Preskočiť na obsah

Fenol

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Pozri aj: Fenoly
Fenol
Fenol
Fenol
Fenol
Fenol
Fenol
Fenol
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec Šablóna:ChemC6H6O
Systematický názov Fenol
Synonymá benzenol, hydroxybenzén, kyselina karbolová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 94,113 g/mol
pKA 9,95 (vo vode)
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
05- korozívna a žieravá látka06 - toxická látka08 - látka nebezpečná pre zdravie
Vety H H301, H311, H314, H331, H341, H373
Vety P P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310
NFPA 704
2
3
0
PubChem 996
ChemSpider 971
SMILES Oc1ccccc1
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Kryštály fenolu

Fenol alebo benzenol je hydroxyderivát benzénu. Je to tuhá bezfarebná kryštalická látka s charakteristickým zápachom. Na svetle a vzduchu postupne ružovie až hnedne a pôsobením kyslíka zvetráva. Fenol je najjednoduchším zástupcom skupiny aromatických hydroxyderivátovfenolov.

Vlastnosti

[upraviť | upraviť zdroj]

Fyzikálne

[upraviť | upraviť zdroj]

Za normálnych podmienok tvorí fenol bezfarebné kryštály, ktoré majú niekedy tendenciu sa roztekať. Teplota topenia je 40,5 °C, teplota varu 181,7 °C a hustota 1070 kg/m3. Rozpustnosť fenolu vo vode je pomerne nízka, ale je možné ju zvýšiť prídavkom silnej zásady (napr. NaOH). Fenol je silné dezinficiens, ale pre svoj zápach a jedovatosť (LDLO = 140 mg/kg) sa už na tieto účely nepoužíva.

  • Mólová hmotnosť: 94,11 g/mol
  • pH = 4,9–5,5 (50 g fenolu/1 L vody)
  • Dynamická viskozita: 3,437 mPa.s (pri 50 °C)
  • Tlak nasýtených pár: 0,2 hPa (pri 20 °C)
  • Medza výbušnosti: 1,3–9,5 obj. %

Chemické vlastnosti

[upraviť | upraviť zdroj]

Fenol je z hľadiska Brønstedovej teórie slabá kyselina (pKa = 9,95), pretože vodík hydroxylovej skupiny je odštiepiteľný v podobe protónu. Zvýšenú kyslosť fenolu oproti jeho alifatickému analógu cyklohexanolu zapríčiňuje vysoká elektrónová hustota na aromatickom jadre.

Fenol poskytuje okrem elektrofilných substitučných reakcií na aromatickom jadre aj reakcie prebiehajúce na hydroxylovej skupine (napr. esterifikácia, tvorba alkalických fenolátov):

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Elektrofilné substitúcie prebiehajú na fenole ľahšie než na benzéne, pretože substituent –OH zvyšuje elektrónovú hustotu jadra, keďže nad záporným indukčným efektom prevláda kladný mezomérny efekt (+M efekt):

Fenol sa bežne nachádza v čienouhoľnom dechte a vo vypieracích vodách po karbonizácii čierneho uhlia. Tieto zdroje však zabezpečujú len malú časť svetovej produkcie fenolu (2,2 mil. ton ročne). Technologicky sú dobre zvládnuté viaceré metódy prípravy:

Najpoužívanejšia metóda je kuménový proces (kumén = izopropylbenzén), pretože pri tomto spôsobe vzniká ako vedľajší produkt acetón.

Fenol má veľmi široké spektrum využitia. Najväčšia časť svetovej produkcie sa využíva na výrobu fenolformaldehydových živíc a ε-kaprolaktámu. Fenol je východiskovou surovinou pri príprave mnohých alkylovaných fenolov (krezoly, tymol), liečív, farbív, výbušnín, rozpúšťadiel, zmäkčovadiel a iných látok.