Stereohemija

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu

Stereohemijailistereokemija,posebna granahemijekoja se bavi proučavanjem prostorne organizacijemolekula.Tradicionalno se deli na statičku, koja se fokusira na prostorne oblike molekula, izučavanjehiralnostii optičke aktivnosti, i dinamičku, koja se bavi proučavanjem načina na koje prostorna struktura molekula utiče na njegovu reaktivnost, odnosno hemijske osobine. Dinamička stereohemija poseban akcenat stavlja na izučavanje procesaracemizacije,stereoselektivnihistereospecifičnih reakcija.

Stereohemija je multidisciplinarna oblast hemije koja svoju teorijsku osnovu deli saorganskom,neorganskomifizičkom hemijomkao ibiohemijom.Usko je povezana sa spomenutim granama hemije i u smislu toga da daje odgovore na pitanja koja se tiču načina na koji prostorna organizacija molekula utiče na fizičke osobine i biološku aktivnost datog jedinjenja.

Luj Pasterse smatra jednim od prvih stereohemičara, otkrivši1849.dasolitartaratne kiselineprikupljene iz posuda za proizvodnjuvinaimaju sposobnost rotacije ravni polarizovane svetlosti, što nije bio slučaj sa solima iz drugih izvora. Ova razlika u fizičkim svojstvima dva oblika soli tartaratne kiseline, jedina koja postoji, je zapravo posledicaoptičke izomerije.1874.Jakob Vant HofiŽozef le Belće ovu optičku aktivnost objasniti preko razlike u tetraedarskom rasporedu atoma vezanih za ugljenik, tačnije, razlike u konfiguraciji na hiralnim atomima.

Jedna od najtragičnijih demonstracija važnosti stereohemije bio je slučaj rane upotrebetalomida.Talomid jelekkoji se prvo pojavio nanemačkomtržištu1957.gde je široko propisivan za ublažavanje jutarnjih mučnina kod trudnica. Međutim, naknadno je utvrđeno da prouzrokuje deformacije ploda. Naime, otkriveno je da dok je jedanstereoizomertalomida potpuno bezbedan sa upotrebu, drugi imateretogeneefekte prouzrokujući teške genskemutacijetokom ranogembrionalnograzvića. Talomid unet u organizamracemizuješto znači da i prilikom unosa samo jednog oblika dolazi do nastanka i drugog stereoizomera. Talomid se trenutno koristi za lečenjelepre,i prilikom upotrebe kod žena se propisuje isključivo uz odgovarajućukontraceptivnuterapiju radi sprečavanja trudnoće i eventualnih deformacija ploda. Ovaj incident je bio pokretačka snaga iza donošenja pravne regulative u većini zemalja koja zahteva temeljno ispitivanje stereohemije svih lekova, kao i testiranje svih stereoizomera datog leka, nevezano za oblik koji se primenjuje.

Pionirski rad na polju stereohemije je sprovodio iEmil Fišer,iako je ostao upamćen prvenstveno po radu naugljenim hidratima.NjegovaFišerova projekcijapredstavlja jedan od najjednostavnijih načina prikaza rasporeda supstituenata okostereocentra.Ipak, za potpuno opisivanje stereohemije molekula gotovo uvek se koristeKan-Ingold-Prelog pravila,koja predstavljaju niz konvencija za dodeljivanje prioriteta supstituentima te dozovoljavaju dosledno i kompletno određivanje konfiguracije molekula.

Vidi još

[uredi|uredi kod]