Kaitocefalin
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| Sistemski IUPAC naziv
(2R,5R)-2-[(1S,2R)-2-Amino-2-karboksi-1-hidroksietil]-5-[(2S)-2-karboksi-2-(3,5-dihloro-4-hidroksibenzamido)etil]pirolidin-2-karboksilna kiselina | |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| UNII | |
| |
| Svojstva | |
| C18H21Cl2N3O9 | |
| Molarna masa | 494,28 g·mol−1 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose nastandardno stanjematerijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Kaitocefalinne neselektivnijonotropniantagonistglutamatnog receptora,što znači da blokira delovanje neurotransmiteraglutamata.Proizvodi gagljivaEupenicillium shearii.Iako su slični molekuli proizvedeni sintetički, kaitocefalin je jedini poznati antagonist glutamatnog receptora koji se javlja u prirodi.[3][4]Postoje izvesni dokazi da kaitocefalin može da zaštiti mozak i centralni nervni sistem, te se kaže da imaneuroprotektivnasvojstva. Kaitocefalin štiti neurone inhibirajućiekscitotoksičnost,mehanizam koji uzrokuje ćelijsku smrt preopterećenjem neurona glutamatom.[5]Zbog toga je od interesa kao potencijalna osnova za razvoj lekova. Lekovi zasnovani na kaitocefalinu mogu biti korisni u lečenju neuroloških stanja, uključujućiAlchajmerovu bolest,amiotrofičnu lateralnu sklerozu(ALS) imoždani udar.[6]
Reference
[уреди|уреди извор]- ^Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010).„PubChem as a public resource for drug discovery.”.Drug Discov Today.15(23-24): 1052—7.PMID20970519.doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”.Annual Reports in Computational Chemistry.4:217—241.doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^Rishi G. Vaswani and A. Richard Chamberlin, "Stereocontrolled Total Synthesis of (-)-Kaitocephalin",J. Org. Chem.73 (2008): 1661-1681
- ^Ahmed H. Ahmed et al., "The Structure of Kaitocephalin Bound to the Ligand Binding Domain of the (S)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid (AMPA)/Glutamate Receptor, GluA2",J. Biol. Chem.287 (2012): 41007-41013
- ^Yoko Yasuno et al., "(7S)-Kaitocephalin as a potent NMDA receptor selective ligand",Org. Biomol. Chem.14 (2016): 1206-1210
- ^Philip Garner et al., "A concise [C+NC+CC] coupling-enabled synthesis of kaitocephalin",Chem. Commun.50 (2014): 4908-4910
