Organska hemija
Organska hemijaje oblasthemijekoja se bavi svojstvima, strukturom,hemijskim reakcijama,i nastankom (putemsintezeili drugih stredstava) jedinjenja baziranih naugljeniku(ugljovodonika) i njihovih derivata. Ta jedinjenja mogu da sadrže znatan broj drugi elementa, uključujućivodonik,azot,kiseonik,halogenekao ifosfor,silicijum,isumpor.[12][13][14]Organska jedinjenjaformiraju bazu svih formi života naZemlji.Ona su strukturno veoma raznovrsna. Opseg primena organskih jedinjenja je enorman. Ona su bilo baza, ili važan konstituent, mnogih proizvoda, neki od kojih suplastika,lekovi,petrohemikalije,hrana,eksplozivni materijali,iboje.
Organska hemija je u početku označavala deohemijekoja se bavila sistematikom hemijskih jedinjenja, koja se kako se verovalo ne mogu dobiti putem sinteze u laboratoriji, jedino preko živih organizama.[15]Fridrih Veler,nastavnik srednje tehničke škole i doktor medicinskih nauka u Berlinu, napravio je1828.godine prvo sintetičko jedinjenjekarbamid(organsku materiju koja se nalazi uurinu). To je prvasintetskaorganska materijaproizvedena u laboratoriji, tj. van organizma. Zanimljivo je da je ovaj nastavnik ovu organsku materiju napravio u nameri da proizvede neku druguso.[16]Kasnije se ipak pokazalo, da se skoro sva organska jedinjenja mogu veštački dobiti. Dobijeno je i mnogo jedinjenja koja se u prirodi ne javljaju, ali koja imaju slične osobine onima koji se nalaze u živim oranizmima, kao i onda koja se ubrajaju u organska a nisu slična jedinjenjima koja se nalaze u živim organizmima.
Sa druge strane pokazalo se da sva organska jedinjenja u sebi sadržeugljenikkoji ječetvorovalentan.[17][18]Odatle potiče trenutna definicija organske hemije da je ona hemija ugljenikovih jedinjenja. Izuzetak predstavljajuugljen monoksid,ugljen dioksid,ugljena kiselinai njene solikarbonati,cijanidi,metalni karbonili(koji spadaju ukoordinacione komplekse) ialotropske modifikacijeugljenika kao što jedijamantigrafitkoji se ubrajaju u neorganska jedinjenja.[19][20]
Organska jedinjenja se često javljaju kaosmeše,te je stoga razvijen niz tehnika za određivanje čistoće. Među njima su posebno važnehromatografsketehnike:HPLCigasna hromatografija.Tradicionalni metodi separacije obuhvatajudestilaciju,kristalizaciju,iekstrakciju rastvaračem.
Organska jedinjenja su tradicionalno bila karakterisana putem niz hemijskih testova, zvanih „vlažne metode “, ali su takve analize u znatnoj meri zamenjene spektroskopskim i drugim računarski intenzivnim metodama analize.[21]Dati u aproksimativnom poretku značaja, glavni analitički metodi su:
- Spektroskopija nuklearne magnetne rezonance (NMR)je najšire korišćena tehnika. Ona često omogučava kompletno određivanje povezanosti atoma, pa čak istereohemijekoristećikorelacionu spektroskopiju.Glavni gradivni atomi u organskoj hemiji - vodonik i ugljenik - prirodno postoje sa NMR-odzivnimizotopima,respektivno1H i13C.
- Elementalna analizaje destruktivni metod koji se koristi za određivanje elementalne kompozicije molekula.
- Masena spektrometrijadaje indikaciju omolekulskoj masijedinjenja. Podaci o strukturi se dobijaju iz analizeobrazaca fragmentacije.Masena spektroskopija visoke rezolucije može obično da identifikuje tačnu formulu jedinjenja i koristi se kao zamena elementalne analize. U prošlosti je primena masene spektrometrije bila ograničena na neutralne molekule koji su isparljivi, ali je napredak jonizacionih tehnika omogućio dobijanje masenih spektra virtualno svih organskih jedinjenja.
