SMILES

SMILES
Filename extension	.smi
Type of format	Hemijski fajl format

SMILES,ili pojednostavljena molekulska specifikacija inputnih linijskih podataka (engl.simplified molecular input line entry specification'), je specifikacija za nedvosmisleno opisivanje strukturehemijskih molekulakoristeći relativno kratkeASCII nizove simbola.^[1]^[2]^[3]^[4]SMILES niske se mogu učitati u većinumolekulskih editoraza konverziju nazad udvo-dimenzionalnecrteže ilitri-dimenzionalnemodele molekula.

Originalnu SMILES specifikaciju su razviliArthur WeiningeriDavid Weiningerkasnih1980-tih godina. Ona je od tada bila modifikovana i proširena od strane drugih, pogotovu od strane kompanijeDaylight Hemijski Informacioni Sistemi Inc.2007.godine,otvoreni standardpod imenomOpenSMILESje razvijen od straneBlue Obeliskslobodni-kod hemijske zajednice. Neke of drugih postojećih 'linearnih' notacija suWiswesser linijska notacija(WLN),ROSDALiSLN(Tripos Inc).

Augusta2006.godineIUPACje uveoInChIkao standard za reprezentaciju formula. Za SMILES se generalno smatra da imaju prednost u pogledu lakoće čitanja u odnosu na InChI. Pored toga, SMILES imaju široku bazu softverske podrške sa opsežnom teoretskom (npr.,graf teorija) zaleđinom.

Terminologija

Termin SMILES se odnosi na linijsku notaciju za kodiranje molekulskih struktura. Specifični primeri struktura se striktno zovu SMILES nizovi simbola. Međutim, uobičajeno da se termin SMILES koristi za pojedinačne molekule i za nizove molekula; tačno značenje je očevidno iz konteksta. Terminikanoničkiiizomernimogu da dovedu do zabune kad su primenjeni na SMILES. Termini opisuju različite atribute SMILES nizova znakova, i nisu međusobno ekskluzivni.

Tipično, više jednako validnih SMILES može biti napisano za molekul. Na primer, CCO, OCC i C(O)C svi specificiraju struktureetanola.Razvijeni su algoritmi koji omogućavaju da se isti SMILES generiše za molekul nezavisno od redosleda atoma u strukturi. Takvi SMILES su jedinstveni za svaku strukturu, mada su zavisni od korišćenog algoritma za kanonikalizaciju redosleda atoma u toku njihovog generisanja, i oni se nazivajukanonički SMILES.Ti algoritmi prvo konvertuju SMILES u internu reprezentaciju molekulske strukture, i koriste molekularni graf kao bazu za određivanje jedinstvenog redosleda atoma. Oni ne manipulišu neposredno linerane nizove znakova. Različiti algoritmi za generisanjekanoničkih SMILESsu razvijeni, uključujući one od straneDaylight Hemijskih Informacionih sistema,OpenEye naučnog softvera,MEDITiGrupe za hemijsko računarstvo.Univerzalni način primenekanoničkih SMILESje indeksiranje i osiguravanje jedinstvenosti molekula ubazama podataka.

SMILES notacija omogućava specificiranjekonfiguracije na tetraedarskim centrima,i geometrije dvostrukih veza. To su strukturne osobine koje se nemogu specifirati samo na osnovu konektivnosti i SMILES koji kodiraju te informacije se nazivajuizomerni SMILES.Značajna karakteristika ovih pravila je da ona dozvoljavaju rigoroznu delimičnu specifikaciju hiralnosti. Terminizomerni SMILESse isto koristi za SMILES kod kojih suizotopispecificirani.

Graf-bazirana definicija

U smislu graf baziranih računarskih procedura, SMILES je niska koja se formira ispisivanjem simbola čvorova u redosledudubinski prioritizovane pretrage drveta hemijskog grafa.Hemijski graf se pripremi odstranjivanjem vodonikovih atoma, i otvaranjem prstenova tako da se formira grafrazgranatog drveta.Na mestima otvaranja prstenova, povezani čvorovi se obeležavaju numeričkim oznakama. Zagrade se koriste za označavanje grananja stabla.

Primeri

Atomi

Atomisu predstavljeni standardnim oznakamahemijskih elemenata,u uglastim zagradama, npr. [Au] zazlato.Zagrade se mogu izostaviti za "organski pod-skup": B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, i I. Svi drugi elementi moraju biti navedeni u zagradama. Ako su zagrade izostavljene, korektan broj implicitnih vodonikovih atoma se podrazumeva, npr. SMILES zavoduje jednostavno O.

