Kavalakton
Kavalaktonisu klasalaktonskihjedinjenja koja su prisutana u žbunukafe.Kavalaktoni imaju širok opseg dejstava koji obuhvataamnezionu,analgetsku,antikonvulsantnu,anksiolitičku,nootropnu,isedativnu/hipnotičkuaktivnost uzrokovanu brojnim interakcijama sacentralnim nervnim sistemomputem više mehanizama.
Inhibicija enzima
[уреди|уреди извор]Poznato je da ekstrakt kava-kave potentno inhibira širok opseg hepatičkih enzima, i stoga postoji veoma velika verovatnoća da će doći do interakcije sa mnogim farmaceutskim i biljnim lekovima.[1]Iz tog razloga, kava-kava se nikad ne treba koristiti bez saglasnosti lekara,psihijatra,i/ili nekog drugog doktora koji propisuje lekove pacijentu. Isto tako se preporučuje da potencijalni korisnici razmotre svoju upotrebu kava-kave saapotekarom.Ako se koristianestezija,preporučuje se da se upotreba kava-kave napomene unapred od operacije. Od pacijenata može da bude zatraženo da privremeno prekinu s upotrebom kava-kave pre i nakon operacije.
Toksičnost
[уреди|уреди извор]Za nekoliko kavalaktona (e.g.MetisticiniJangonin) je objavljeno da indukuju aktivnost CYP1A1.Hepatoksičnostje uočena kod malog dela prethodno zdravih korisnika kava-kave, posebno onih koji koriste ekstrakte, za razliku od onih koji upotrebljavaju prah od celog korena.[2][3]
Brojni kavalaktoni imajuapoptoznodejstvo na razna ljudska tkiva, što možda doprinosi nekim od potencijalno toksičnih efekata upotrebe kava-kave.[4][5][6]
Jedinjenja
[уреди|уреди извор]Do sada je identifikovano 18 različitih kavalaktona. Prvo identifikovano jedinjenje je bio metisticin.[7]Više analoga, kao što jeetisticin,je bilo izolovano.[8]Neki od njih se sastoje od supstituisanogα-pironakao laktona, dok su drugi parcijalno zasićeni.
Prosečnopoluvreme eliminacijekavalaktona tipično prisutnih u korenu kava-kave je 9 h.[9]
Ime | Struktura | R1 | R2 | R3 | R4 |
---|---|---|---|---|---|
Jangonin | 1 | -OCH3 | -H | -H | -H |
10-metoksijangonin | 1 | -OCH3 | -H | -OCH3 | -H |
11-metoksijangonin | 1 | -OCH3 | -OCH3 | -H | -H |
11-hidroksijangonin | 1 | -OCH3 | -OH | -H | -H |
Dezmetoksijangonin | 1 | -H | -H | -H | -H |
11-metoksi-12-hidroksidehidrokavain | 1 | -OH | -OCH3 | -H | -H |
7,8-dihidrojangonin | 2 | -OCH3 | -H | -H | -H |
Kavain | 3 | -H | -H | -H | -H |
5-hidroksikavain | 3 | -H | -H | -H | -OH |
5,6-dihidrojangonin | 3 | -OCH3 | -H | -H | -H |
7,8-dihidrokavain | 4 | -H | -H | -H | -H |
5,6,7,8-tetrahidrojangonin | 4 | -OCH3 | -H | -H | -H |
5,6-dehidrometisticin | 5 | -O-CH2-O- | -H | -H | |
Metisticin | 7 | -O-CH2-O- | -H | -H | |
7,8-dihidrometisticin | 8 | -O-CH2-O- | -H | -H |
Vidi još
[уреди|уреди извор]Reference
[уреди|уреди извор]- ^James M. Mathews; Amy S. Etheridge; Sherry R. Black.„Inhibition of Human Cytochrome P450 Activities by Kava Extract and Kavalactones”.
- ^Joji Malani (2002).„Evaluation of the effects of Kava on the Liver”(PDF).Архивирано изоригинала(PDF)20. 03. 2009. г.Приступљено2008-01-05.
- ^AC Brown (2007).„Traditional kava beverage consumption and liver function tests in a predominantly Tongan population in Hawaii revealed no liver impairment.”.Архивирано изоригинала07. 03. 2012. г.Приступљено2009-03-17.
- ^Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, I (2010). „Kavalactones Yangonin and Methysticin Induce Apoptosis in Human Hepatocytes (HepG2) In Vitro.”.Phytotherapy research: PTR.25(3): n/a.PMID20734326.doi:10.1002/ptr.3283.
- ^Zi X, Simoneau AR (2005). „Flavokawain A, a novel chalcone from kava extract, induces apoptosis in bladder cancer cells by involvement of Bax protein-dependent and mitochondria-dependent apoptotic pathway and suppresses tumor growth in mice.”.Cancer Research.65(8): 3479—86.PMID15833884.doi:10.1158/0008-5472.CAN-04-3803.
- ^Ramez NE, Leslie M, Randall TS, Yi G, Bang H, Xiaolin Z. „Flavokawain B, a novel, naturally occurring chalcone, exhibits robust apoptotic effects and induces G2/M arrest of a uterine leiomyosarcoma cell line”.doi:10.1111/j.1447-0756.2011.01841.x/abstract.
- ^Naumov, P.; Dragull, K.; Yoshioka, M.; Tang, C.-S.; Ng, S. W. (2008).„Structural Characterization of Genuine (-)-Pipermethystine, (-)-Epoxypipermethystine, (+)-Dihydromethysticin and Yangonin from the Kava Plant (Piper methysticum)”.Natural Product Communications.3(8): 1333—1336. Архивирано изоригинала02. 03. 2019. г.Приступљено04. 10. 2016.
- ^ Shulgin, A. (1973).„The narcotic pepper - the chemistry and pharmacology of Piper methysticum and related species”.Bulletin on Narcotics.UNODC (2): 59—74.
- ^www.sigmaaldrich.com/life-science/nutrition-research/learning-center/plant-profiler/piper-methysticum.html