Disaharid
Disaharidjeogljikov hidrat,ki nastane s tvorboglikozidne vezimed dvemamonosaharidoma.[1]Kot monosaharidi so tudi disaharidi enostavni ogljikovi hidrati, dobrotopniv vodi.[2]Med bolje poznane disaharide spadajosaharoza(laično sladkor),maltoza(sladni sladkor) inlaktoza(mlečni sladkor).[3][4]
Disaharidi so ena izmed štirih osnovnih skupin ogljikohidratov (poleg monosaharidov,oligosaharidovinpolisaharidov). Pogosti disaharidi (recimo saharoza, laktoza in maltoza) imajo 12ogljikovihatomovin splošno kemijsko formulo C12H22O11.Razlike med temi disaharidi se pojavljajo predvsem v postavitvi atomov znotrajmolekule.[5]
Klasifikacija
[uredi|uredi kodo]
Ločimo dva glavna tipa disaharidov, ki se delita glede na kemijske lastnosti:
- Reducirajoči disaharidi,pri katerih ima en od para monosaharidov (reducirajoči monosaharid) prostohemiacetalnoenoto, ki lahko deluje kot reducirajočaaldehidna funkcionalna skupina(-CHO). Laktoza, maltoza incelobiozaso predstavniki reducirajočih sladkorjev, ki imajo vsak eno hemiacetalno enoto, medtem ko je druga vezana v glikozidno vez in zato ne more delovati kotreducent(oksidiratisebe inreduciratidrugo spojino).[6][7]
- Nereducirajoči disaharidiso sestavljeni iz dveh monosaharidov s hemiacetalno enoto, ki je pri obeh monomerih vezana v glikozidno vez. Tovrstni disaharidi zaradi odsotnosti proste aldehidne skupine ne morejo delovati kot reducenti. Predstavnika nereducirajočih disaharidov sta saharoza intrehaloza.Takšni sladkorji so zaradi svoje nizkereaktivnostistabilne snovi.[7][8][9]
Nastanek
[uredi|uredi kodo]Poljuben disaharid nastane s povezavo dvehmonomernihenot (monosaharidov), pri čemer se pri reakciji od enega monosaharida odcepihidroksilna(-OH) skupina in od drugegavodikovproton,nakar nastane glikozidna vez. Tovrstni reakciji se zaradi odstranitve molekule vode, ki je potrebna za tvorbovezi,reče tudidehidracijska reakcija(ali kondenzacijska reakcija). Primer nastajanja disaharida je laktoza, ki nastane z dehidracijsko reakcijo med molekuloglukozeingalaktoze,medtem ko je saharoza posledica kondenzacijske reakcije medfruktozoin glukozo. Maltoza, še en pogost disaharid, je produkt dehidracije dveh glukoznih molekul.[10][11]
Vloga
[uredi|uredi kodo]
Disaharidi so precej razširjeni v živem svetu. Glavna vloga mnogo disaharidov je energijska, saj ob svojemhidrolitskem razpadudajejo glukozo, ki se nato uporablja vpresnovnih reakcijahpridobivanja energijskih molekulATP.Disaharidi veljajo za hitro prebavljiv vir energije. Delež glukoze, pridobljene iz disaharidov, se lahko uporabi za sintezoživčnih prenašalcev(nevrotransmiterjev), ki sodelujejo zživčevjem.[12]
Pogost disaharid, ki se v velikih količinah nahaja vsesalčjemmleku,je laktoza. Najvišje vrednosti laktoze so prisotne v mlekuprvakov,najmanj pa je tega disaharida prikitihinplavutonožcih.Mleko zraven laktoze vsebuje tudi veliko oligosaharidov (tehdojenčkiv večji meri ne morejo presnavljati, služili pa naj bi kotprebiotikza vzpostavitev novorojenčkovečrevesne mikrobiote[13]).[14]Laktoze zaradilaktozne intolerancene zmorejo prebavljati vsi ljudje (ob zaužitju se pojavijo prebavne težave,zaprtje,driskaipd.).[12]Visoka količina disaharidov in oligosaharidov se nahaja včebeljemmedu in mani (sladkih izločkih)listnih uši.Disaharidi so pogosti sladkorji rastlinskih tkiv; saharoza se denimo prevaja po rastlinskemfloemudo tarčnih celic.[14][15]Podobno, transportno vlogo ima pri nekaterihalgahinglivahdisaharid trehaloza.[15]
Nekateri disaharidi
[uredi|uredi kodo]Disaharid Prvi monosaharid Drugi monosaharid Glikozidna vez Saharoza(sladkor, namizni sladkor) glukoza fruktoza α(1→2)β Laktoza(mlečni sladkor) galaktoza glukoza β(1→4) Maltoza(sladni sladkor) glukoza glukoza α(1→4) Trehaloza glukoza glukoza α(1→1)α Celobioza glukoza glukoza β(1→4) Kitobioza glukozamin glukozamin β(1→4)
Med manj poznane disaharide spadajo:[16]
