Terpen
Terpenisu velika i raznovrsna klasa organskih jedinjenja koje proizvode mnogobrojne biljke, a posebno su zastupljeni kodčetinara[1].Neki insekti kao što sutermitiilastin repleptiri, takođe stvaraju terpene u svomosmeterijumu.
Oni su glavne komponenterezina,iterpentinaproizvedenih od rezina. Ime „terpen “je izvedeno iz reči „terpentin“.Pored njihovog svojstva krajnjeg-produkta mnogih organizmima, terpeni su značajanbiosintetičkigradivni blok unutar skoro svakog živog bića.Steroidi,na primer, su derivati triterpenaskvalena.
Kad su terpeni hemijski modifikovani, npr oksidacijom ili preuređenjem ugljenikovog skeleta, rezultirajuća jedinjenja se generalno nazivajuterpenoidima.Neki autori koriste termin terpen u širem smislu tako da obuhvata terpenoide. Terpenoidi su takođe poznati kaoizoprenoidi.
Terpeni i terpenoidi su primarni sastojcieteričnih uljamnogih tipova biljki. Eterična ulja su u širokoj upotrebi kao prirodni aditivi za poboljšanje ukusa hrane, kao mirisi u parfimeriji, i u tradicionalnoj i alternativnoj medicini kaoaromaterapija.Sintetičke varijacije i derivati prirodnih terpena i terpenoida takođe znatno proširuju raznovrsnost aroma korištenih u perfimeriji i ukusa aditiva hrane.Vitamin Aje primer terpena.
Aroma i ukushmelja,koja je visoko poželjna kod nekihpiva,potiče od terpena. Od terpena u hmeljumircen,β-pinen,β-kariofilen,iα-humulensu nađeni u najvećim količinama.[2]
Terpeni subiosintetičkiizvedeni izizoprenskihjedinica, koji imaju molekulsku formulu C5H8.Osnovna molekulske formule terpena su umnožak od (C5H8)n,gde je n broj vezanih izoprenskih jedinica. To se nazivaizoprenskim pravilom,iliC5 pravilom.[3]Izoprenske jedinice mogu da budu međusobno povezaneod glave do repai da formiraju linearne lance, ili mogu da budu raspoređene u obliku prstena. Izopren je jedan od uobičajenih prirodnih gradivnih blokova.
Sam izopren nije podesan za sintetički proces, nego se koriste aktivirani oblici,izopentenil pirofosfat(IPP ili izopentenil difosfat) idimetilalil pirofosfat(DMAPP ili dimetilalil difosfat). Oni su komponente biosintetičkog puta. IPP se formira izacetil-CoAposredovanjemmevalonske kiselineu putuHMG-CoA reduktaze.[4]Jedan alternativni, potpuno različiti biosintetički put IPP-a je poznat kod nekih bakterijskih grupa iplastidabiljaka, takozvani MEP (2-Metil-D-erotritol-4-fosfat) put, koji je iniciran sa C5-šećera.[5]U oba puta, IPP se izomerizuje do DMAPP enzimom izopentenil pirofosfat izomeraza.
- ↑„Merriam-Webster Online Dictionary”.
- ↑Glenn Tinseth (1993).„Hop Aroma and Flavor”.Brewing Techniques.Pristupljeno 2010-05-21.
- ↑L. Ruzicka.„The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds”.Cellular and Molecular Life Sciences9(10): 357-367.DOI:10.1007/BF02167631.[mrtav link]
- ↑Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L.Biochemistry.5th ed. New York: W.H. Freeman. xxxviii, 974, [976]ISBN0-7167-4684-0.
- ↑Esther Gerber, Andréa Hemmerlin, Michael Hartmann, Dimitri Heintz, Marie-Andrée Hartmann, Jérôme Mutterer, Manuel Rodríguez-Concepción, Albert Boronat, Alain Van Dorsselaer, Michel Rohmer, Dring N. Crowell, and Thomas J. Bach (2009).„The Plastidial 2-C-Methyl-d-Erythritol 4-Phosphate Pathway Provides the Isoprenyl Moiety for Protein Geranylgeranylation in Tobacco BY-2 Cells”.Plant Cell.21(1): 285–300.DOI:10.1105/tpc.108.063248.PMC2648074.