- Kristalografijaje nedvosmislen metod za određivanjamolekularne geometrije.Ograničavajuće svojstvo je da kristal materijal mora da bude dostupan, i da kristal mora da reprezentacija uzorka. Visoko automatizovani softver omogućava određivanje strukture nakon nekoliko časova analize difrakcionog obrasca.
Tradicionalne spektroskopske metode kao što suinfracrvena spektroskopija,optička rotacijaiUV/VIS spektroskopijapružaju relativno nespecifične strukturne informacije ali ostaju u upotrebi za specifične klase jedinjenja.
Tipično su od interesa kvalitativne i kvantitativne fizičke osobine organskih jedinjenja. Primeri kvantitativnih informacija su tačka topljenja, tačka ključanja, i indeks refrakcije. U kvalitativne osobine spadaju miris, konzistencija, rastvorljivost, i boja.
U kontrastu sa većinom neorganskih materijala, organska jedinjenja se tipično tipično tope i ključaju na umerenim temperaturama. U prošlosti sutačka topljenjaiključanjapružali presudne informacije o čistoći i identitetu organskih jedinjenja. Tačke topljenja i ključanja su u korelaciji sa polarnošću molekula i njegovom molekulskom masom. Neka organska jedinjenja, a posebno simetrična,sublimiraju,drugim rečima isparavaju bez topljenja. Dobro poznat primer organskog jedinjenja koje sublimira jepara-dihlorobenzen,mirisni sastojak modernih kugli protiv moljaca. Organska jedinjenja obično nisu veoma stabilna na temperaturama iznad 300 °C, mada postoje neki izuzeci.
Neutralna organska jedinjenja su čestohidrofobna,drugim rečima ona su manjerastvornau vodi nego u organskim rastvaračima. U izuzetke spadaju organska jedinjenja koja sadrže jonizabilne grupe kao ialkohole,amine,ikarboksilne kiselineniske molekulske mase kod kojih dolazi dovodoničnog vezivanja.Organska jedinjenja su obično rastvorna u organskimrastvaračima.Rastvarači mogu da budu bilo čiste supstance poputetraietil alkohola,ili smeše, kao što su parafinski rastvarači, npr. raznipetroletrii benzini, ili opseg čistih ili pomešanih aromatičnih rastvarača dobijenih iznafteili katranskih frakcija putem fizičke separacije ili hemijske konverzije. Rastvorljivost u različitim rastvaračima zavisi od tipa rastvarača i hemijske strukture organskog jedinjenja.
Razna specijalizovana svojstvamolekulskih kristalaiorganskih polimerasakonjugovanim sistemimasu od interesa u zavisnosti od primene, e.g. termo-mehaničke i elektro-mehaničke kao što jepiezoelektricitet,električna provodljivost, i elektro-optičke osobine.
Imena organskih jedinjenja su bilo sistemska, u kom slučaju logično slede iz skupa pravila, ili nesistemska, u kom slučaju proističu iz raznih tradicija.Sistematska nomenklaturaje određena specifikacijama definisanim od straneIUPACorganizacije. Sistematska nomenklatura počinje sa imenomroditeljske struktureunutar molekula od interesa. To roditeljsko ime se zatim modifikuje prefiksima, sufiksima, i brojevima tako da nedvosmisleno odražava strukturu. Imajući na umu da su desetine miliona organskih jedinjenja poznate, rigorozna upotreba sistematskih imena može da bude nezgrapna. Stoga se IUPAC preporuke doslovno slede za jednostavnija jedinjenja, a u manjoj meri za kompleksne molekule. Da bi se napisalo sistematsko ime, struktura jedinjenja mora biti poznata, kao i imena roditeljskih struktura. Roditeljske strukture obuhvataju nesupstituisaneugljovodonike,heterociklična jedinjenja,i njihove monofunkcionalizovane derivate.