Atom sa jednim ili više električnih naboj(a) se okružava zagradama (nezavisno od atomskog tipa), čemu sledi simbol H ako je atom vezan za jedan ili više atoma vodonika (tome dalje sledi broj vodonika ukoliko ih ima više: NH4 zaamonijum), i iza toga dolazi znak '+' za pozitivni naboj ili '-' za negativni naboj. Broj naboja se specificira posle znaka (ukoliko je veći of jedan); međutim, isto je moguće napisati znak onoliko puta koliko naboja jon sadrži: umesto "Ti+4", može se napisati "Ti++++" (TitanijumIV, Ti⁴⁺). Iz ovoj sledi, da sehidroksid anjonpredstavlja sa [OH-],oksonijum katjonsa [OH3+], ikobaltIIIkatjon(Co³⁺) nože biti [Co+3] ili [Co+++].

Veze

Veze izmeđualifatičnihatoma se podrazumevaju da su jednostruke ukoliko nije drugačije specificirano i one proizilaze iz susednosti atoma u SMILES. Na primer SMILES zaetanolmože biti napisan kao CCO. Oznake za zatvaranje prstena se koriste za indiciranje povezanosti između ne-susednih atoma u SMILES, što se zacikloheksanidioksanmože napisati kao C1CCCCC1 i O1CCOCC1 respektivno. Za drugi prsten, oznake će biti 2 (naftalin:c1cccc2c1cccc2), itd. Posle 9, oznaka mora biti predhođena sa '%', da be se mogla diferencirati od dve različite oznake vezane za isti atom (~C12~ znači da je atom ugljenika mesto zatvaranja prstenova sa oznakama 1 i 2, dok ~C%12~ indicira samo jednu oznaku, 12). Dvostruke i trostrukevezese predstavljaju simbolima '=' i '#' respektivno kao što je ilustrovanu sa SMILES O=C=O (karbon dioksid) i C#N (cijanovodonik).

Aromatičnost

AromatičniC, O, S i N atomi se pišu malim slovima 'c', 'o', 's' i 'n' respektivno.Benzen,piridinifuranse mogu predstaviti sa: c1ccccc1, n1ccccc1 i o1cccc1. Veze između aromatičnih atoma se podrazumevaju da su aromatične, mada se one mogu eksplicitno specifirati koristeći ':' simbol. Aromatični atomi mogu biti jednostruko vezani jedan s drugim, ibifenilse može zapisati kao c1ccccc1-c2ccccc2. Aromatični azot vezan za vodonik, kao što se nalazi upirolumora biti reprezentiran kao [nH], iimidazolse piše u SMILES notaciji kao n1c[nH]cc1.

DaylightiOpenEyealgoritmi za generisanje kanoničkih SMILES se razlikuju u njihovom tretmanu aromatičnosti.

Grananje

Grananje se opisuje zagradama, kao u CCC(=O)Opropionsku kiselinui C(F)(F)F zafluoroform.Supstituisani prstenovi se mogu napisati sa tačkom granja na ringu kao što je ilustrovano sa SMILES COc(c1)cccc1C#N (pogledajte prikaz Arhivirano2013-05-22 naWayback Machine-u) i COc(cc1)ccc1C#N (pogledajte prikaz Arhivirano2013-05-22 naWayback Machine-u) koji kodiraju 3 i 4-cijanoanizol izomere. Zapisivanje SMILES za supstituisane prstenove na ovaj način čini ih lakšim za čitanje.

Stereohemija

Konfiguracija oko dvostruke veze se specificira koristeći znakove "/" i "\". Na primer, F/C=C/F (pogledajte prikaz Arhivirano2013-05-22 naWayback Machine-u) je reprezentacijatrans-difloroetena,kod koje su atomi flora na suprotnim stranama dvostruke veze, dok F/C=C\F (pogledajte prikaz Arhivirano2013-05-22 naWayback Machine-u) je jedna of mogućih reprezentacijacis-difloroetena,kod koje su F atomi na istoj strani dvostruke veze, kao što je prikazano na slici.

Konfiguracija na tetrahedralnom ugljeniku se specificira sa @ ili @@. L-alanin,rasprostranjenijienantiomer aminokiseline alaninse može zapisati kao N[C@@H](C)C(=O)O (pogledajte prikaz Arhivirano2013-07-04 naWayback Machine-u). Oznaka @@ ukazuje da, kad se posmatra od azota duž veze ka hiralnom centru, sekvenca supstituenata je vodonik (H), metil (C) i karboksilat (C(=O)O) u smeru kazaljki na satu. D-Alanin se može napisati kao N[C@H](C)C(=O)O (pogledajte prikaz Arhivirano2013-05-22 naWayback Machine-u). Redosled supstituenata u SMILES niski je veoma važan i D-alanin se isto tako može kodirati sa N[C@@H](C(=O)O)C (pogledajte prikaz Arhivirano2013-05-22 naWayback Machine-u).

