Пређи на садржај

Terpen

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено саHemiterpenoid)
Mnogi terpeni su komercijalno izvedeni iz smole četinara, kao što je smola ovogbora.

Terpenisu velika i raznovrsna klasa organskih jedinjenja koje proizvode mnogobrojne biljke, a posebno su zastupljeni kodčetinara[1].Neki insekti kao što sutermitiilastin repleptiri, takođe stvaraju terpene u svomosmeterijumu.

Oni su glavne komponenterezina,iterpentinaproizvedenih od rezina. Ime „terpen “je izvedeno iz reči „terpentin“.Pored njihovog svojstva krajnjeg-proizvoda mnogih organizmima, terpeni su značajanbiosintetičkigradivni blok unutar skoro svakog živog bića.Steroidi,na primer, su derivati triterpenaskvalena.

Kad su terpeni hemijski modifikovani, npr oksidacijom ili preuređenjem ugljenikovog skeleta, rezultujuća jedinjenja se generalno nazivajuterpenoidima.Neki autori koriste termin terpen u širem smislu tako da obuhvata terpenoide. Terpenoidi su takođe poznati kaoizoprenoidi.

Terpeni i terpenoidi su primarni sastojcieteričnih uljamnogih tipova biljki. Eterična ulja su u širokoj upotrebi kao prirodni aditivi za poboljšanje ukusa hrane, kao mirisi u parfimeriji, i u tradicionalnoj i alternativnoj medicini kaoaromaterapija.Sintetičke varijacije i derivati prirodnih terpena i terpenoida takođe znatno proširuju raznovrsnost aroma korištenih u perfimeriji i ukusa aditiva hrane.Vitamin Aje primer terpena.

Aroma i ukushmelja,koja je visoko poželjna kod nekihpiva,potiče od terpena. Od terpena u hmeljumircen,β-pinen,β-kariofilen,iα-humulensu nađeni u najvećim količinama.[2]

Struktura i biosinteza

[уреди|уреди извор]
Izopren

Terpeni subiosintetičkiizvedeni izizoprenskihjedinica, koji imaju molekulsku formulu C5H8.Osnovna molekulske formule terpena su umnožak od (C5H8)n,gde je n broj vezanih izoprenskih jedinica. To se nazivaizoprenskim pravilom,iliC5 pravilom.[3]Izoprenske jedinice mogu da budu međusobno povezaneod glave do repai da formiraju linearne lance, ili mogu da budu raspoređene u obliku prstena. Izopren je jedan od uobičajenih prirodnih gradivnih blokova.

Sam izopren nije podesan za sintetički proces, nego se koriste aktivirani oblici,izopentenil pirofosfat(IPP ili izopentenil difosfat) idimetilalil pirofosfat(DMAPP ili dimetilalil difosfat). Oni su komponente biosintetičkog puta. IPP se formira izacetil-CoAposredovanjemmevalonske kiselineu putuHMG-CoA reduktaze.[4]Jedan alternativni, potpuno različiti biosintetički put IPP-a je poznat kod nekih bakterijskih grupa iplastidabiljaka, takozvani MEP (2-Metil-D-erotritol-4-fosfat) put, koji je iniciran sa C5-šećera.[5]U oba puta, IPP se izomerizuje do DMAPP enzimom izopentenil pirofosfat izomeraza.

Референце

[уреди|уреди извор]
  1. ^„Merriam-Webster Online Dictionary”.
  2. ^Tinseth, Glenn (January/February 1993).„Hop Aroma and Flavor”.Brewing Techniques.Приступљено 21 maj 2010.Проверите вредност парамет(а)ра за датум:|access-date=, |date=(помоћ)
  3. ^L. Ruzicka.„The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds”.Cellular and Molecular Life Sciences.9(10): 357—367.doi:10.1007/BF02167631.[мртва веза]
  4. ^Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L.Biochemistry.5th ed. New York: W.H. Freeman. xxxviii, 974, [976].ISBN978-0-7167-4684-3..
  5. ^Gerber, Esther; Hemmerlin, Andréa; Hartmann, Michael; Heintz, Dimitri; Marie-Andrée Hartmann; Mutterer, Jérôme; Manuel Rodríguez-Concepción; Boronat, Albert; Alain Van Dorsselaer; Michel Rohmer; Dring N. Crowell & Thomas J. Bach (2009).„The Plastidial 2-C-Methyl-d-Erythritol 4-Phosphate Pathway Provides the Isoprenyl Moiety for Protein Geranylgeranylation in Tobacco BY-2 Cells”.21(1): 285—300.PMC2648074Слободан приступ.doi:10.1105/tpc.108.063248.Текст „Plant Cell.” игнорисан (помоћ)