Tiofen

Tiofen
Full displayed formula of thiophene	Skeletal formula showing numbering convention
Nazivi
	IUPAC naziv Thiophene
	Drugi nazivi Tiofuran; Tiaciklopentadien
Identifikacija
CAS broj	110-02-1;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	7739;
ECHA InfoCard	100.003.392
PubChemC ID	8030;
RTECS	XM7350000
UNII	SMB37IQ40B;
	SMILES c1ccsc1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H4S
Molarna masa	84,14 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1,051 g/mL, tečnost
Tačka topljenja	−38 °C (−36 °F; 235 K)
Tačka ključanja	84 °C (183 °F; 357 K)
Indeks refrakcije(nD)	1.5287
Viskoznost	0.8712 cPna 0.2 °C; 0.6432 cPna 22.4 °C
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	External MSDS
EU klasifikacija(DSD)	nije na listi
NFPA 704	3 2
Tačka paljenja	−1 °C
Srodna jedinjenja
Srodne materija:tioetri	Tetrahidrotiofen; Dietil sulfid
Srodna jedinjenja	Furan; Pirol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose nastandardno stanjematerijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj(šta je?)
	Reference infokutije

Tiofenjeheterociklično jedinjenjesa formulom C₄H₄S. On sadržiaromatičanravan petočlani prsten, i podleže ekstenzivnim reakcijama supstitucije. Srodni tiofenu subenzotiofenidibenzotiofen,koji sadrže tiofenski prsten spojen sa jednim i dva benzenska prstena, respektivno. Jedinjenja analogna tiofenu sufuran(C₄H₄O) ipirol(C₄H₄NH).^[3]^[4]

Izolacija, rasporstarnjenost[уреди|уреди извор]

Tiofen je nađen kao kontaminant ubenzenu.^[5]Primećeno je daisatinformira plavu boju kad se pomeša sasumpornom kiselinomi sirovimbenzenom.Za formiranje plavog indofenina se dugo verovalo da je reakcija benzena.Viktor Mejerje uspeo da izoluje supstancu odgovornu za ovu reakciju u benzenu. To novo heterociklično jedinjenje je bio tiofen.^[6]

Tiofen i njegovi derivati se javljaju upetroleumu,u pojedinim slučajevima u koncentracijama i do 1-3%. Tiofenski sadržajpetroleumaiugljase odstranjuje procesomhidrodesulfurizacije(HDS). U HDS, tečni ili gasni materijal se prevodi prekomolibden disulfidnogkatalizatora p pritiskom H₂.Tiofen podleže hidrogenolizi i formiraju seugljovodoniciivodonik sulfid.Na taj način, tiofen se konvertuje u butan i H₂S. Prevalentniji i problematičniji u petroleumu subenzotiofenidibenzotiofen.

Osobine[уреди|уреди извор]

Na sobnoj temperaturi, tiofen je bezbojna tečnost sa blagim prijatnim mirisom koji podseća nabenzen.Visoka reaktivnost tiofena u reakciji sulfonacije je osnova za separaciju tiofena iz benzena, što je teško postićidestilacijomusled njihovih sličnih tačaka ključanja (razlikuju se za 4 °C na sobnom pritisku). Poput benzena, tiofen formiraazeotropsa etanolom.

Molekul je ravan; sa uglom veze na sumporu od oko 93 stepena, C-C-S ugao je oko 109, i druga dva ugljenika imaju ugao veze od oko 114 stepeni. C-C veze ugljenika susednih sumporu su oko 1.34A, C-S veza je duga oko 1.70A, i druga C-C veza je oko 1.41A.

Reaktivnost[уреди|уреди извор]

Tiofen se smatra aromatičnim, mada teorijske kalkulacije sugeriraju da je njegov stepen aromatičnosti manji od benzena. Elektronski parovi sumpora su znatnodelokalizovaniupi elektronskomsistemu. Posledica njegove aromatičnosti je da tiofen ne manifestuje osobine konvencionalnihtioetara.Na primer atom sumpora je otporan na alkilaciju i oksidaciju.

Literatura[уреди|уреди извор]

^Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010).„PubChem as a public resource for drug discovery.”.Drug Discov Today.15(23-24): 1052—7.PMID 20970519.doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.уреди
^Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”.Annual Reports in Computational Chemistry.4:217—241.doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001).Organic Chemistry(I изд.). Oxford University Press.ISBN 978-0-19-850346-0.
^Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000).Handbook of Heterocyclic Chemistry(Second изд.). Academic Press.ISBN 0080429882.
^Viktor Meyer (1883).„Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer”.Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft.16:1465—1478.doi:10.1002/cber.188301601324.
^Ward C. Sumpter (1944). „The Chemistry of Isatin”.Chemical Reviews.34(3): 393—434.doi:10.1021/cr60109a003.

Spoljašnje veze[уреди|уреди извор]

Internacionalna karta hemijske bezbednosti 1190

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010).„PubChem as a public resource for drug discovery.”.Drug Discov Today.15(23-24): 1052—7.PMID 20970519.doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”.Annual Reports in Computational Chemistry.4:217—241.doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001).Organic Chemistry(I изд.). Oxford University Press.ISBN 978-0-19-850346-0.

[Katritzky2nd-4] Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000).Handbook of Heterocyclic Chemistry(Second изд.). Academic Press.ISBN 0080429882.

[5] Viktor Meyer (1883).„Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer”.Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft.16:1465—1478.doi:10.1002/cber.188301601324.

[6] Ward C. Sumpter (1944). „The Chemistry of Isatin”.Chemical Reviews.34(3): 393—434.doi:10.1021/cr60109a003.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Нормативна контрола
Државне	Јапан
Остале	Енциклопедија Британика