Izotopi

Izotopise specificiraju sa brojem jednakim celobrojnoj izotopskoj masi ispred atomskog simbola.Benzenu kome je jedan atomugljenik-14se piše kao [14c]1ccccc1 ideuterohloroformje [2H]C(Cl)(Cl)Cl.

Primeri primene

Molekul	Struktura	SMILES Formula
Diazot	N≡N	N#N
Metil izocijanat(MIC)	CH₃–N=C=O	CN=C=O
Bakar(II) sulfat	Cu²⁺SO4^2-	[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]
Oenantotoksin(C₁₇H₂₂O₂)		CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
PiretrinII (C₂₁H₂₈O₃)		COC(=O)C(\C)=C\C1C(C)(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2C(C)=C(C(=O)C2)CC=CC=C
AflatoksinB1 (C₁₇H₁₂O₆)		O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5
Glukoza(glukopiranoza) (C₆H₁₂O₆)		OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1
KuskutiniliBergenin(rezin) (C₁₄H₁₆O₉)		OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
Feromonkalifornijkihštitastih vaši		CC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C
2S,5R-halkogran:feromon potkorne bube Pityogenes chalcographus^[5]		CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2
Vanilin		O=Cc1ccc(O)c(OC)c1
Melatonin(C₁₃H₁₆N₂O₂)		CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2
Flavopereirin(C₁₇H₁₅N₂)		CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2Nc4c3cccc4
Nikotin(C₁₀H₁₄N₂)		CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
Alfa-tujone(C₁₀H₁₆O)		CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
Tiamin(C₁₂H₁₇C_lN₄OS⁺) (vitamine B1)		OCCc1c(C)[n+](=cs1)Cc2cnc(C)nc(N)2

Ilustracija molekula sa više od 9 prstenova,Cefalostatin-1^[6](steroidni trisdeka cikličnipirazinsaempirijskom formulomC₅₄H₇₄N₂O₁₀izolovanog izIndijskog Okeanaizhemichordata Cephalodiscus gilchristi):

Počevši od metil radikala na levoj strani slike dobija se:

C[C@@](C)(O1)C[C@@H](O)[C@@]1(O2)[C@@H](C)[C@@H]3CC=C4[C@]3(C2)C(=O)C[C@H]5[C@H]4CC[C@@H](C6)[C@]5(C)Cc(n7)c6nc(C[C@@]89(C))c7C[C@@H]8CC[C@@H]%10[C@@H]9C[C@@H](O)[C@@]%11(C)C%10=C[C@H](O%12)[C@]%11(O)[C@H](C)[C@]%12(O%13)[C@H](O)C[C@@]%13(C)CO

(Obratite pažnju na '%' ispred indeksa oznaka zatvaranja prstenova iznad 9, pogledajte paragraf "Veze", iznad).

Drugi SMILES primeri

SMILES notacija je ekstenzivno opisana uSMILES teorijskom uputstvukoje je objavila kompanijaDaylight Hemijski Informacioni Sistemi,i brojni ilustrovani primeri su dati. Daylightoruđe za prikaz Arhivirano2001-12-02 naWayback Machine-upruža mogućnost korisnicima da provere njihove SMILES primere, i vredno je edukativno sredstvo.

Ekstenzije

SMARTS(engl.SMILES arbitrary target specification) je linijska notacija za specifikaciju podstrukturnih obrazaca molekula. Dok ona koristi većinom iste simbole kao SMILES, ona takođe dozvoljava specifikacijudžokeratoma i veza, koji se mogu koristiti za definisanje podstrukturnih upita za pretraguhemijskih baza podataka.Jedna česta miskoncepcija je da se SMARTS-bazirana podstrukturna pretraga sastoji od podudaranja SMILES i SMARTS niski. Zapravo, SMILES i SMARTS niske se prvo konvertuju u internu graf reprezentaciju koja se pretražuje zapodgraf izomorfizam.SMIRKSje linijska notacija za specificiranje reakcionih transformacija.

Konverzija

SMILES se mogu konvertovati nazad u 2-dimenzionu reprezentaciju koristeći algoritam za generisanje strukturnog dijagrama (Helson, 1999). Ta konverzija nije uvek nedvosmislena. Konverzija u 3-dimenzionu reprezentaciju se može ostariti putem energijsko minimizacionih pristupa. Postoje mnogi dostupni programi i veb-bazirani konverzioni servisi.

