Bromokriptin — Википедија

Bromokriptin
IUPAC ime

(5′α)-2-bromo-12′-hidroksi-5′-(2-metilpropil)-3′,6′,18-triokso-2′-(propan-2-il)ergotaman
Klinički podaci
Prodajno ime	Parlodel
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682079
Kategorija trudnoće	US:B(Bez rizika u ispitivanjima na životinjama)
Način primene	oralno
Pravni status
Pravni status	?
Farmakokinetičkipodaci
Bioraspoloživost	28% oralne doze se apsorbuje
Metabolizam	?
Poluvreme eliminacije	12-14 data
Izlučivanje	85% žuč (fekalije)

Identifikatori
CAS broj	25614-03-3^Y
ATC kod	G02CB01(WHO)N04BC01
PubChem	CID31101
IUPHAR/BPS	35
DrugBank	APRD00622^Н
ChemSpider	28858^Y
UNII	3A64E3G5ZO^Y
KEGG	D03165^Y
ChEBI	CHEBI:3181^Y
ChEMBL	CHEMBL493^Y
Hemijski podaci
Formula	C₃₂H₄₀BrN₅O₅
Molarna masa	654,595
SMILES Brc2nc1cccc\3c1c2C[C@@H]7C/3=C/[C@@H](C(=O)N[C@@]4(O[C@]6(O)N(C4=O)[C@H](C(=O)N5CCC[C@H]56)CC(C)C)C(C)C)CN7C
InChI InChI=1S/C32H40BrN5O5/c1-16(2)12-24-29(40)37-11-7-10-25(37)32(42)38(24)30(41)31(43-32,17(3)4)35-28(39)18-13-20-19-8-6-9-22-26(19)21(27(33)34-22)14-23(20)36(5)15-18/h6,8-9,13,16-18,23-25,34,42H,7,10-12,14-15H2,1-5H3,(H,35,39)/t18-,23-,24+,25+,31-,32+/m1/s1^Y Key:OZVBMTJYIDMWIL-AYFBDAFISA-N^Y

Bromokriptin(INN) (Parlodel,Cikloset), je derivatergolina.On jedopaminski agonistkoji se koristi za lečenjetumora hipofize,Parkinsonove bolesti,hiperprolaktinamije,neuroleptičkog malignog sindroma,itipa 2 dijabetesa.^[1]^[2]

Farmakologija

[уреди|уреди извор]

Bromokriptin je potentan agonistdopaminskogD2 receptora^[3]i raznihserotoninskihreceptora. On takođe inhibira oslobađanjeglutamata,promenom smera glutamatGLT1transportera.^[4]

Hemija

[уреди|уреди извор]

Poput svihergopeptida,bromokriptin jeciklol.Dve peptidne grupe njegovogtripeptidnogstrukturnog segmenta su umrežene, čime je formirana >N-C(OH)< veza između dva prstena saamidnom funkcionalnom grupom.

Bromokriptin, 2-bromoergokriptin, jesemisintetičkiderivat prirodnogergot alkaloida,ergokriptina(derivataliserginske kiseline), koji se sintetiše brominacijom ergokriptina koristećiN-bromosukcinimid.^[5]^[6]

Reference

[уреди|уреди извор]

^Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001).Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics(10. изд.). New York: McGraw-Hill.ISBN 0071354697.doi:10.1036/0071422803.
^Pdr Staff (2009).PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)).Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters.ISBN 1-56363-748-0.
^De Leeuw Van Weenen J. E., Parlevliet E. T., Maechler P., Havekes L. M., Romijn J. A., Ouwens D. M., Pijl H., Guigas B. (2010). „The dopamine receptor D2 agonist bromocriptine inhibits glucose-stimulated insulin secretion by direct activation of the α2-adrenergic receptors in beta cells”.Biochemical Pharmacology.79(12): 1827.PMID 20138024.doi:10.1016/j.bcp.2010.01.029.
^„ScienceDirect - European Journal of Pharmacology: Bromocriptine, an ergot alkaloid, inhibits excitatory amino acid release mediated by glutamate transporter reversal”.Приступљено31. 8. 2010.^{[мртва веза]}
^E. Fluckiger, A. Hoffmann,U.S. Patent 3.752.814(1973).
^A. Hofman, E. Flueckiger,DE 1926045(1969).

