Nishikori je počeo trenirati tenis s pet godina. U 14. je godini preselio iz Japana uSAD,u teniski kampNicka BollettierijanaFloridi,gdje i danas trenira. U trenutku preseljenja nije znao ni riječengleskoga.[1]Sponzor preseljenja bila je zakladaMaasakija Morite,generalnog direktoraSonyja.[1]
Godine2006.osvojio je juniorskiRoland Garrosu igri parova. PrviATPnaslov datira iz veljače2008.,3:6, 6:1, 6:4 pobjeda nadJamesom Blakeomu finalu američkogDelray Beacha.Te je godine ponio naslov najboljeg novog igrača na ATP Touru. Zbog ozljede je propustio veći dio2009.i početak2010.NaGrand Slamturnirima najdalje je otišao2012.(četvrtfinaleAustralian Opena). U lipnju2013.došao je do 11. mjesta na ljestvici najboljih tenisača.
Nishikori je brz i fizički odlično pripremljen igrač osnovne crte. Svojom brzinom stvara prilike za poentiranje. Omiljene su mu tvrda i zemljana podloga, a najbolji udarac forehand.[1]Slabije su mu strane nedostatak snage u odnosu na ostale vrhunske tenisače te sklonost ozljedama.