Vidi još

SMARTSjezik za specifikaciju podstrukturnih upita.
SYBYL Linijska Notacija(SLN)
Molekularni Upitni Jezik-upitni jezikkoji sa podrškom za numeričke osobine, npr. fiziko-hemijske vrednosti ili razdaljine
Hemijski Razvojni Pribor(2D raspored i konverzija)
Internacionalni Hemijski Identifikator(InChI), besplatna i otvorena SMILES alternative, koju je razvioIUPAC.
OpenBabel,JOELib,OELib(konverzija)

Literatura

↑Anderson, E.; Veith, G.D; Weininger, D. (1987).SMILES: A line notation and computerized interpreter for chemical structures(Report No. EPA/600/M-87/021 izd.). U.S. EPA, Environmental Research Laboratory-Duluth, Duluth, MN 55804.
↑Weininger, D. (1988).„SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules”.J. Chem. Inf. Comput. Sci.28(31-36).DOI:10.1021/ci00057a005.
↑Weininger, D.; Weininger, A.; Weininger, J.L. (1989).„SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation”.J. Chem. Inf. Comput. Sci.29:97-101.DOI:10.1021/ci00062a008.
↑Helson, H.E. (1999). „Structure Diagram Generation”.Rev. Comput. Chem. edited by Lipkowitz, K. B. and Boyd, D. B. Wiley-VCH, New York:313-398.
↑ISOLATION OF PHEROMONE SYNERGISTS OF BARK BEETLE, Pityogenes chalcographus, FROM COMPLEX INSECT-PLANT ODORS BY FRACTIONATION AND SUBTRACTIVE-COMBINATION BIOASSAY
↑PubChem Compound CID=183413 (Cephalostatin-1)

Vanjske veze

Vikimedija ostavaima još multimedijalnih fajlova vezanih za:Hemijska jedinjenja

Specifikacije

SMILES vezane softverske servisi

SMILES prevodilac i generator strukturnih fajlova Arhivirano2001-05-01 naWayback Machine-u
PubChem strukturni editor
smi23d Arhivirano2007-09-14 naWayback Machine-u– Generacija 3D koordinata
Daylight prikaz Arhivirano2001-12-02 naWayback Machine-u– Translacija SMILES formula u grafike
GIF/PNG-kreator za 2D crteže hemijskih struktura Arhivirano2004-10-15 naWayback Machine-u
JME molekulski editor Arhivirano2001-04-28 naWayback Machine-u
ACD/ChemSketch Arhivirano2006-10-18 naWayback Machine-u
Marvin Arhivirano2007-11-07 naWayback Machine-u ChemAxon– online hemijski editor
Instant JChem Arhivirano2007-11-12 naWayback Machine-u ChemAxon– program za manipulaciju SMILES struktura
JChem za –{Excel Arhivirano2010-02-03 naWayback Machine-u ChemAxon– MS Excel add-in
Smormo-Ed– molekulski editor za Linux
InChI.info– nezvanični InChI vebsajt
Balloon– Besplatni program za generisanje 3D koordinata i konformacionu analizu
Dingo Arhivirano2009-11-05 naWayback Machine-u– IUPAC-usaglašena kros-platformska biblioteka
Open Babel
Bioclipse Arhivirano2010-01-11 naWayback Machine-u

[1] Anderson, E.; Veith, G.D; Weininger, D. (1987).SMILES: A line notation and computerized interpreter for chemical structures(Report No. EPA/600/M-87/021 izd.). U.S. EPA, Environmental Research Laboratory-Duluth, Duluth, MN 55804.

[SMILES_introduction-2] Weininger, D. (1988).„SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules”.J. Chem. Inf. Comput. Sci.28(31-36).DOI:10.1021/ci00057a005.

[SMILES_algorithm-3] Weininger, D.; Weininger, A.; Weininger, J.L. (1989).„SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation”.J. Chem. Inf. Comput. Sci.29:97-101.DOI:10.1021/ci00062a008.

[4] Helson, H.E. (1999). „Structure Diagram Generation”.Rev. Comput. Chem. edited by Lipkowitz, K. B. and Boyd, D. B. Wiley-VCH, New York:313-398.

[5] ISOLATION OF PHEROMONE SYNERGISTS OF BARK BEETLE, Pityogenes chalcographus, FROM COMPLEX INSECT-PLANT ODORS BY FRACTIONATION AND SUBTRACTIVE-COMBINATION BIOASSAY

[6] PubChem Compound CID=183413 (Cephalostatin-1)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

SMILES

Sadržaj

Terminologija

Graf-bazirana definicija