Vidi još

[уреди|уреди извор]

Kabergolin

Spoljašnje veze

[уреди|уреди извор]

Bromokriptin

Dopaminergici

Ligandi receptora

Agonisti

Adamantani:Amantadin•Memantin•Rimantadin;Aminotetralini:7-OH-DPAT•8-OH-PBZI•Rotigotin•UH-232;Benzazepini:6-Br-APB•Fenoldopam•SKF-38393•SKF-77434•SKF-81297•SKF-82958•SKF-83959;Ergolini:Bromokriptin•Kabergolin•Dihidroergokriptin•Lisurid•LSD•Pergolid;Dihidreksidinski derivati:2-OH-NPA•A-86929•Ciladopa•Dihidreksidin•Dinapsolin•Dinoksilin•Doksantrin;Drugi:A-68930•A-77636•A-412,997•ABT-670•ABT-724•Aplindor•Apomorfin•Aripiprazol•Bifeprunoks•BP-897•CY-208243•Dizocilpin•Etilevodopa•Flibanzerin•Ketamin•Melevodopa•Modafinil•Pardoprunoks•Fenciklidin•PD-128,907•PD-168,077•PF-219,061•Piribedil•Pramipeksol•Propilnorapomorfin•Pukatein•Hinagolid•Hineloran•Hinpirol•RDS-127•Ro10-5824•Ropinirol•Rotigotin•Roksindol•Salvinorin A•SKF-89145•Sumanirol•Tergurid•Umespiron•WAY-100635

Antagonisti

Tipični antipsihotici:Acepromazin•Azaperon•Benperidol•Bromperidol•Klopentiksol•Hlorpromazin•Hlorprotiksen•Droperidol•Flupentiksol•Flufenazin•Fluspirilen•Haloperidol•Loksapin•Mezoridazin•Metotrimeprazin•Nemonaprid•Penfluridol•Perazin•Pericijazin•Perfenazin•Pimozid•Prohlorperazin•Promazin•Sulforidazin•Sulpirid•Sultoprid•Tioridazin•Tiotiksen•Trifluoperazin•Triflupromazin•Trifluperidol•Zuklopentiksol;Atipični antipsihotici:Amisulprid•Asenapin•Blonanserin•Kariprazin•Karpipramin•Klokapramin•Klorotepin•Klozapin•Gevotrolin•Iloperidon•Lurasidon•Melperon•Molindon•Mozapramin•Olanzapin•Paliperidon•Perospiron•Pihindon•Kvetijapin•Remoksiprid•Rispolept•Sertindol•Tiospiron•Ziprasidon•Zotepin;Antiemetici:AS-8112•Alizaprid•Bromoprid•Kleboprid•Domperidon•Metoklopramid•Tietilperazin;Drugi:Amoksapin•Buspiron•Butaklamol•Ekopipam•EEDQ•Etikloprid•Fananserin•L-745,870•Nafadotrid•Nuciferin•PNU-99,194•Rakloprid•Sarizotan•SB-277,011-A•SCH-23,390•SKF-83959•Sonepiprazol•Spiperon•Spiroksatrin•Stefolidin•Tetrahidropalmatin•Tiaprid•UH-232•Johimbin

