Пређи на садржај

Mentol

С Википедије, слободне енциклопедије
Mentol
(-)-Menthol
(-)-Menthol
Ball-and-stick model of (-)-menthol
Ball-and-stick model of (-)-menthol
Nazivi
IUPAC naziv
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
Drugi nazivi
3-p-Mentanol,
Heksahidrotimol,
Mentomentol,
pepermintni kamfor
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.016.992
RTECS OT0350000, racemski
UNII
  • O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
  • O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
Svojstva
C10H20O
Molarna masa 156,27 g·mol−1
Agregatno stanje beli ili bezbojni
kristali
Gustina 0,890 g·cm−3,čvrst
(racemski ili (−)-izomer)
Tačka topljenja 36–38 °C (311 K), racemski
42–45 °C (318 K), (−)-forma (α)
35-33-31 °C, (−)-izomer
Tačka ključanja 212 °C (485 K)
malo rastvoran, (−)-izomer
Opasnosti
Opasnost u toku rada Iritant, zapaljiv
R-oznake R37/38,R41
S-oznake S26,S36
Tačka paljenja 93 °C
Srodna jedinjenja
Srodnealkoholi
Cikloheksanol,Pulegol,
Dihidrokarveol,Piperitol
Srodna jedinjenja
Menton,Menten,
Timol,p-Cimen,
Citronelal
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose nastandardno stanjematerijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаYverifikuj(šta jeДаYНеН?)
Reference infokutije

Mentoljeorgansko jedinjenjekoje se može napraviti sintetičkim putem[1],ili dobiti izpepermintai drugih uljanane.On jevoskasta,kristalna supstanca, prozirna ili bele boje, koja je čvrsta na sobnoj temperaturi i otapa se na nešto većoj. Glavni oblik mentola u prirodi je (−)-mentol, koji ima (1R,2S,5R)konfiguraciju.Mentol imalokalna anestetičkaikontrairitantskasvojstva, i u širokoj je upotrebi za olakšavanje manjihiritacija grla.Mentol takođe deluje kao slabagonistkapa opioidnog receptora.

Prirodni mentol postoji kao jedan čiststereoizomer,skoro uvek (1R,2S,5R) form (donji levi ugao na dijagramu ispod). Osam mogućih stereoizomera su:

Structure izomera mentola

U prirodnom jedinjenju,izopropilnagrupa je utransorijentaciji sametilihidroksilgrupom. To se može prikazati na sledeće načine:

Menthol chair conformationBall-and-stick 3D model highlighting menthol's chair conformation

  1. ^Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001).Organic Chemistry(I изд.). Oxford University Press.ISBN978-0-19-850346-0.
  • E. E. Turner, M. M. Harris,Organic Chemistry,Longmans, Green & Co., London, 1952.
  • Handbook of Chemistry and Physics,71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  • The Merck Index,7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
  • Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47