Nesistematska nomenklatura je jednostavnija i nedvosmislenija. Nesistematska imena ne sadrže indikacije od strukturi jedinjenja. Ona se često koriste za imenovanje kompleksnih molekula, što obuhvata većinu prirodnih proizvoda. Na primer, neformalno imenovanidietilamid lizerginske kiselineima sistematsko ime: (6aR,9R)-N,N-dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-heksahidroindolo-[4,3-fg] hinolin-9-karboksamid.
Sa povećanom primenom računara, drugi metodi imenovanja su evoluirali s ciljem efikasne interpretacije od strane mašina. Dva popularna formata su:SMILESiInChI.
Organski molekuli se obično opisuju putem crteža ilistrukturnih formula,kombinacija crteža i hemijskih simbola.Skeletalna formulaje jednostavna i nedvosmislena. U ovom sistemu, krajnje tačke i preseci svake linije predstavljaju ugljenik, dok se atomi vodonika bilo eksplicitno pišu, ili se njihovo prisustvo implicitno pretpostavlja iz tetravalentnosti ugljenika. Opis organskih jedinjenja pomoću crteža je znatno pojednostavljen činjenicom da ugljenik u skoro svim organskim jedinjenjima ima četiri veze, azot tri, kiseonik dve, i vodonik jednu.
Konceptfunkcionalnih grupaje centralan u organiskoj hemija kao način klasifikacije struktura i vid predviđanja osobina. Funkcionalna grupa je deo molekula, i reaktivnost funkcionalne grupe se podrazumeva da je slična za većinu molekula. Funkcionalne grupe mogu da imaju odlučnu ulogu u hemijskim i fizičkim svojstvima jedinjenja. Molekuli se klasifikuju na bazi njihovih funkcionalnih grupa. Alkoholi, na primer imaju podjedinicu C-O-H. Svi alkoholi su doneklehidrofilni,obično formirajuestre,i mogu da se konvertuju do odgovarajućihhalida.Većina funkcionalnih grupa sadrži heteroatome (atome osim C i H).
Primeri funkcionalnih grupa:
Alifatični ugljovodonici se dele u tri grupehomolognih redovana osnovu njihovog stepenazasićenosti:
- parafini ilialkanisu ugljovodonici bez dvostruki ilitrostrukih veza
- olefini ilialkenisadrže jednu ili više dvostrukih veza, npr. diolefini (dieni) ili poliolefini
- alkinisadrže jednu ili više trostruke veze.
Ostatak grupe se klasifikuje na osnovu funkcionalnih grupa. Takva jedinjenja mogu da imaju prav lanac, razgranat lanac ili da budu ciklična. Stepen grananja utiče na svojstva jedinjenja, kao što jeoktanski brojilicetanski broju hemiji nafte.
Ciklična jedinjenja mogu da budu zasićena i nezasićena. Najstabilniji prsteni sadrže pet ili šest atoma ugljenika, mada su veliki prsteni (makrociklična jedinjenja) i manji prsteni često sreću. Najmanja cikloalkanska familija je tročlaniciklopropan((CH2)3). Zasićena ciklična jedinjenja (cikloalkani) sadrže samo jednostruke veze.Cikloalkeniicikloalkinisadrže dvostruke i trostruke veze, respektivno.
Aromatičniugljovodonici sadržekonjugovanedvostruke veze. Najvažniji primer jebenzen.NJegovu strukturu je formulisaoKekulekoji je prvi predložio principdelokalizacijeilirezonancijeradi objašnjavanja strukture. Za „konvencionalna “ciklična jedinjenja, aromatičnost je određena prisustvom 4n + 2 delokalizovana pi elektrona, gde je n ceo broj. Posebnu nestabilnost (antiaromatičnost) manifestuju jedinjenja sa 4n konjugovana pi elektrona.[23][24][25]
Karakteristike cikličnih ugljovodonika se znatno razlikuju ako su prisutni heteroatomi, koji mogu da postoje bilo kao supstituenti vezani spolja za prsten ili kao članovi samih prstena. U kasnijem slučaju prsten se nazivaheterocikličnim.Piridinifuransu primeri aromatičnih heterocikličnih jedinjenja, dok supiperidinitetrahidrofuranodgovarajući aliciklična prsteni. Heteroatom heterocikličnih molekula je generalno kiseonik, sumpor, ili azot. Azot je posebno čest u biohemijskim sistemima.
