Indol
| Indol | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | 2,3-Benzopirol, ketol, 1-benzazol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 120-72-9
| ||
| PubChem[1][2] | 798 | ||
| ChemSpider[3] | 776
| ||
| UNII | 8724FJW4M5
| ||
| KEGG[4] | |||
| ChEMBL[5] | CHEMBL15844
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | NL2450000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C8H7N | ||
| Molarna masa | 117.15 g/mol | ||
| Agregatno stanje | Bela čvrsta materija | ||
| Gustina | 1.1747 g/cm3,čvrsto stanje | ||
| Tačka topljenja |
52–54 °C | ||
| Tačka ključanja |
253–254 °C (526 K) | ||
| Rastvorljivostuvodi | 0.19 g/100 ml (20 °C) Rastvoran u toploj vodi | ||
| pKa | 16.2 (21.0 uDMSO) | ||
| Baznost(pKb) | 17.6 | ||
| Struktura | |||
| Kristalna rešetka/struktura | Pna21 | ||
| Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | Planarna | ||
| Dipolni moment | 2.11Dubenzenu | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | [1] | ||
| R i S oznake | R: 21/22-37/38-41-50/53 S: 26-36/37/39-60-61 | ||
| Tačka paljenja | 121 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodnaaromatična jedinjenja |
benzen,benzofuran, karbazol,karbolin, inden,indolin, isatin,metilindol, oksindol,pirol, skatol | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose nastandardno stanje (25 °C, 100 kPa)materijala | |||
| Infobox references | |||
Indoljearomatičnoheterocikličnoorgansko jedinjenje.On ima bicikličnu strukturu, koja se sastoji od sestočlanogbenzenovogprstena spojenog sa petočlanimpirolovimprstenom. Indol se često sreće u mirisima i lekovima. Jedinjenja koja sadrže indolni prsten se nazivaju indolima.[6]Indolna aminokiselinatriptofanje prekurzorneurotransmiteraserotonina.[7]
Indol je čvrst na sobnoj temperaturi. Indol mogu da proizvedubakterijekao degradacioniproduktaminokiselinetriptofana.On se prirodno javlja u ljudskomizmetui ima intenzivni fekalnizadah.U veoma niskim koncentracijama, međutim, on ima miris cveća,[8]i sastojak je mnogih cvetnih mirisa (such as orange blossoms) iparfema.On se takođe javlja ukatranu.
Korespondirajući supstituent se nazivaindolil.
Indol podležeelektrofilnoj supstituciji,uglavnom na poziciji 3.Supstituisani indolisu strukturni elementi (i za neka od jedinjenja sintetički prekurzori) triptofanskih-derivatatriptaminskihalkaloida poputneurotransmiteraserotonina,imelatonina.U indolna jedinjenja se isto tako uvrštavaju biljni hormonauksin(indolil-3-sirćetna kiselina), antiinflamatorni lekindomtacin,beta blokatorpindolol,prirodni halucinogendimetiltriptamin(N,N-DMT).
Imeindolje formirano od rečiindigoioleum,jer je indol prvi put izolovan tretmanom indigo boje oleumom.
Indol je prisutan ukatranuu znatnim količinama, i 220–260 °C distilaciona frakcija je glavni industrijski izvor materiala. Indol i njegovi derivati takođe mogu biti sintetisani različitim metodama.[9][10][11]Glavni industrijski putevi počinju odanilina.
Primer sinteze velikih količina, je reakcija u gasovitoj fazi u kojoj se indol (i supstituisani derivati) formiraju izanilinaietilen glikolau prisustvukatalizatora:
Generalno, reakcije se izvode na 200 do 500 °C. Prinosi mogu da budu i do 60%. Drugi prekurzori indola su formiltoluidin, 2-etilanilin, i 2-(2-nitrofenil)etanol. Oni su svi podložni ciklizaciji.[12]Mnogi drugi metodi su bili razvijeni.
