Kyselina hipurová
| Kyselina hipurová[1] | |
![Kyselina hipurová[1]](/translate/sk.wikipedia.org?u=https%3A%2F%2Fsk.wikipedia.org%2Fwiki%2FS%25C3%25BAbor%3AHippuric_acid.svg&t=hv) | |
![Kyselina hipurová[1]](/translate/sk.wikipedia.org?u=https%3A%2F%2Fsk.wikipedia.org%2Fwiki%2FS%25C3%25BAbor%3AHippuric_acid_3D_ball.png&t=hv) | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C9H9NO3 |
| Systematický názov | N-benzoylglycín |
| Synonymá | Kyselina hippurová[1] |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 179,175 g/mol |
| Teplota topenia | 188 °C |
| Teplota varu | nemá, rozkladá sa pred dosiahnutím varu |
| Teplota rozkladu | 240 °C |
| Hustota | 1,371 g/cm3 |
| Rozpustnosť | dobre rozpustná vo vode |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 495-69-2 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavySI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú zanormálnych podmienok. | |
Kyselina hipurováalebokyselina hippurovájekarboxylová kyselina.Prirodzene sa nachádza vmoči,jej hladiny sa zvyšujú pri konzumácii jedál alebo nápojov, ktoré v sebe obsahujúfenolovéderiváty,ako napríklad ovocné džúsy, čaje alebo vína.[2]Vzniká zkyseliny benzoovejaglycínu.
Kyselina hipurová tvorírombické kryštály,ktoré sú dobre rozpustné vo vode. Veľmi vysoké hladiny môžu naznačovať ajotravu toluénom(pozri mechanizmus vzniku nižšie), ale presnosť určenia otravy pomocou takýchto hodnôt je prinajmenšom otázna, pretože hladiny tejto kyseliny môžu ovplyvniť aj mnohé iné faktory.[3]Mnohé aromatické zlúčeniny, vrátanetoluénua kyseliny benzoovej, sa po vnútornom podaní premieňajú na kyselinu hipurovú.
Názov tejto kyseliny pochádza zo spojenia gréckych slov ἵππος (hippos= kôň) a οὖρον (ouron= moč).
Výroba
[upraviť|upraviť zdroj]Priemyselne sa vyrábaacyláciouglycínusbenzoylchloridom:[4]
Fyziológia
[upraviť|upraviť zdroj]V tele vzniká ako jeden z produktov metabolizmukyseliny benzoovejpomocou priamejacylácieglycínu s kyselinou benzoovou. Je to jeden z dvoch prirodzenýchkonjugátovkyseliny benzoovej – druhým je jejglukuronid.Obe tieto látky sa vylučujú močom. Kyselina benzoová v tele vzniká metabolizmom už predtým spomínaných fenolových derivátov (napríklad v jedle), alebo aj niektorých iných zlúčenín, ako napríkladtoluén,benzylalkohol,benzoan sodný,ktorý sa pridáva do minerálnych vôd ako konzervačná látka a taktiežhydrolýzoubenzylbenzoátu.[5]
Kyselina hipurová sa môže tvoriť i z esenciálnej aminokyselinyfenylalanínuminimálne dvoma rôznymi dráhami. Fenylalanín sa premieňa naalfa-ketokyselinu,fenylpyruvát,ktorá môže tautomerizovať na reaktívnyenol.Benzylový uhlík (uhlík viazaný na benzénové jadro) je reaktívny a môže podstupovaťperoxidáciu.Následne buď reaguje s alfa uhlíkom, čím vznikádioxetanolovýintermediát, z ktorého vzniká kyselina šťaveľová a benzaldehyd, alebo reaguje s karboxylovou skupinu za vzniku alfa-keto-beta-peroxylaktónu, z ktorého vznikáoxid uhličitý,oxid uhoľnatýabenzaldehyd.V niektorých prípadoch môže fenylpyruvát reagovať v redoxnej reakcii, napr. s FeII(ktoré sa v procese oxiduje na FeIII), čím sa z neho štiepi oxid uhličitý a potom oxid uhoľnatý za vzniku stabilného toluénového radikálu, ktorý potom reaguje s antioxidantmi, napríkladaskorbátom.Vo všetkých spomenutých procesoch sa koncový produkt, benzaldehyd, premieňa pôsobenímCYP450na kyselinu benzoovú, ktorá sa konjuguje s glycínom za vzniku kyseliny hipurovej, ktorá sa potom vylučuje močom.[6]Toluén reaguje s CYP450 podobne za vzniku benzaldehydu.[7]
Reakcie
[upraviť|upraviť zdroj]Kyselina hipurová sa hydrolyzuje pomocou horúceho roztokuzásadna glycín a kyselinu benzoovú. Jej etylester reaguje shydrazínomza vzniku hipurylhydrazínu, ktorý použilnemeckýchemikTheodor Curtiusna prípravukyseliny azidovodíkovej.Kyselina dusitá premieňa kyselinu hipurovú nakyselinu benzoylglykolovú.