Primeri grupa među heterocikličnim prstenovima su anilinske boje, većina jedinjenja kojima se bavi biohemija, npr.alkaloidi,mnoga jedinjenja vezana zavitamine,steroide,nukleinske kiseline(npr.DNK,RNK), kao i brojnilekovi.Primeri heterocikličnih jedinjenja sa relativno jednostavnim strukturama supiroliindol.
Prsteni mogu da budu međusobno kondenzovani upoliciklična jedinjenja.Purinskenukleozidne baze su primer policikličnih aromatičnih heteroprstena. Prsteni mogu da budu kondenzovani na uglju tako da jedan atom ima dve veza u jednom prstenu i dve veze u drugom. To suspirojedinjenja. Ona su važna u brojnim prirodnim proizvodima.
Jedno važno svojstvo ugljenika je da lako formira lance ili mreže, koje su povezane vezama između ugljenika. Proces povezivanja se nazivapolimerizacija,dok su lancipolimeri.Povezane molekulske jedinice sumonomeri.
Postoje dve glavne grupe polimera: sintetički polimeri ibiopolimeri.Sintetički polimeri se proizvode veštački, i nazivaju seindustrijskim polimerima.[26]Biopolimeri se javljaju u prirodi, ili bez ljudske intervencije.
Biomolekulska hemijaje jedna od glavnih kategorija u organskoj hemiji koju često izučavajubiohemičari.Mnoge kompleksne multifunkcionalne grupe molekula su važne za žive organizme. Neke su dugolančani biopolimeri, u koje se ubrajajupeptidi,DNK,RNKipolisaharidipoputskrobaiceluloze.Druga značajna klasa suaminokiseline(monomerni gradivni blokovi peptida iproteina),ugljeni hidrati(koji obuhvataju polisaharide),nukleinske kiseline(od kojih se formiraju DNK i RNA), ilipidi.Pored toga, životinjska biohemija sadrži mnoge male molekule koji pomažu u produkciji energije putemKrebsovog ciklusa,kao i formiranjuizoprena,najrasprostranjenijeg ugljovodonika u životinjama. Izopreni u životinjama formiraju strukturnesteroide(holesterol) isteroidne hormone.Iz izoprena se u biljkama formirajuterpeni,terpenoidi,pojedinialkaloidi,i jedinstvena grupa ugljovodonika zvanih biopolimerni poliizoprenoidi. Oni su prisutni ulateksnomsoku, koji je baza za pravljenjegume.
U farmakologiji sumali molekulivažna grupa organskih jedinjenja. Oni se takođe nazivajumala organska jedinjenja.U tom kontekstu, a mali molekul je malo organsko jedinjenje koje je biološki aktivno, ali nijepolimer.U praksi, mali molekuli imajumolarnu masumanju od oko 1000 g/mol.
Fulereniiugljenične nanocevisu jedinjenja ugljenika sa sferoidnim i cevastim strukturama. Ta jedinjenja su značajna zanauku o materijalima.
Organska jedinjenja koja sadrže ugljenik vezan za azot, kiseonik ihalogenese normalno zasebno grupišu. Druga jedinjenja se ponekad stavljaju u podgrupe i razmatraju kaoorganosumporna hemija,organometalna hemija,organofosforna hemijaiorganosilikonska hemija.
