Пређи на садржај

Kavalakton

С Википедије, слободне енциклопедије
Opšta struktura kavalaktona, bez R1-R2-O-CH2-O- mosta i sa svim C=C dvostrukim vezama.

Kavalaktonisu klasalaktonskihjedinjenja koja su prisutana u žbunukafe.Kavalaktoni imaju širok opseg dejstava koji obuhvataamnezionu,analgetsku,antikonvulsantnu,anksiolitičku,nootropnu,isedativnu/hipnotičkuaktivnost uzrokovanu brojnim interakcijama sacentralnim nervnim sistemomputem više mehanizama.

Poznato je da ekstrakt kava-kave potentno inhibira širok opseg hepatičkih enzima, i stoga postoji veoma velika verovatnoća da će doći do interakcije sa mnogim farmaceutskim i biljnim lekovima.[1]Iz tog razloga, kava-kava se nikad ne treba koristiti bez saglasnosti lekara,psihijatra,i/ili nekog drugog doktora koji propisuje lekove pacijentu. Isto tako se preporučuje da potencijalni korisnici razmotre svoju upotrebu kava-kave saapotekarom.Ako se koristianestezija,preporučuje se da se upotreba kava-kave napomene unapred od operacije. Od pacijenata može da bude zatraženo da privremeno prekinu s upotrebom kava-kave pre i nakon operacije.

Za nekoliko kavalaktona (e.g.MetisticiniJangonin) je objavljeno da indukuju aktivnost CYP1A1.Hepatoksičnostje uočena kod malog dela prethodno zdravih korisnika kava-kave, posebno onih koji koriste ekstrakte, za razliku od onih koji upotrebljavaju prah od celog korena.[2][3]

Brojni kavalaktoni imajuapoptoznodejstvo na razna ljudska tkiva, što možda doprinosi nekim od potencijalno toksičnih efekata upotrebe kava-kave.[4][5][6]

Do sada je identifikovano 18 različitih kavalaktona. Prvo identifikovano jedinjenje je bio metisticin.[7]Više analoga, kao što jeetisticin,je bilo izolovano.[8]Neki od njih se sastoje od supstituisanogα-pironakao laktona, dok su drugi parcijalno zasićeni.

Prosečnopoluvreme eliminacijekavalaktona tipično prisutnih u korenu kava-kave je 9 h.[9]

Ime Struktura R1 R2 R3 R4
Jangonin 1 -OCH3 -H -H -H
10-metoksijangonin 1 -OCH3 -H -OCH3 -H
11-metoksijangonin 1 -OCH3 -OCH3 -H -H
11-hidroksijangonin 1 -OCH3 -OH -H -H
Dezmetoksijangonin 1 -H -H -H -H
11-metoksi-12-hidroksidehidrokavain 1 -OH -OCH3 -H -H
7,8-dihidrojangonin 2 -OCH3 -H -H -H
Kavain 3 -H -H -H -H
5-hidroksikavain 3 -H -H -H -OH
5,6-dihidrojangonin 3 -OCH3 -H -H -H
7,8-dihidrokavain 4 -H -H -H -H
5,6,7,8-tetrahidrojangonin 4 -OCH3 -H -H -H
5,6-dehidrometisticin 5 -O-CH2-O- -H -H
Metisticin 7 -O-CH2-O- -H -H
7,8-dihidrometisticin 8 -O-CH2-O- -H -H
Kavalaktoni: Opšte strukture
Struktura 1
Struktura 2
Struktura 3
Struktura 4
Struktura 5
Struktura 6
Struktura 7
Struktura 8
  1. ^James M. Mathews; Amy S. Etheridge; Sherry R. Black.„Inhibition of Human Cytochrome P450 Activities by Kava Extract and Kavalactones”.
  2. ^Joji Malani (2002).„Evaluation of the effects of Kava on the Liver”(PDF).Архивирано изоригинала(PDF)20. 03. 2009. г.Приступљено2008-01-05.
  3. ^AC Brown (2007).„Traditional kava beverage consumption and liver function tests in a predominantly Tongan population in Hawaii revealed no liver impairment.”.Архивирано изоригинала07. 03. 2012. г.Приступљено2009-03-17.
  4. ^Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, I (2010). „Kavalactones Yangonin and Methysticin Induce Apoptosis in Human Hepatocytes (HepG2) In Vitro.”.Phytotherapy research: PTR.25(3): n/a.PMID20734326.doi:10.1002/ptr.3283.
  5. ^Zi X, Simoneau AR (2005). „Flavokawain A, a novel chalcone from kava extract, induces apoptosis in bladder cancer cells by involvement of Bax protein-dependent and mitochondria-dependent apoptotic pathway and suppresses tumor growth in mice.”.Cancer Research.65(8): 3479—86.PMID15833884.doi:10.1158/0008-5472.CAN-04-3803.
  6. ^Ramez NE, Leslie M, Randall TS, Yi G, Bang H, Xiaolin Z. „Flavokawain B, a novel, naturally occurring chalcone, exhibits robust apoptotic effects and induces G2/M arrest of a uterine leiomyosarcoma cell line”.doi:10.1111/j.1447-0756.2011.01841.x/abstract.
  7. ^Naumov, P.; Dragull, K.; Yoshioka, M.; Tang, C.-S.; Ng, S. W. (2008).„Structural Characterization of Genuine (-)-Pipermethystine, (-)-Epoxypipermethystine, (+)-Dihydromethysticin and Yangonin from the Kava Plant (Piper methysticum)”.Natural Product Communications.3(8): 1333—1336. Архивирано изоригинала02. 03. 2019. г.Приступљено04. 10. 2016.
  8. ^ Shulgin, A. (1973).„The narcotic pepper - the chemistry and pharmacology of Piper methysticum and related species”.Bulletin on Narcotics.UNODC (2): 59—74.
  9. ^www.sigmaaldrich.com/life-science/nutrition-research/learning-center/plant-profiler/piper-methysticum.html