Brasofensin
 | |
| IUPACime | |
|---|---|
(+)-(E)-1-[(1R,2R,3S)-3-(3,4-dihlorofenil)-8-metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan-2-karbaldehidO-metiloksim | |
| Klinički podaci | |
| Drugs.com | Monografija |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 171655-91-7 |
| ATC kod | none |
| PubChem | CID9614919 |
| ChemSpider | 7888898 |
| UNII | 1YP2S94RVH |
| ChEMBL | CHEMBL2104184 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C16H20Cl2N2O |
| Molarna masa | 327,249 |
| |
| |
Brasofensin(NS-2214, BMS-204756) jefeniltropanskiinhibitor ponovnog preuzimanja dopamina koji surazviliBristol-Myers Squibbi ugašena kompanijaNeuroSearchza lečenjeParkinsonoveiAlchajmerove bolesti.
Istorija
[уреди|уреди извор]Godine 1996, brazofensin je ušao u fazu I ispitivanja u Sjedinjenim Državama i faze II u Danskoj.[1]Od 1996. do 1999. godine, Bristol-Myers Squibb (BMS) je bio uključen u razvoj i testiranje pre nego što je napustio saradnju sa NeuroSearch. Godine 2001, potvrđeno je da je razvoj brasofensina prekinut.[2]
Farmakologija
[уреди|уреди извор]Uživotinjskim modelima Parkinsonove bolesti,brazofensin je bio efikasan u stimulisanju lokomotorne aktivnosti i reverzijiakinezije.[3]Faza II ispitivanjana ljudima sprovedena su 1996. godine i pokazalo se da je brazofensin efikasan i da se dobro toleriše u dozi od 4 mg;[4]međutim, razvoj je zaustavljen nakon što je prijavljenain vivocis-anti izomerizacija grupe 2a-metiloksima.[5]
Osobine
[уреди|уреди извор]Brasofensin jeorgansko jedinjenje,koje sadrži 16atomaugljenikai imamolekulsku masuod 327,249Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 3 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 3 |
| Particioni koeficijent[6](ALogP) | 3,8 |
| Rastvorljivost[7](logS,log(mol/L)) | -5,1 |
| Polarna površina[8](PSA,Å2) | 24,8 |
Reference
[уреди|уреди извор]- ^Yu P (децембар 2000). „Brasofensine NeuroSearch”.Current Opinion in Investigational Drugs.1(4): 504—507.PMID11249705.
- ^„Brasofensine”.DrugBank.2007.Приступљено16. 3. 2023.
- ^Pearce RK, Smith LA, Jackson MJ, Banerji T, Scheel-Krüger J, Jenner P (септембар 2002). „The monoamine reuptake blocker brasofensine reverses akinesia without dyskinesia in MPTP-treated and levodopa-primed common marmosets”.Movement Disorders.17(5): 877—886.PMID12360536.S2CID46483126.doi:10.1002/mds.10238.
- ^Frackiewicz EJ, Jhee SS, Shiovitz TM, Webster J, Topham C, Dockens RC, et al. (фебруар 2002).„Brasofensine treatment for Parkinson's disease in combination with levodopa/carbidopa”.The Annals of Pharmacotherapy.36(2): 225—230.PMID11847938.S2CID21429193.doi:10.1345/aph.1A152.
- ^Runyon SP, Carroll FI (2006). „Dopamine transporter ligands: recent developments and therapeutic potential”.Current Topics in Medicinal Chemistry.6(17): 1825—1843.PMID17017960.doi:10.2174/156802606778249775.
- ^Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998).„Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”.J. Phys. Chem. A.102:3762—3772.doi:10.1021/jp980230o.
- ^Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001).„Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”.Chem Inf. Comput. Sci.41:1488—1493.PMID11749573.doi:10.1021/ci000392t.
- ^Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000).„Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”.J. Med. Chem.43:3714—3717.PMID11020286.doi:10.1021/jm000942e.
Literatura
[уреди|уреди извор]- Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001).Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics(10. изд.). New York: McGraw-Hill.ISBN0071354697.doi:10.1036/0071422803.
- Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007).Foye's Principles of Medicinal Chemistry(6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins.ISBN0781768799.