Inhibitori preuzimanja

Plazmalemal

DATinhibitori

Piperazini:DBL-583•GBR-12,935•Nefazodon•Vanokserin;Piperidini:BTCP•Dezoksipipradrol•Dekstrometilfenidat•Difemetoreks•Etilfenidat•Metilnaftidat•Metilfenidat•Fenciklidin•Pipradrol;Pirolidini:Difenilprolinol•Metilendioksipirovaleron(MDPV) •Nafiron•Prolintan•Pirovaleron;Tropani:β-CPPIT•Altropan•Brasofensin•CFT•Kokain•Dihloropan•Difluoropin•FE-β-CPPIT•FP-β-CPPIT•Joflupan (¹²³I)•Jometopan•RTI-112•RTI-113•RTI-121•RTI-126•RTI-150•RTI-177•RTI-229•RTI-336•Tenociklidin•Tezofensin•Troparil•Tropoksan•WF-11•WF-23•WF-31•WF-33;Drugi:Adrafinil•Armodafinil•Amfonelinska kiselina•Amineptin•Benzatropin(Benztropin) •Bromantan•BTQ•BTS 74,398•Bupropion(Amfebutamon) •Ciklazindol•Diklofensin•Dimetokain•Difenilpiralin•Dizocilpin•DOV-102,677•DOV-21,947•DOV-216,303•Etibenzatropin(Etilbenztropin) •EXP-561•Fenkamin•Fenkamfamin•Fezolamin•GYKI-52,895•Indatralin•Ketamin•Lefetamin•Levofacetoperan•LR-5182•Manifaksin•Mazindol•Medifoksamin•Mezokarb•Modafinil•Nefopam•Nomifensin•NS-2359•O-2172•Pridefin•Propilamfetamin•Radafaksin•Rimkazol•SEP-225,289• SEP-227,162 •Sertralin•Sibutramin•Tametralin•Tedatioksetin•Tripelenamin

Vezikularni

VMATinhibitori	Dezerpidin•Ibogain•Reserpin•Tetrabenazin

Agensi otpuštanja

Morfolini:Fenbutrazat•Morazon•Fendimetrazin•Fenmetrazin;Oksazolini:4-Metilaminoreks(4-MAR, 4-MAX) •Aminoreks•Klominoreks•Ciklazodon•Fenozolon•Fluminoreks•Pemolin•Tozalinon;Fenetilamini(takođeamfetamini,katinoni,fentermini,itd):2-Hidroksifenetilamin(2-OH-PEA) •4-CAB•4-Metilamfetamin(4-MA) •4-Metilmetamfetamin(4-MMA) •Alfetamin•Amfekloral•Amfepentoreks•Amfepramon•Amfetamin(Dekstroamfetamin•Levoamfetamin) •Amfetaminil•β-Metilfenetilamin(β-Me-PEA) •Benzodioksolilbutanamin(BDB) •Benzodioksolilhidroksibutanamin(BOH) •Benzfetamin•Bufedron•Butilon•Katin•Katinon•Klobenzoreks•Klortermin•D-deprenil•Dimetoksiamfetamin(DMA) •Dimetoksimetamfetamin(DMMA) •Dimetilamfetamin•Dimetilkatinon(Dimetilpropion, metamfepramon) •Etkatinon(Etilpropion) •Etilamfetamin•Etilbenzodioksolilbutanamin(EBDB) •Etilon•Famprofazon•Fenetilin•Fenproporeks•Flefedron•Fludoreks•Furfenoreks•Hordenin•Lofofin(Homomiristicilamin) •Mefenoreks•Mefedron•Metamfetamin(Dezoksiefedrin, Metedrin;Dekstrometamfetamin•Levometamfetamin) •Metkatinon(Metilpropion) •Metedron•Metoksimetilendioksiamfetamin(MMDA) •Metoksimetilenedioksimetamfetamin(MMDMA) •Metilbenzodioksolilbutanamin(MBDB) •Metilendioksiamfetamin(MDA, tenamfetamin) •Metilendioksietilamfetamin(MDEA) •Metilendioksihidroksiamfetamin(MDOH) •Metilendioksimetamfetamin(MDMA) •Metilendioksimetilfenetilamin(MDMPEA, homarilamin) •Metilendioksifenetilamin(MDPEA, homopiperonilamin) •Metilon•Ortetamin•Para-bromoamfetamin(PBA) •Para-hloroamfetamin(PCA) •Parafluoroamfetamin(PFA) •Parafluorometamfetamin(PFMA) •Parahidroksiamfetamin(PHA) •Parajodoamfetamin(PIA) •Paredrin(Norfoledrin, Oksamfetamin) •Fenetilamin(PEA) •Foledrin•Fenprometamin•Prenilamin•Propilamfetamin•Tifloreks(Flutioreks) •Tiramin(TRA) •Ksilopropamin•Zilofuramin;Piperazini:2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin(2C-B-BZP) •Benzilpiperazin(BZP) •Metoksifenilpiperazin(MeOPP, paraperazin) •Metilbenzilpiperazin(MBZP) •Metilendioksibenzilpiperazin(MDBZP, piperonilpiperazin);Drugi:2-Amino-1,2-dihidronaftalen(2-ADN) •2-Aminoindan(2-AI) •2-Aminotetralin(2-AT) •4-Benzilpiperidin(4-BP) •5-IAI•Klofenciklan•Ciklopentamin•Cipenamin•Ciprodenat•Feprosidnin•Gilutensin•Heptaminol•Heksaciklonat•Indanilaminopropan(IAP) •Indanoreks•Izometepten•Metilheksanamin•Naftilaminopropan(NAP) •Oktodrin•Ftalimidopropiofenon•Propilheksedrin(Levopropilheksedrin) •Tuaminoheptan(Tuamin)

