Holesterol
| Holesterol | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 57-88-5
| ||
| PubChem[1][2] | 5997 | ||
| ChemSpider[3] | 5775 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C27H46O | ||
| Molarna masa | 386.65 g/mol | ||
| Agregatno stanje | belik kristalni prah[4] | ||
| Gustina | 1.052 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
148–150 °C[4] | ||
| Tačka ključanja |
360 °C (razlaže se) | ||
| Rastvorljivostuvodi | 0.095 mg/L (30 °C) | ||
| Rastvorljivost | rastvoran uacetonu,benzenu,hloroformu,etanolu,etru,heksanu,izopropil miristatu,metanolu | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose nastandardno stanje (25 °C, 100 kPa)materijala | |||
| Infobox references | |||
Holesterolje najrasprostranjenijisterolu organizmu. U pogledu hemijske strukture, holesterol kao i svi steroli, sadrži ugljenikov skeleton ciklo-pentano-perhidro-fenantrena, sa -OH grupom na trećem C-atomu, cis orijentisanom u odnosu –CH3 grupu na C10-atomu (iznad ravni prstena), bočni niz od 8 C-atoma. Holesterol ima dvostruku vezu između C-atoma 5 i 6.
Porijeklo holesterola u organizmu je dvojako (endogenoiegzogeno). Većinaćelijaraspolaže mogućnošću i sintetiše holesterol, a drugi njegov izvor je hrana kojom se unosi. Ustanovljeno je da oko 2/3 holesterola nastaje sintezom u organizmu (kod odrasle osobe oko 800-900 mg na dan), a svega 1/3 se unosi hranom. S obzirom na sposobnost organizma da ga stvara u velikim količinama, dovoljno je da se hranom unese oko 150-300 mg na dan. Djeci je potrebna proporcionalno veća količina, što je jasno kada se ima u vidu njegova značajna uloga kao strukturnog elementa svih ćelijskih i unutarćelijskih membrana.[5]
Najveći dio holesterola nastaje ujetri,a do njegove sinteze može doći i u sluzokoži crijeva inadbubrežnim žlijezdama.Odatle se putem krvotoka transportuje do ćelija organizma. Pošto je kao i ostalilipidinerastvorljiv u vodi, ukrvise holesterol transportuje tako što se veže zaproteinegradećilipoproteine.Postoji više vrsta ovih lipoporoteina. Podijeljeni su prema gustini na:
- hilomikrone, koji su najvećeg dijametra a imaju najmanju gustinu (i najveći sadržaj triacilglicerola)
- VLDL (engl.Very Low Density Lipoprotein),lipoproteinivrlo male gustine
- IDL (engl.Intermediate Density Lipoprotein), lipoproteini intermedijerne (prelazne) gustine
- LDL (engl.Low Density Lipoprotein), lipoproteini male gustine
- HDL (engl.High Density Lipoprotein), lipoproteini velike gustine.
Lipoproteini sa mnogo lipida imaju i nižu gustoću.
U krvi je holesterol prisutan u slobodnom iesterifikovanomobliku vezan sa jednim molekulommasne kiseline.Esterifikacja holesterola odigrava se u plazmi pod dejstvomenzimalecitin-holesterol-acetiltransferaze (LCAT) koji se nalazi u krvnoj plazmi. U plazmi je približno 75% ukupnog holesterola esterifikovano najčešće polinezasićenom masnom kiselinom,linolnom kiselinom(55%). Kod nekih ljudi se LCAT enzim nalazi u vrlo maloj količini što se naziva LCAT-manjak. Kod takvih bolesnika povišena je koncentracija holesterola u krvi.
Mnoge ćelije imaju specifične receptore (najčešće se radi oApoB-100receptoru) za lipoproteine ipinocitijuih unutar ćelije gdje ih razgrađujulizozomii pri tome se oslobađa holesterol, pa se tako ćelije snabdijevaju holesterolom. Najveći dio slobodnog holesterola se nalazi u tkivima.
Eliminacija holesterola iz organizma se vrši prekožuči(konverzijom u holne kiseline), perutanjem kože, mala količina se gubi saurinom,dok žene koje doje gube nešto holesterola prekomlijeka.
Holesterol je nephodan sastavni dio organizma, potreban za normalno funkcionisanje svake ćelije.[6]Strukturni je element svih ćelijskih i intraćelijskih membrana, a u određenim organima ima i posebne, specifične uloge kao što su[7]:
- sintezažučnih kiselinauhepatocitima
- sintezasteroidnih hormonau korinadbubrežnihi polnih žlijezda
- transport liposolubilnihvitamina(A, D, E i K).
Štetno djelovanje se ispoljava tek kada je u krvi prisutan u znatno većim koncentracijama od normalnih.[8]Povećan unos holesterola hranom utiče na vrijednost njegovog nivoa u krvi. Dokazano je da sa svakih 100 mg povećanog unosa holesterola sa hranom, vrijednost holesterola u krvi odraslih raste za 0,25 mmol/l. Drugi faktori (genetički, endokrini...) takođe značajno mogu uticati na nivoe holesterola u krvi.[9]
1.Ateroskleroza.Povećanje LDL-a, a time i koncentracije holesterola ukrvnoj plazmi,dovodi do povišenog ulaska estara holesterola u ćelijekrvnih sudova,gdje dolazi do taloženja estara holesterola što može da dovede do začepljenja krvnih sudova, smanjenja njihove prirodne elastičnosti, a u kasnijim stadijumima, formiranjatrombaiinfarkta miokarda.