Većina molekula je stabilna. Bocevode,acetonailimetil jodidase mogu čuvati godinama bez promena hemijske kompozicije molekula. Međutim kada se dodaju hemijski reagensi, npr.HClu vodu,natrijum cijanid(NaCN) u aceton, ilinatrijum hidroksidu metil jodid, dolazi do hemijskih reakcija.
Molekuli reaguju zato što se konstantno kreću kroz prostor sudarajući se sa drugim molekulima i zidovima suda u kome se nalaze, kao i sarastvaračem,ako su urastvoru.Atomise isto tako kreću unutar molekula, dužine njihovih veza i uglovi između veza osciluju, veze se savijaju. Kad je dužina veze u molekulu znatno povećana, ona može da se prekine i pri tome dolazi do hemijske reakcije. Kad se dva molekula sudare, oni mogu da se kombinuju formiranjem nove veze.
Svi organski molekuli imaju spoljašnji sloj sa znatnim brojemelektrona,koji zauzimaju popunjeneorbitale,vezujuće i nevezujuće. Odbijanje naelektrisanja između tih elektrona osigurava da se molekuli međusobno odbijaju. Do reakcije dolazi jedino ako molekuli imaju dovoljno energije (energija aktivacije) da nadjačaju odbojne sile i priđu dovoljno blizo jedan drugog. Ako dva molekula nemaju neophodnu energiju aktivacije oni se jednostavno sudaraju, odbijaju, i razmenjuju energiju, ali ostaju hemijski nepromenjeni.
- Privlačenje orbitala
Pored univerzalne odbojne sile, takođe su važne sile privlačenja između molekula ako su naelektrisani.Katjoniianjonise međusobno elektrostatički privlače i to privlačenje je u nekim slučajevima dovoljno do dođe do reakcije. Kad alkil hlorid (RCl) reaguje sanatrijum jodidom(NaI) uacetonskom(Me2C=O) rastvoru formira se precipitatnatrijum hlorida.Joninatrijuma(Na+) ihlorida(Cl-) se privlače u rastvoru i formirajukristalnu rešetkuod naizmeničnih katjona i anjona - talog kristalnog natrijum hlorida.
Neorganski stil privlačenja je redak u organskim reakcijama. Znatno češći uzrok organskih reakcija je privlačenje između naelektrisanog reagensa (katjona ili anjona) i organskog jedinjenja koje imadipol.Primer takve reakcije je reakcija izmeđunatrijum cijanida(soli NaCN) ikarbonilnogjedinjenja poput acetona. Natrijum cijanid se u rastvoru sastoji od katjona natrijuma (Na+) i cijanatnih anjona (CN-). Aceton ima karbonilnu grupu, C=O dvostruku vezu, koja je polarizovana jer je kiseonikelektronegativnijiod ugljenika. Negativni cijanidni jon privlači pozitivni kraj karbonilne grupe dipola. Nije uvek neophodno da reagens bude naelektrisan.Amonijaktakođe reaguje sa acetonom i u ovom slučajuslobodni elektronski par- par koji ne učestvuje u vezivanje i koji je koncentrisan na atomu azota nenaelektrisanog molekula amonijaka - je privučen pozitivnim krajem karbonilnog dipola.
Polarnost može da proistekne i izσ veza.Najelektronegativniji elementperiodnog sistemajefluori tri atoma fluora na elektropozitivnomboruproizvode parcijalno pozitivno naelektrisani atom bora putem polarizacije σ veze. Negativni kraj acetonskog dipola (atom kiseonika) privlači atom bora u BF3.Bor je uIII grupiperiodnog sistema i stoga ima šest elektrona oko sebe u svojim trovalentim jedinjenjima. Prazna orbitala atoma ne odbija elektronima bogate oblasti drugih molekula, tako da atom kiseonika aceton elektrostatički privučen ka parcijalno pozitivnom naelektrisanju i jedan od slobodnih elektronskih parova kiseonika može da formira vezujuću interakciju sa praznom orbitalom.