Alosterni modulatori
Hinazolinamini:SoRI-9804•SoRI-20040•SoRI-20041

Enzimski inhibitori

Anabolizam

PAHinhibitori	3,4-Dihidroksistiren
THinhibitori	3-Jodotirozin•Akvajamicin•Bulbokapnin•Metirozin•Oudenon
AAAD/DDC inhibitori	Benserazid•Karbidopa•Genistein•Metildopa

Katabolizam

MAO inhibitori	Neselektivni:Benmoksin•Karoksazon•Ehinopsidin•Furazolidon•Hidralazin•Indantadol•Iproklozid•Iproniazid•Izokarboksazid•Izoniazid•Linezolid•Mebanazin•Metfendrazin•Nialamid•Oktamoksin•Paraksazon•Fenelzin•Feniprazin•Fenoksipropazin•Pivalilbenzhidrazin•Prokarbazin•Safrazin•Tranilcipromin;MAO-A selektivan:Amiflamin•Bazinaprin•Befloksaton•Befol•Brofaromin•Cimoksaton•Hlorgilin•Ezupron•Harmala alkaloidi•Metilensko plavo•Metralindol•Minaprin•Moklobemid•Pirlindol•Serkloremin•Tetrindol•Toloksaton•Tirima;MAO-B selektivan:D-Deprenil•L-Deprenil(Selegilin) •Ladostigil•Lazabemid•Milacemid•Pargilin•Rasagilin•Safinamid
COMT inhibitori	Entakapon•Tolkapon
DBHinhibitori	Disulfiram•Dopastin•Fusarinska kiselina•Nepikastat•Tropolon

Drugi

Prekurzori	L-Fenilalanin→L-Tirozin→L-DOPA(Levodopa)
Kofaktori	Fero gvožđe(Fe²⁺) •Tetrahidrobiopterin•Vitamin B₃(Niacin•Nikotinamid→NADPH) •Vitamin B₆(Piridoksin•Piridoksamin•Piridoksal→Piridoksal fosfat) •Vitamin B₉(Folna kiselina→Tetrahidrofolna kiselina) •Vitamin C(Askorbinska kiselina) •Cink(Zn²⁺)
Drugi	Pojačivači aktivnosti:Benzofuranilpropilaminopentan(BPAP) •Fenilpropilaminopentan(PPAP);Toksini:Oksidopamin(6-Hidroksidopamin)

Molimo Vas, obratite pažnju navažno upozorenje
u vezi sa temama izoblasti medicine (zdravlja).