Бензен
| |||
| |||
![]() | |||
Називи | |||
---|---|---|---|
IUPAC назив
Бензен
| |||
Преферисани IUPAC назив
Benzene[1] | |||
Системски IUPAC назив
циклохекса-1,3,5-триен | |||
Други називи
| |||
Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.685 | ||
EC број | 200-753-7 | ||
KEGG[2] | |||
RTECS | CY1400000 | ||
UNII | |||
| |||
| |||
Својства | |||
C6H6 | |||
Моларна маса | 78,11 g·mol−1 | ||
Агрегатно стање | Безбојна течност | ||
Мирис | ароматичан, сличан бензину | ||
Густина | 0,8765(20) g/cm³[5] | ||
Тачка топљења | 5,53 °C (41,95 °F; 278,68 K) | ||
Тачка кључања | 80,1 °C (176,2 °F; 353,2 K) | ||
1.53 g/L (0 °C) 1.81 g/L (9 °C) 1.79 g/L (15 °C)[6][7][8] 1.84 g/L (30 °C) 2.26 g/L (61 °C) 3.94 g/L (100 °C) 21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa) 17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[9] | |||
Растворљивост | растворан уалкохолу,хлороформу,CCl4,диетил етру,ацетону,сирћетној киселини[9] | ||
Растворљивостуетандиол | 5,83 g/100 g (20 °C) 6,61 g/100 g (40 °C) 7,61 g/100 g (60 °C)[9] | ||
Растворљивостуетанол | 20 °C, раствор у води: 1,2 mL/L (20% v/v)[10] | ||
Растворљивостуацетон | 20 °C, раствор у води: 7,69 mL/L (38,46% v/v) 49,4 mL/L (62,5% v/v)[10] | ||
Растворљивостудиетилен гликол | 52 g/100 g (20 °C)[9] | ||
log P | 2,13 | ||
Напон паре | 12,7 kPa (25 °C) 24,4 kPa (40 °C) 181 kPa (100 °C)[11] | ||
Конјугована киселина | бензенијум | ||
λmax | 255 nm | ||
Магнетна сусцептибилност | −54,8·10−6cm³/mol | ||
Индекс рефракције(nD) | 1,5011 (20 °C) 1,4948 (30 °C)[9] | ||
Вискозност | 0,7528cP(10°,) 0,6076 cP (25 °C) 0,4965 cP (40 °C) 0,3075 cP (80 °C) | ||
Структура | |||
Облик молекула (орбитале и хибридизација) | Тригонално планарна | ||
Диполни момент | 0D | ||
Термохемија | |||
Специфични топлотни капацитет,C | 134,8 J/mol·K | ||
Стандардна моларна
ентропија(S |
173,26 J/mol·K[11] | ||
Стандардна енталпија
стварања(ΔfH |
48,7 kJ/mol | ||
Стд енталпија
сагоревања(ΔcH⦵298) |
3267,6 kJ/mol[11] | ||
Опасности | |||
Главнеопасности | потенцијални радни карциноген, запаљив | ||
Безбедност приликом руковања | HMDB | ||
ГХС пиктограми | ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() | ||
ГХС сигналне речи | Опасност | ||
H225,H304,H315,H319,H340,H350,H372,H410[12] | |||
P201,P210,P301+310,P305+351+338,P308+313,P331[12] | |||
NFPA 704 | |||
Тачка паљења | −11,63 °C (11,07 °F; 261,52 K) | ||
497,78 °C (928,00 °F; 770,93 K) | |||
Експлозивни лимити | 1,2–7,8% | ||
Смртоносна доза или концентрација (LD,LC): | |||
LD50(средња доза)
|
930 mg/kg (пацов, орално) | ||
LCLo(најнижа објављена)
|
44.000 ppm (зец, 30 min) 44.923 ppm (пас) 52.308 ppm (мачка) 20.000 ppm (човек, 5 min)[14] | ||
Границе изложености здравља у САД (NIOSH): | |||
PEL(дозвољено)
|
TWA 1 ppm, ST 5 ppm[13] | ||
REL(препоручено)
|
Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm[13] | ||
IDLH(тренутна опасност)
|
500 ppm[13] | ||
Сродна једињења | |||
Сродна једињења
|
|||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе настандардно стањематеријала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Референце инфокутије | |||
Бензен(тривијални назив:бензол), молекулске формуле C6H6,најједноставнији јеароматични угљоводоник.Открио га јеМајкл Фарадеј1825.године. Основно једињење велике групе органских ароматичних једињења -арена.То је безбојна течност карактеристичног мириса и малевискозности,густина 0,885 g/cm³, тачка топљења 5,5 °C, тачка кључања 80,2 °C. Гори светлим и јако чађавим пламеном. Отрован је и канцероген и у течном и у гасовитом стању. Добија се при сувој дестилацијиугљаукоксарама,на подручју некадашње Југославије уЛукавцуиЗеници.Знатне количине се производе и синтетички, каталитичкимкрековањемалифатичних и нафтенских угљоводоника. У свету је1975.године произведено 8,92 милиона тона. Употребљава се у хемијској индустрији као растварач, средство за екстракцију и као сировина за друге производе.