Značajna je ne samo ukupna koncentracija holesterola ukrvi,već i odnos njegovih dijelova u pojedinim lipoproteinskim frakcijama. Najveći njegov dio u krvi nalazi se u obliku LDL-holesterola (oko 70% ukupnog holesterola), a on ima štetno, aterogeno djelovanje. Manja frakcija, HDL-holesterol, ima zaštitni efekat u odnosu na procesateroskleroze.
2. Kamenac užučnoj kesi.Prilikom uklanjanja holesterola iz organizma slobodni holesterol dospijeva užuču kojoj je nerastvoran. On se u žuči inkorporira u micele koje činelecitinižučne soli.Ove micele se rastvaraju u vodi tako da se holesterol bez taloženja prenosi preko žuči uduodenum.
Opisane micele imaju ograničeni kapacitet rastvaranja holesterola. Kod ljudi sa kamencem u žučnoj kesi dolazi do formiranja abnormalne žuči koja postaje prezasićena holesterolom. Pod djelovanjem raznih faktora, među kojima jeinfekcija,dolazi do taloženja viška holesterola u obliku kristala. Ako se ti kristali brzo ne izluče u crijevo putem žuči, narastaju i formiraju kamenje.
Na nivo holesterola u krvi utiču tri elementa u ishrani:
- sadržaj aterogenih zasićenihmasnih kiselina
- sadržaj holesterola
- prekomjerni energetski unos, što dovodi dogojaznosti,koja je vrlo često praćena povišenjem holesterola u krvi.
Esencijalne masne kiseline utiču na regulisanje količine holesterola u krvi. Masti sa većim sadržajem esencijalnih masnih kiselina mogu sniziti količinu holesterola u krvi, kao i hrana koja ga sadrži u maloj količini.
Od faktora koji snižavaju holesterol u krvi, najčešće je proučavana zamjena nekih zasićenih masnih kiselina u hrani polinezasićenim masnim kiselinama. Prirodna ulja koja naročito snižavaju nivo holesterola uplazmisu:uljekukuruzne klice,suncokreta,sojeikikirikija.Kokosovoulje imliječne mastipodižu nivo holesterola u krvi.
Holesterol je tipični produkt životinjskog organizma, pa se zato javlja u hrani životinjskog porijakla, dok ga u biljnoj hrani nema.[10]Posebno bogat izvor holesterola je žumance (jedno kokošije jaje sadrži oko 300 mg), sve iznutrice, riblja ikra, punomasno mlijeko, meso i mesne prerađevine. Sadržaj holesterola u mesu nije posebno velik, ali ako je svakodnevni dio ishrane, ipak, predstavlja bitan faktor povećanog unosa holesterola hranom.
| vrsta namirnice | holesterol (mg/100g) | |
|---|---|---|
| Mlijeko | obrano | 2 |
| sa 3,6% masti | 14 | |
| jogurt (3,2% masti) | 13 | |
| maslac | 225 | |
| punomasno u prahu | 109 | |
| kisela pavlaka (10% masti) | 43 | |
| slatka pavlaka (30% masti) | 111 | |
| sirni namaz (30% masti) | 50 | |
| gauda (45% masti) | 105 | |
| Majonez | 105 | |
| Meso | govedina | 67 |
| svinjetina | 60 | |
| teletina | 68 | |
| jagnjetina | 71 | |
| Iznutrice | srce | 140 |
| jetra | 270 | |
| mozak | 2000 | |
| Mesne prerađevine | hrenovke | 50 |
| mesni narezak | 92 |
Holesterol se u namirnicama određujespekrofotometrijski,enzimski,gasnom i tečnomhromatografijom.
- ↑Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010).„PubChem as a public resource for drug discovery.”.Drug Discov Today15(23-24): 1052-7.DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003.PMID20970519.
- ↑Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”.Annual Reports in Computational Chemistry4:217-241.DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010).„Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”.J Cheminform2(1): 3.DOI:10.1186/1758-2946-2-3.PMID20331846.
- ↑4,04,1„Safety (MSDS) data for cholesterol”.Arhivirano izoriginalana datum 2007-07-12.Pristupljeno 20. 10. 2007.
- ↑Donald Voet, Judith G. Voet (2005).Biochemistry(3 izd.). Wiley. str. 394.ISBN978-0-471-19350-0.
- ↑Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006).Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics(11 izd.). New York: McGraw-Hill.ISBN0-07-142280-3.
- ↑Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007).„Chapter: Adrenocorticoids”.Foye's Principles of Medicinal Chemistry(6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins.ISBN0-7817-6879-9.
- ↑Lopez-Garcia, E.. „ "Consumption oftrans-fatty acids is related to plasma biomarkers of inflammation and endothelial dysfunction "”.J. Nutr.135(3): 562–566.
- ↑„ "Health effects oftransfatty acids "(review article)”.American Journal of Clinical Nutrition66:1006S-1010S.
- ↑Pearson A, Budin M, Brocks JJ (December 2003).„Phylogenetic and biochemical evidence for sterol synthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus”.Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.100(26): 15352–7.DOI:10.1073/pnas.2536559100.PMC307571.PMID14660793.
- GMD MS Spectrum
- Detection, Evaluation, and Treatment of High Blood Cholesterol in AdultsUS National Institutes of Health Adult Treatment Panel III
- American Heart Association– "About Cholesterol"
- Cholesterol atLab Tests Online