Disaharid Enoti Glikozidna vez Kojibioza dva glukozna monomera α(1→2)[17] Nigeroza dva glukozna monomera α(1→3) Izomaltoza dva glukozna monomera α(1→6) β,β-Trehaloza dva glukozna monomera β(1→1)β α,β-Trehaloza dva glukozna monomera α(1→1)β[18] Soforoza dva glukozna monomera β(1→2) Laminaribioza dva glukozna monomera β(1→3) Gentiobioza dva glukozna monomera β(1→6) Trehaluloza glukozni in fruktozni monomer α(1→1) Turanoza glukozni in fruktozni monomer α(1→3) Maltuloza glukozni in fruktozni monomer α(1→4) Izomaltuloza glukozni in fruktozni monomer α(1→6) Gentiobiuloza glukozni in fruktozni monomer β(1→6) Manobioza dva manozna monomera eno od: α(1→2), α(1→3), α(1→4), or α(1→6) Rutinoza ramnozni in glukozni monomer α(1→6) Rutinuloza ramnozni in fruktozni monomer β(1→6) Ksilobioza dva ksilopiranozna monomera β(1→4)
Glej tudi
[uredi|uredi kodo]Sklici
[uredi|uredi kodo]- ↑IUPAC,Compendium of Chemical Terminology,2. izd. (the "Gold Book" ) (1997). Spletna izdaja: (2006–) "disaccharides".DOI:10.1351/goldbook.D01776
- ↑»Disaccharides | Structure, Function, Examples & List«(v ameriški angleščini). 26. marec 2020.Pridobljeno 3. junija 2021.
- ↑Simoonga, Oakley.»Disaccharides - Definition, Function, Structure & Examples«.BYJUS(v ameriški angleščini).Pridobljeno 3. junija 2021.
- ↑Ph. D.; B. A.»Handy List of Dissacharide Examples«.ThoughtCo(v angleščini).Pridobljeno 3. junija 2021.
- ↑Kwan, Lam Peng (2000).Biology- A course for O Level.str.59.ISBN9810190964.
- ↑Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka (2019).»How to visualize the different lactose content of dairy products by Fearon's test and Woehlk test in classroom experiments and a new approach to the mechanisms and formulae of the mysterious red dyes«.Chemistry Teacher International(v angleščini).doi:10.1515/cti-2019-0008.
- ↑7,07,1Nelson, David L.; Lehninger, Albert L.; Cox, Michael M. (2008).Lehninger principles of biochemistry(5th ed izd.). New York: W.H. Freeman.ISBN0-7167-7108-X.OCLC191854286.
{{navedi knjigo}}:|edition=ima odvečno besedilo (pomoč) - ↑»Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)2-Carb-36 Disaccharides«.Arhivirano izprvotnega spletiščadne 26. avgusta 2017.Pridobljeno 21. julija 2010.
- ↑»Disaccharides and Oligosaccharides«.Arhivirano izprvotnega spletiščadne 18. novembra 2018.Pridobljeno 29. januarja 2008.
- ↑Whitney, Ellie; Sharon Rady Rolfes (2011). Peggy Williams (ur.).Understanding Nutrition(Twelfth izd.). California: Wadsworth, Cengage Learning. str.100.ISBN978-0-538-73465-3.
- ↑»Glycosidic Link«.OChemPal.Utah Valley University. Arhivirano izprvotnega spletiščadne 15. maja 2016.Pridobljeno 11. decembra 2013.
- ↑12,012,1»The Function of Disaccharides«.LIVESTRONG.COM(v angleščini).Pridobljeno 4. junija 2021.
- ↑German, J. Bruce; Freeman, Samara L.; Lebrilla, Carlito B.; Mills, David A. (2008).»Human Milk Oligosaccharides: Evolution, Structures and Bioselectivity as Substrates for Intestinal Bacteria«.Nestle Nutrition workshop series. Paediatric programme.Zv. 62. str. 205–222.doi:10.1159/000146322.ISSN1661-6677.PMC2861563.PMID18626202.
- ↑14,014,1Urich, Klaus (1990).Vergleichende Biochemie der Tiere.Stuttgart: G. Fischer.ISBN3-437-20440-8.OCLC611462924.
- ↑15,015,1»Disaccharide: Definition, Examples, Function«.Biology Dictionary(v ameriški angleščini). 10. januar 2017.Pridobljeno 4. junija 2021.
- ↑F.W.Parrish; W.B.Hahn, G.R.Mandels (Julij 1968).»Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant«.J. Bacteriol.American Society for Microbiology.96(1): 227–233.doi:10.1128/JB.96.1.227-233.1968.PMC252277.PMID5690932.
- ↑Matsuda, K.; Abe, Y; Fujioka, K (november 1957).»Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis«.Nature.180(4593): 985–6.Bibcode:1957Natur.180..985M.doi:10.1038/180985a0.PMID13483573.
{{navedi časopis}}:Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava) - ↑T. Taga; Y. Miwa; Z. Min (1997). »α,β-Trehalose Monohydrate«.Acta Crystallogr. C.53(2): 234–236.doi:10.1107/S0108270196012693.