Бензенов прстен
[уреди|уреди извор]Бензенов прстен је шесточлани прстен који образују атомиугљеникау структури молекула угљоводоника бензола. Основни је структурни састојак органских ароматичних једињења. Слободниелектронскипарови угљеника у прстену су делокализовани и изнад и испод равни прстена граде делокализоване електронске облаке. Оваква структура је хемијски веома постојана па су једињења која поседују бензенов прстен, и поред постојања незасићених веза, претежно дезактивирана за реакцијуадиције.Прстен је пак подложанелектрофилномнападу односно електрофилној ароматичнојсупституцијипри којој се очуваваароматичност(посебна пажња се обраћа на редослед увођења супституената због њихових дирекционих утицаја). Добијени деривати имају широку примену.
Историја
[уреди|уреди извор]Откриће
[уреди|уреди извор]Реч „бензен” је изведена из „гуменог бензоина” (бензоинске смоле), ароматичне смоле коју су европски фармацеути и парфемери познају од 16. века као производ из југоисточне Азије.[15]Један кисели материјал је изведен из бензоинасублимацијоми назван „цветови бензоина”, илибензојевa киселинa.Угљоводоницикоји су добијени из бензојеве киселине тако су добили име бензин, бензол или бензен.[16]Мајкл Фарадejје први изоловао и идентификовао бензен 1825. године из уљаног остатка добијеног из производње илуминирајућег гаса, и дао му имебикарбурет водоника.[17][18]Године 1833,Ајлхард Мичерлихга је произвеодестилацијомбензојеве киселине (из гуменог бензоина) икречњака.Он је назвао то једињењебензин.[19]Године 1836, француски хемичарАугуст Лоранје ову супстанцу назвао „фен” (фра.phène);[20]та реч је постала корен енглеске речи „фенол”,који јехидроксилованибензен, и „фенил”,радикал настао апстракцијом атома водоника (слободни радикалH•) из бензена.
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_%28original%29.png/300px-Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_%28original%29.png)
Године 1845,Чарлс Мансфилд,радећи подфон Хофманом,изоловао је бензен из каменоугљенесмоле.[21]Четири године касније, Мансфилд је почео прву производњу бензена индустријских размера, користећи метод базиран на каменоугљеној смоли.[22][23]Постепено се развио осећај међу хемичарима да су бројне друге супстанце хемијски сродне са бензеном, и да сачињавају засебну хемијску фамилију. Године 1855, Хофман је користио реч „ароматичан”за описивање тих породичних односа, јер је то карактеристично својство многих чланова те породице.[24]Године 1997, бензен је детектован удубоком свемиру.[25]
Референце
[уреди|уреди извор]- ^абNomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book).Cambridge:The Royal Society of Chemistry.2014. стр. 10, 22, 204, 494, 577.ISBN978-0-85404-182-4.doi:10.1039/9781849733069.
- ^Joanne Wixon; Douglas Kell (2000).„Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”.Yeast.17(1): 48—55.doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010).„PubChem as a public resource for drug discovery.”.Drug Discov Today.15(23-24): 1052—7.PMID20970519.doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”.Annual Reports in Computational Chemistry.4:217—241.doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^Lide, D. R., ур. (2005).CRC Handbook of Chemistry and Physics(86th изд.). Boca Raton (FL): CRC Press.ISBN0-8493-0486-5.
- ^Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). „Solubility of Benzene in Water”.Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series.3(2): 253—256.doi:10.1021/i460004a016.
- ^Breslow, R.; Guo, T. (1990).„Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers”.Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America.87(1): 167—9.Bibcode:1990PNAS...87..167B.PMC53221
.PMID2153285.doi:10.1073/pnas.87.1.167.
- ^Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007).Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants.1.Elsevier. стр. 114.ISBN978-0-7506-7766-0.Приступљено31. 05. 2012.
- ^абвгд„Benzol”.
- ^абAtherton Seidell; William F. Linke (1952).Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement.Van Nostrand.