Za razliku od većineamina,indol nijebazan.U tom pogledu je analogan sapirolom.Veoma jake kiseline kao što jehlorovodonična kiselinasu potrebne da bi seprotonisaoindol. Protonisana forma imapKaod −3.6. Sensitivnost mnogih indolnih jedinjenja (npr.,triptamina) u kiseloj sredini je uzrokovana ovom protonacijom.
Najreaktivnija pozicija indola zaelektrofilnu aromatičnu supstitucijuje C-3, koja je 1013puta reaktivnija nego ugljenikbenzena.Na primer,Vilsmeier-Hakovaformilacijaindola[13]se odvija na sobnoj temperaturi ekskluzivn na C-3. Pošto je pirolni prsten najreaktivniji deo indola, so elektrofilne supstitucije benzenovog prstena dolazi samo nakon što su N-1, C-2, i C-3 supstituisani.
Graminje koristan sintetički intermedijar, koji se proizvodiManičevom reakcijomindola sadimetilaminomiformaldehidom.On je prekurzor indolne sirćetne kiseline i sintetičkog triptofana.
N-H center ima pKavrednost 21 uDMSO,tako da su veomajake bazekao što jenatrijum hidridilibutil litijumi odsustvo vode neohodni za kompletnudeprotonaciju.Rezultirajući derivati alkalnih metala mogu da reaguju na dva načina. Solijonskogkaraktera kao što su jedinjenjanatrijumailikalijumareaguju saelektrofilimana azotu-1, dok jedinjenjamagnezijumakoja su u većoj merikovalentna(indolniGrignard reagensi) i (posebno)cinkovikompleksi teže da reaguju na ugljeniku-3. Slično tome,polarniaprotonskirastvaračikao što jeDMFiDMSOprioritizuju napad na azot, dok nepolarni rastvarači kao što jetoluendoprinose C-3 napadu.[14]
- ↑Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010).„PubChem as a public resource for drug discovery.”.Drug Discov Today15(23-24): 1052-7.DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003.PMID20970519.
- ↑Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”.Annual Reports in Computational Chemistry4:217-241.DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010).„Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”.J Cheminform2(1): 3.DOI:10.1186/1758-2946-2-3.PMID20331846.
- ↑Joanne Wixon, Douglas Kell (2000).„Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”.Yeast17(1): 48–55.DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”.Nucleic Acids Res40(Database issue): D1100-7.DOI:10.1093/nar/gkr777.PMID21948594.
- ↑Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000).Handbook of Heterocyclic Chemistry.Academic Press.ISBN0080429882.
- ↑Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001).Organic chemistry.Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press.ISBN0-19-850346-6.
- ↑„Recent Events in Olfactory Understanding”.
- ↑Gribble G. W. (2000). „Recent developments in indole ring synthesis—methodology and applications”.J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1(7): 1045.DOI:10.1039/a909834h.
- ↑Cacchi, S.; Fabrizi, G. (2005). „Synthesis and Functionalization of Indoles Through Palladium-catalyzed Reactions”.Chem. Rev.105(7): 2873.DOI:10.1021/cr040639b.PMID16011327.
- ↑Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. (2006). „Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles”.Chem. Rev.106(7): 2875.DOI:10.1021/cr0505270.PMID16836303.
- ↑Gerd Collin and Hartmut Höke “Indole” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a14_167.
- ↑James, P. N.; Snyder, H. R. (1959).„Indole-3-aldehyde”.Organic Syntheses39:30-.
- ↑Heaney, H.; Ley, S. V. (1974).„1-Benzylindole”.Organic Syntheses54:58-.
- Indoles Part One,W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
- Sundberg, R. J. (1996).Indoles.San Diego: Academic Press.ISBN0-12-676945-1.
- Joule, J. A.; Mills, K. (2000).Heterocyclic Chemistry.Oxford, UK: Blackwell Science.ISBN0-632-05453-0.
- Joule, J., InScience of Synthesis,Thomas, E. J., Ed.; Thieme: Stuttgart, (2000); Vol. 10, pp. 361.ISBN3-13-112241-2(GTV);ISBN0-86577-949-X(TNY).
