova atoma.
CH2H2C-CH2H2C-CH2 / \ | | / \ H2C-CH2H2C-CH2H2C CH2 \ / CH2
|
|
|
|---|
| ciklopropan | ciklobutan | ciklopentan |
|---|
Ciklopentan, cikloheksan, metilciklopentan i metilcikloheksan se nalaze unaftii zbog toga su u industriji nafte poznati pod nazivomnafteni.U prirodi su najrasprostranjenija jedinjenja sa petočlanim i šestočlanim prstenovima.
Cikloalkani se laboratorijski dobijaju eliminacijom halogena iz dihalogenoalkana
CH2-CH2 Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Zn → \ / CH2
Fizičke osobine cikloalkana su veoma slične fizičkim osobinama alkana. Temperatura ključanja raste sa povećanjem broja ugljenikovih atoma.
| ime | temperatura ključanja | temperatura topljenja |
| ciklopropan | 33 °C | -127 °C |
| ciklobutan | 13 °C | - 90 °C |
| ciklopentan | 49 °C | -94 °C |
| cikloheksan | 81 °C | 7 °C |
Cikloalkani pokazuju identične hemijske osobine kao i alkani s tom razlikom što su cikloalkani sa malim prstenom (ciklopropan, ciklobutan) dosta reaktivniji od ostalih.
Tako npr. ciklopropan reaguje sa vodonikom u prisustvukatalizatora(Ni) i dajepropan.
→
Na isti način on reaguje sabromomi bromovodonikom
→ CH2CH2CH2 | | Br Br
Opšti tip adicionih reakcija izgleda ovako:
R-CH=CH-R' + CH2N2→ R-CH---CH-R \ / CH2
Ciklobutan je stabilniji od ciklopropana ali je takođe dosta reaktivan i podleže adicionim reakcijama.
Ciklopentan i cikloheksan su veoma postojani tako da ne reaguju sa vodonikom ni na visokim temperaturama (preko 200 °C).
Cis-trans izomerijaje moguća kod disustituisanih cikloalkana jer je usled zatvaranja prstena stvorana dosta kruta struktura od dve S-N veze. Tako dimetilciklopropan postoji u dva prostorna izomera. Kao Cis izomer i kao trans izomer.
Ovaj tip izomerije se javlja i kodalkenas tim što se svi supstituenti nalaze u ravni, samo različito orijentisani na dvostruku vezu, a kod cikloalkana supstituenti se nalaze ispod i iznad ravni.
- ↑Hemija za 3 razred gimnazije prirodno matematičkog smera, medicinske, veterinarske i škole za negu lepote - Aleksandra Stojiljković
- ↑Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001).Organic chemistry.Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press.ISBN0-19-850346-6.
- ↑Smith, Michael B.; March, Jerry (2007).Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure(6th izd.). New York: Wiley-Interscience.ISBN0-471-72091-7.