- ^абвBenzenein Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.)NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69.National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.http://webbook.nist.gov(retrieved 2014-05-29)
- ^абвSigma-Aldrich Co.,Benzene.Приступљено 29. 5. 2014.
- ^абвNIOSH Џепни водич хемијских хазарда.„#0049”.Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu(NIOSH).
- ^„Benzene”.Immediately Dangerous to Life and Health.National Institute for Occupational Safety and Health(NIOSH).
- ^The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "luban jawi",or"frankincenseofJava".Morris, Edwin T. (1984).Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to Chanel.Charles Scribner's Sons. стр.101.ISBN978-0684181950.
- ^Rocke, A. J. (1985). „Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory”.Annals of Science.42(4): 355—81.doi:10.1080/00033798500200411.
- ^Faraday, M.(1825).„On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat”.Philosophical Transactions of the Royal Society.115:440—466.JSTOR107752.doi:10.1098/rstl.1825.0022.On pages 443–450, Faraday discusses "bicarburet of hydrogen" (benzene). On pages 449–450, he shows that benzene's empirical formula is C6H6,although he doesn't realize it because he (like most chemists at that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).
- ^Kaiser, R. (1968). „Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”.Angewandte Chemie International Edition in English.7(5): 345—350.doi:10.1002/anie.196803451.
- ^Mitscherlich, E. (1834).„Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten”[On benzol and oily and fatty types of acids].Annalen der Pharmacie.9(1): 39—48.doi:10.1002/jlac.18340090103.In a footnote on page 43, Liebig, the journal's editor, suggested changing Mitscherlich's original name for benzene (namely, "benzin" ) to "benzol", because the suffix "-in" suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn't, whereas the suffix "-ol" suggested that it was oily, which benzene is. Thus on page 44, Mitscherlich states:"Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist."(Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related to benzoyl compounds, the best name for it is "benzol", since the name "benzoïn" has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that's isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].)
- ^Laurent, Auguste (1836). „Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique”.Annales de Chemie et de Physique.63:27—45.,seep. 44:"Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage."(I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.)
- ^Hofmann, A. W. (1845)"Ueber eine sichere Reaction auf Benzol"(On a reliable test for benzene),Annalen der Chemie und Pharmacie.55:200—205.Недостаје или је празан параметар
|title=
(помоћ);on pp. 204–205, Hofmann found benzene in coal tar oil. - ^Mansfield Charles Blachford (1849).„Untersuchung des Steinkohlentheers”.Annalen der Chemie und Pharmacie.69(2): 162—180.doi:10.1002/jlac.18490690203.
- ^Charles Mansfield filed for (November 11, 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar.
- ^Hoffman, Augustus W. (1856). „On insolinic acid”.Proceedings of the Royal Society.8:1—3.doi:10.1098/rspl.1856.0002.„The existence and mode of formation of insolinic acid prove that to the series of monobasic aromatic acids, Cn2Hn2-8O4,the lowest known term of which is benzoic acid,….”[Note: The empirical formulas of organic compounds that appear in Hofmann's article (p. 3) are based upon an atomic mass of carbon of 6 (instead of 12) and an atomic mass of oxygen of 8 (instead of 16).]
- ^Cernicharo, José; et al. (1997), „Infrared Space Observatory's Discovery of C4H2,C6H2,and Benzene in CRL 618”,Astrophysical Journal Letters,546(2): L123—L126,Bibcode:2001ApJ...546L.123C,doi:10.1086/318871
Литература
[уреди|уреди извор]- Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007).Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants.1.Elsevier. стр. 114.ISBN978-0-7506-7766-0.Приступљено31. 5. 2012.
- Archibald Scott Couper,On a New Chemical Theory,Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
- Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
- Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
- Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene"Proceedings of the Royal Society123A: 494 (1929).
- Lonsdale, Kathleen (Oct. 1, 1931). „An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method”.Proceedings of the Royal Society of London.133(822): 536.Bibcode:1931RSPSA.133..536L.doi:10.1098/rspa.1931.0166.Проверите вредност парамет(а)ра за датум:
|date=
(помоћ)
Спољашње везе
[уреди|уреди извор]Медији везани за чланакБензенна Викимедијиној остави
- ATSDR – Case Studies in Environmental Medicine: Benzene Toxicity
- Benzene
- Benzene Material Safety Data Sheet
- International Chemical Safety Card 0015
- National Pollutant Inventory - Benzene
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- IARC Monograph: "Benzene"
- Computational Chemistry Wiki
- Couper and Carbon bonds
- Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
- Kekule, Couper and dreams of BenzeneАрхивиранона сајтуWayback Machine(22. мај 2006)
- video podcast(Sir john Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in) 1991