Fenol
| Fenol | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
 |
 | ||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Karbolinska kiselina, Benzenol, Fenilna kiselina, Hidroksibenzen | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 108-95-2
| ||
| PubChem[1][2] | 996 | ||
| ChemSpider[3] | 971
| ||
| UNII | 339NCG44TV
| ||
| KEGG[4] | |||
| ChEMBL[5] | CHEMBL14060
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | SJ3325000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C6H6O | ||
| Molarna masa | 94.11 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | transparentna kristalna materija | ||
| Gustina | 1.07 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
40.5 °C, 314 K, 105 °F | ||
| Tačka ključanja |
181.7 °C, 455 K, 359 °F | ||
| Rastvorljivostuvodi | 8.3 g/100 mL (20 °C) | ||
| pKa | 9.95 (u vodi), 29.1 (u acetonitrilu)[6] | ||
| Dipolni moment | 1.7D | ||
| Opasnost | |||
| EU-klasifikacija | Toksičan (T) Muta. Cat. 3 Korozivan (C) | ||
| NFPA 704 |
 2
3
0
COR
| ||
| R-oznake | R23/R24/R25-R34-R48/R20/R21/R22-R68 | ||
| S-oznake | (S1/2)-S24/S25-S26-S28-S36/S37/S39-S45 | ||
| Tačka paljenja | 79 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | Benzenetiol | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose nastandardno stanje (25 °C, 100 kPa)materijala | |||
| Infobox references | |||
Fenol(karbolinska kiselina) jeorgansko jedinjenjesahemijskom formulomC6H5OH. To je belakristalnamaterija. Molekuli se sastoje odfenilne(-C6H5), vezane zahidroksilnu(-OH) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi kg/godina) kao prekursor za mnoge materijale.[7]On ima samo blagokiselikarakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da uzrokuje opekotine.
Rečfenolse takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlaniaromatičniprsten, vezan direktno zahidroksilnu grupu(-OH). Fenoli su klasaorganskih jedinjenjameđu kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.
Fenol je znatnorastvoranu vodi, sa oko 8.3 g rastvornog u 100 mL (0.88M).Natrijumovaso fenola, natrijum fenoksid, je daleko više rastvorna u vodi.
Fenol je blago kiseo. Fenolni molekul ima slabu tendenciju da izgubi H+jon sa hidroksilne grupe, čime nastajefenolatnianjonC6H5O−(ilifenoksid) koji je veoma rastvoran u vodi.[8]U poređenju saalifatičnimalkoholima,fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje saNaOHrastvorenim u vodi i gubi H+,dok većinaalkoholasamo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli negokarboksilne kiseline,i čak manje negougljena kiselina.
Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole jerezonantna stabilizacijaanjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli saortoiparaatomima ugljenika.[9]Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema.[10]Treće objašnjenje jeindukcijasasp2hibridizovanih ugljenika.Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane sp2sistema u poređenju sa sp3sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.
U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzirpKaenolaacetona,koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom pKaod 10.0.[11]Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance.[12]
Fenol može biti deprotonovan sa umerenom bazom kao što jetrietilamin,čime se formiranukleofilnifenoksidni anjoniliFenolatni anjon,koji je veoma rastvoran u vodi.
Fenoksidni anjon ima sličnunukleofilnostsa slobodnimaminima,sa dodatnom prednošću da njegova konjugovana kiselina (neutralni fenol) nije potpuno deaktivirana kaonukleofilčak ni u umereno kiseloj sredini. Fenoli se ponekad koriste usintezi peptidaza „aktivaciju “karboksilnih kiselina iliestera,i formiranje aktiviranih estera. Fenolatni estri su znatno stabilniji odkiselinski anhidridiiliacil halidi,ali su dovoljno reaktivni pod blagim uslovima da omoguće formiraneamidnihveza.
Fenoksidi suenolatistabilizovaniaromatičnošću.Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.[13]
- ↑Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010).„PubChem as a public resource for drug discovery.”.Drug Discov Today15(23-24): 1052-7.DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003.PMID20970519.
- ↑Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”.Annual Reports in Computational Chemistry4:217-241.DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010).„Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”.J Cheminform2(1): 3.DOI:10.1186/1758-2946-2-3.PMID20331846.
- ↑Joanne Wixon, Douglas Kell (2000).„Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”.Yeast17(1): 48–55.DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”.Nucleic Acids Res40(Database issue): D1100-7.DOI:10.1093/nar/gkr777.PMID21948594.
- ↑Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline.J. Org. Chem.2008,73,2607-2620.DOI: 10.1021/jo702513w
- ↑Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH.DOI:10.1002/14356007.a19_299.pub2.
- ↑Smith, Michael B.; March, Jerry (2007).Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure(6th izd.). New York: Wiley-Interscience.ISBN0-471-72091-7.
- ↑McMurry John E. (1992).Fundamentals of Organic Chemistry(3rd izd.). Belmont: Wadsworth.ISBN0-534-16218-5.
- ↑„The Acidity of Phenol”.ChemGuide.Jim Clark.Pristupljeno 05. 08. 2007.
- ↑„David A. Evans's explanation”.
- ↑Pedro J. Silva (2009). „Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens.”.J. Org. Chem.74(2): 914–916.DOI:10.1021/jo8018736.PMID19053615.
- ↑David Y. Curtin and Allan R. Stein (1966).„2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione.”.Organic Syntheses46:115.