História
[upraviť|upraviť zdroj]Justus von Liebigv roku 1829 ukázal, že kyselina hipurová je odlišná od kyseliny benzoovej a pomenoval ju.[8]V roku 1834 určil jej zloženie[9]a v roku 1853 ju francúzsky chemikVictor Dessaignessyntetizoval zbenzoylchloriduso zinočnatou soľou glycínu.[10]Takisto sa ju potom podarilo syntetizovať reakciouanhydridu kyseliny benzoovejs glycínom[11]a reakcioubenzamiduskyseliny chlóroctovou.
Referencie
[upraviť|upraviť zdroj]- ↑abZaujímalo by ma správne písanie názvu kyseliny, ktorá sa v niektorých zdrojoch uvádza ako hippurová, v iných s jedným p – hipurová.[online]. jazykovaporadna.sme.sk, [cit. 2022-11-27].Dostupné online.
- ↑Human Metabolome Database: Showing metabocard for Hippuric acid (HMDB0000714)[online]. www.hmdb.ca, [cit. 2019-02-28].Dostupné online.
- ↑PERO, Ronald W..Health Consequences of Catabolic Synthesis of Hippuric Acid in Humans[online]. Current Clinical Pharmacology, 2010-01-31, [cit. 2019-02-28].Dostupné online.(po anglicky)
- ↑http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0328[online]. orgsyn.org, [cit. 2019-02-28].Dostupné online.(po anglicky)
- ↑JR, Wayland J. Hayes.Classes of Pesticides.[s.l.]: Elsevier, 2013-10-22. Google-Books-ID: WiIlBQAAQBAJ.Dostupné online.ISBN9781483288635.(po anglicky)
- ↑Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication.Chemical Reviews,2020-12-23, s. 13273–13311.Dostupné online.ISSN0009-2665.DOI:10.1021/acs.chemrev.0c00586.PMID 33089988.(po anglicky)
- ↑A brief history of carbon monoxide and its therapeutic origins.Nitric Oxide,2021, s. 45–63.Dostupné online.ISSN1089-8603.DOI:10.1016/j.niox.2021.04.001.PMID 33838343.(po anglicky)
- ↑Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist.Annalen der Physik und Chemie,1829, s. 389–399. (German)Liebig named hippuric acid on p. 390:"Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen."(Since I have especially investigated the acid from horse urine, then, for want of a more suitable name, I will designate it with [the name] "hippuric acid".)
- ↑Liebig, Justus (1834)"Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure"(On the composition of hippuric acid),Annalen der Physik und Chemie,32:573–574.
- ↑Dessaignes V.. Ueber die Regeneration der Hippursäure.Annalen der Chemie und Pharmacie,1853, s. 325–327.Dostupné online.DOI:10.1002/jlac.18530870311.See also: Dessaignes (1853)"Note sur la régénération de l'acide hipparique,"Comptes rendus,37:251–252.
- ↑Curtius T.. Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern.Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft,1884, s. 1662–1663.Dostupné online.DOI:10.1002/cber.18840170225.
Zdroj
[upraviť|upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkuHippuric acidna anglickej Wikipédii.