Monosaharidi

Monosaharidisu jednostavniugljikohidrati,koji ne podliježu procesu hidrolize.

Podjela monosaharida

Dijele se u dvije grupe u zavisnosti od toga da li njihov aciklični oblik posjedujealdehidnuiliketogrupu na:

• Aldoze
• Ketoze

• 
  Di Lmanoza(primjer aldoze)
• 
  D i Lfruktoza(primjer ketoze)

Druga podela se vrši na osnovu brojaugljikovihatoma u lancu molekule monosaharida na:

• Trioze
• Tetroze
• Pentoze
• Heksoze

• 
  Glicerolaldehid (primjer trioze)
• 
  Eritroza (primjer tetroze)
• 
  Riboza (primjer pentoze)
• 
  Glukoza (primjer heksoze)

Piranozni i furanozni oblik fruktoze

Monosaharidi su često prisutni u cikličnom obliku (hemiacetal). Na osnovu broja atoma u prstenu dijele sa na:

• Furanoze (petočlani prsten – 4 atoma ugljika i jedan atom kisika)
• Piranoze (šestočlani prsten – 5 atoma ugljika i jedan atom kisika)

D i L glukoza (Fisherove formule)

Pripadnost nekog monosaharida L ili D-seriji je određena položajem OH-grupe na pretposljednjem ugljikovom atomu, gdje numerisanje počinje od aldehidne, odnosno keto grupe. Monosaharidi, koji na pretposljednjem ugljikovom atomu imaju OH-grupu s desne strane, pripadaju D-seriji optičkih izomera, bez obzira da li polariziranu svjetlostzakrećuudesno ili ulijevo, a ako se ta OH-grupa nalazi na lijevoj strani, monosaharid pripada L-seriji. Zakretanje ravni polarizirane svjetlosti označava s (+) u desno i (-) u lijevo. Npr. D(-) fruktoza znači da D-fruktoza zakreće ravan polarizirane svjetlosti ulijevo, a po konfiguraciji pripada D-seriji.

Haworth-ove formule

• 
  Fisherova i Haworthova formula na primjeruglukoze
• 
  α-D-glukopiranoza (Haworthova formula)
• 
  β-D-glukopiranoza (Haworthova formula)

Ciklična struktura monosaharida se često predstavlja Haworth-ovim formulama. Intermolekularnim formiranjem hemiacetala nastaju optički izomeri koji se označavaju kao α i β. α izomer ima glikozidnu OH-grupu na desnoj strani, a u Haworthovoj formuli ispod piranoznog prstena, dok β izomer ima tu OH- grupu iznad prstena.

Pregled

Monosaharidi su jednostavni sećeri koji sehidrolizomne mogu razgraditi na prostije spojeve koji bi imali svojstvaugljikohidrata.Najčešće su:

• heksoze(sa 6 atoma C) i
• pentoze(sa 5 atoma C).
• U heksoze spadaju:glukoza,fruktoza,maltoza,laktoza,galaktozaimanoza,a u
• pentoze -ribozaidezoksiriboza.

Glukoza(glikoza ili grožđani šećer) najčešće se susreće u plodovima (posebno u grožđu),hemolimfi,krvii dtugim biljnim i životinjskim organima i tečnostima. Ulazi u sastavoligosaharidaipolisaharidabiljnog i zivotinjskog porijekla, kao što susaharoza,skrob,celuloza,glikogeni dr.

Fruktoza(voćni šećer) u slobodnom stanju najraširenija je u medu i plodovima, a koddisaharidaulazi u sastav složenih molekula saharoze,rafinozeiinulina.

Galaktozakod biljaka ulazi u sastavpolisaharidagalaktana, a kod životinja i čovjeka sastojak je mliječnog secera (laktoza).

Manozase uglavnom susreće kod biljaka, kao tnonomer u molekulmna složenihugljikohidrata-polisaharida.

Pentozesu uglavno1n sastojci složenih makrmnolekulanukleinskih kiselina,odnosnonukleoproteida.

Osim samnostalnih jedinjenja monosaharidi mogu učestvovati u građi ostalih složenih ugljikohidrata (oligosaharidaipolisaharida). U ovisnosti o prisustvualdehidneiketo grupe,dijele se na

• aldozei
• ketoze.Slatkog su okusa i topivi u vodi.

Od monosahmida, kao osnovni energent, u živom svijetu najčešće se susrećeglukoza(sa 6 atmna ugljika), koja ulazi i u sastav:skroba,glikogena,celulozei drugih jedinjenja secera. U strukturi molekule glukoze, na ugljikovim atomima koji nose oznaku 1 i 4,OH grupamože biti lijevo i desno od ravni polarizirane svjetlosti.

Djelovanjem mineralnih kiselina (HCl,HN0₃,H₂S0₄) monosaharidi mogu se prevoditi uestre.Među najbitnijim estrima za živi svijet su glukoza-6-fosfat i glukoza-1, 6- fosfat, preko kojih se odvijametabolizamšećera.

Spajanjetn 2-10 molekula monosaharida, uz izdvajanje odgovarajuceg broja oligosaharida (grč.oligoi= malo njih).

Hemijske osobine

Redukcija

Monosaharidi podliježu reakcijiredukcijeanalogno aldehidima pri čemu nastaju polihidroksilni alkoholi. Npr. redukcijom D-glukoze nastaje alkoholsorbitol.

Oksidacija

Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastajukiseline.Produkt oksidacije monosaharida zavisi od jačine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline), dok jača oksidacijska sredstva oksidiraju i primarnu OH-grupu na posljednjem ugljikovom atomu. Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska kiselina, a daljom oksidacijomglukuronska kiselina.

Kvalitativne reakcije

Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sljedećim reakcijama:

• RedukcijaFehlingovogreagensa: [Cu(NH₃)₄](OH)₂pomiješan s rastvorom K, Na-tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talogbakar (I) oksida
• RedukcijaBenedictovogreagensa: Rastvor Cu²⁺iona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talogbakar (I) oksida
• RedukcijaTollensovogreagensa:[Ag(NH₃)₂](OH) - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se Ag⁺ion do elementarnog srebra, koji se istaloži na zidovima posude (reakcija srebrnog ogledala).

Reference

MonosaharidinaWikimedijinoj ostavi