Preskočiť na obsah

Enantiomér

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Enantiomérylaktátusú zrkadlové obrazy, ktoré nie je možné zjednotiť (otočiť v priestore tak, aby mali identické usporiadanie).

Enantiomér[1][2]je vchémiioznačenie jedného z dvojicestereoizomérovopticky aktívnej látky. Enantioméry (dva stereoizoméry tej istej látky) sú si navzájom zrkadlovými obrazmi, ktoré nie je možné zjednotiť (otočiť v priestore tak, aby mali identické usporiadanie).[3]Enantioméry majú rovnaké chemické vlastnosti, okrem reaktivity s inýmichirálnymizlúčeninami, a rovnaké fyzikálne vlastnosti, s výnimkou otáčania rovinypolarizovaného svetla(optickej aktivity). Vyššie uvedené názvy obsahujúce výraz „enantiomorf... “sa používajú aj v iných kontextoch.

Zlúčeninaalebo zmes, v ktorej je rovnaký pomer enantiomérov (50 % – 50 %), sa javí ako opticky neaktívna a nazýva saracemát.

Pri príprave len jedného z dvojice sa využívaasymetrická syntéza,pri ktorej je získaný výsledný produkt s požadovanou optickou izomériou. Takáto syntéza je však spravidla ekonomicky nevýhodná, preto sa prípravky (napríklad liečivá) predávajú ako racemáty, pričom množstvo racemátu sa zdvojnásobuje oproti množstvu účinnej látky (jedného z enantiomérov). Existujú však i výnimky, kedy to nie je možné, pretože jedna z látok má negatívne účinky – medzi takéto látky patrí napríkladtalidomid.

Enantiomér sa takisto označuje akooptický izomér.[4][5]Zriedkavo sa označuje akoenantiomer[6],enanciomér[7],enantiomorf[8],enantiomorfná forma[2],enantiomorfný tvar.Okrem toho sa niekedy používajú termínyoptický antipód[1]alebo lenantipód,[1][4][8]použitie týchto termínov sa už však neodporúča.[1][3]

  1. abcdPUTALA, Martin.Niektoré zmeny v názvosloví organických zlúčenín[online]. 2002-05-03, [cit. 2022-04-09].Dostupné online.Archivované 2007-06-23 zoriginálu.Archivovaná verzia z 23. júna 2007 prostredníctvomInternet ArchiveWayback Machine.
  2. abŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav.Biochémia.3. vyd. Bratislava; Praha:Alfa;Státní nakladatelství technické literatury, 1992.ISBN80-05-01076-1.S. 52.
  3. aboptical antipodes. In:Gold Book[online]. International Union of Pure and Applied Chemistry, c2022, [cit. 2022-10-09].Dostupné online.DOI:10.1351/goldbook.O04304(po anglicky)
  4. abenantiomerie. In:Technický slovník naučný.1. vyd. Zväzok A-Č. Praha: Encyklopedický dům, 2002. 436 s.ISBN8086044181.S. 23.
  5. KERTYS, Martin.Základy všeobecnej farmakológie.1. vyd. Bratislava; Praha: Grada Publishing, 2021. 172 s.ISBN978-80-271-1746-8.S. 23.
  6. enantiomerie. In:BEŇAČKA, Štefan.Anglicko-slovenský technický slovník.3. vyd. 1. diel, A-J. Bratislava:Alfa,1993. 727 s.ISBN8005008457.S. 455.
  7. ŠEVČÍK, Juraj; TESAŘOVÁ, Eva; STRÁNSKÝ, Zdeněk. Separácie chirálnych látok kapilárnou elektroforézou.Chemické listy,2001, roč. 95, s. 139-146.Dostupné online[cit. 2022-10-09].ISSN0009-2770.
  8. abNové universum: všeobecná encyklopedie A-Ž.1. vyd. V Praze: Euromedia Group - Knižní klub, 2003. 1303 s.Dostupné online.ISBN978-80-242-1069-8.S. 241.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkuEnantiomerna anglickej Wikipédii.