- Preklapanje orbitala
Druge organske reakcije se odvijaju između potpuno nenaelektrisanih molekula koji nemaju dipole. Jedan od starih testova za nezasićenost je tretiranje jedinjenjabromiranom(Br2) vodom. Ako nestane smeđe boje, molekul je nezasićen. Razvoj spektroskopije je učinio takve testove zastarelim, ali je reakcija još uvek važna. Jednostavni simetričnialkense kombinuje sa simetričnim bromom u jednostavnojreakciji adicije.Jedini elektroni koji mogu da budu korisni u molekulskom privlačenju su slobodni elektroni broma. Privlačenje između molekula nije elektrostatičko. Do reakcije dolazi jer molekul broma ima slobodnu orbitalu koja može da primi elektrone. To nije lokalizovana atomska orbitala poput one u BF3molekulu. To jeantivezujuća orbitalakoja pripada Br-Br σ vezi. U ovom slučaju postoji privlačenje između pune orbitale (π veze) i prazne orbitale (σ*orbitale Br-Br veze). Molekuli se međusobno privlače zbog ove interakcije prazne i pune orbitale, i to dovodi do vezivanja, za razliku od svih drugih odbojnih interakcija između popunjenih orbitala.
Mnoge organske reakcije su posledica interakcija punih i praznih orbitala. Mnoge takođe obuhvataju interakcije naelektrisanja. Nezavisno od tipa privlačenja između organskih molekula, u reakcijama dolazi do kretanja elektrona, koji se kreću sa jednog mesta na drugo. Detalji tog procesa se nazivajumehanizmom reakcije.
- Protok elektrona
Većina organskih reakcija su polarne prirode. Elektroni prelaze sa jednog molekula na drugi tokom reakcije. Elektronski donor se nazivanukleofil,dok je akceptor elektronaelektrofil.Ti termini proizilaze iz ideje da je privlačenje naelektrisanja dominirajuća sila u reakcijama. Nukleofili ne reaguju sanuleusom,nego sa praznim elektronskim orbitalama. Uprkos tome, elektrostatičko privlačenje i odbijanje mogu da imaju presudnu ulogu u određivanju toka procesa. Ako molekul ima pozitivno naelektrisanje, to je zbog toga što ima više protona u jezgrima nego elektrona oko njih.
- ↑Lide David R., ur. (2006).CRC Handbook of Chemistry and Physics(87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
- ↑Susan Budavari, ur. (2001).The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals(13th izd.). Merck Publishing.ISBN0-911910-13-1.
- ↑Crabtree, Robert H. (2005).The Organometallic Chemistry of the Transition Metals.Wiley. str. 560.ISBN978-0-471-66256-3.
- ↑Toreki, R. (20. 11. 2003.).„Organometallics Defined”.Interactive Learning Paradigms Incorporated.
- ↑R.H. Petrucci, W.S. Harwood and F.G. Herring “General Chemistry” (8th ed, Prentice-Hall 2002), p.341-2
- ↑C.E. Housecroft and A.G. Sharpe “Inorganic Chemistry” (2nd ed, Pearson Prentice-Hall 2005), p.20-21
- ↑Gray, Theodore (2009).The Elements: A Visual Exploration of Every Known Atom in the Universe.New York: Black Dog & Leventhal Publishers. str. 240.ISBN978-1-57912-814-2.
- ↑Lanthanide,Encyclopædia Britannica on-line
- ↑Holden, Norman E.; Coplen, Tyler (January–February 2004).„The Periodic Table of the Elements”.Chemistry International(IUPAC)26(1): 8.DOI:10.1515/ci.2004.26.1.8.Pristupljeno 23 March 2010.
- ↑„methane (CHEBI:16183)”.Chemical Entities of Biological Interest.UK: European Bioinformatics Institute. October 17, 2009.Pristupljeno October 10, 2011.
- ↑Volta, Alessandro (1777)Lettere del Signor Don Alessandro Volta… Sull' Aria Inflammabile Nativa delle Paludi[Letters of Signor Don Alessandro Volta… on the flammable native air of the marshes], Milan, Italy: Guiseppe Marelli.
- ↑Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006).Organic chemistry.Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall.ISBN8120307658.
- ↑John D. Roberts, Marjorie C. Caserio (1964).Basic Principles of Organic Chemistry.W. A. Benjamin, Inc..
- ↑Richard F. and Sally J. Daley.Organic Chemistry, Online organic chemistry textbook.
- ↑Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001).Organic chemistry.Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press.ISBN0-19-850346-6.
- ↑Friedrich Wöhler (1828).„Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs”.Annalen der Physik und Chemie88(2): 253-256.Bibcode1828AnP....88..253W.DOI:10.1002/andp.18280880206.Available in English at:Chem Team
- ↑Pure Appl. Chem.66:1175 (1994).
- ↑Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju."valence".Kompendijum Hemijske TerminologijeInternet edition.
- ↑Parkes, G.D. & Phil, D. (1973).Melorova moderna neorganska hemija.Beograd: Naučna knjiga.
- ↑Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997).Chemistry of the Elements(2nd izd.). Oxford: Butterworth-Heinemann.ISBN0080379419.
- ↑R.L. Shriner, C.K.F. Hermann, T.C. Morrill, D.Y. Curtin, and R.C. Fuson John (1997).The Systematic Identification of Organic Compounds.Wiley & Sons.ISBN0-471-59748-1.
- ↑Ebbin, Darrell, D. (1990).General Chemistry, 3rd Ed..Boston: Houghton Mifflin Co..ISBN978-0-395-43302-7.
- ↑Schleyer, Paul von Ragué (2001). „Introduction: Aromaticity”.Chemical Reviews101(5): 1115.DOI:10.1021/cr0103221.PMID11749368.
- ↑A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa (2005). „Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons”.Chemical Reviews105:3436–3447.DOI:10.1021/cr0300946.
- ↑Schleyer, Paul von Ragué (2005). „Introduction: DelocalizationPi and Sigma”.Chemical Reviews105:3433.DOI:10.1021/cr030095y.
- ↑"Industrial polymers, chemistry of."Encyclopædia Britannica.2006
- Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001).Organic chemistry.Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press.ISBN0-19-850346-6.
- R.L. Shriner, C.K.F. Hermann, T.C. Morrill, D.Y. Curtin, and R.C. Fuson John (1997).The Systematic Identification of Organic Compounds.Wiley & Sons.ISBN0-471-59748-1.
- Richard F. and Sally J. Daley.Organic Chemistry, Online organic chemistry textbook.
- John D. Roberts, Marjorie C. Caserio (1964).Basic Principles of Organic Chemistry.W. A. Benjamin, Inc..
- Быков Г. В. История органической химии. М.: Химия, 1976.[mrtav link]360с.
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., «Органическая химия». Москва, «Химия», 1979.
- Марч Дж., «Органическая химия: реакции, механизмы и структура», в 4-х томах. Москва, «Мир», 1987.
- Кери Ф., Сандберг Р., «Углубленный курс органической химии», в 2-х томах. Москва, «Химия», 1981.
- Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия», в 4-х частях. Москва, Изд-во МГУ, «БИНОМ. Лаборатория знаний», 1999—2004.http://edu.prometey.org/library/autor/7883.htmlArhivirano2017-12-14 naWayback Machine-u
- Травень В. Ф. «Органическая химия», в 2-х томах. Москва, ИКЦ «Академкнига», 2004.
- Химическая энциклопедия, п. ред. Кнунянц, т.3. Москва, «Большая Российская Энциклопедия», 1992.
- Робертс Дж., Касерио М., «Основы органической химии». Изд. 2, в 2-х томах. Москва, «Мир», 1978.
- MIT.edu,OpenCourseWare: Organic Chemistry I
- HaverFord.edu,Organic Chemistry Lectures, Videos and Text
- Organic-Chemistry.org,Organic Chemistry Portal - Recent Abstracts and (Name) Reactions