Buprenorfin — Википедија

Buprenorfin
IUPAC ime

(2S)-2-[(-)-(5R,6R,7R,14S)- 9α-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy- 6,14-ethano-3-hydroxy- 6-methoxymorphinan-7-yl]- 3,3-dimethylbutan-2-ol
Klinički podaci
Kategorija trudnoće	C (SAD)
Način primene	sublingualno, IM, IV, transdermalno, intranazalno
Pravni status
Pravni status	Schedule III (V neke države)^[1](SAD) Schedule 8 (Aust) Class C(UK) Schedule IIINemačka
Farmakokinetičkipodaci
Bioraspoloživost	40-50% (sublingualno, izetanolograstvora), 35-40% (sublingualno,tabletevisoke doze), ~50% (transdermalno), ~50-60% (intranazalno)
Vezivanje proteina	96%
Metabolizam	hepatički CYP3A4,CYP2C8
Poluvreme eliminacije	20-70, prosek 37 sata
Izlučivanje	žučnoirenalno

Identifikatori
CAS broj	52485-79-7^Y
ATC kod	N02AE01(WHO)N07BC01
PubChem	CID644073
DrugBank	APRD00670
ChemSpider	559124^Y
UNII	40D3SCR4GZ^Y
KEGG	D07132^?
ChEMBL	CHEMBL1201894^?
Hemijski podaci
Formula	C₂₉H₄₁NO₄
Molarna masa	467.64 g/mol
SMILES Oc7ccc5c1c7O[C@H]3[C@]6(OC)[C@H](C[C@@]2([C@H](N(CC[C@@]123)CC4CC4)C5)CC6)[C@@](O)(C)C(C)(C)C
InChI InChI=1S/C29H41NO4/c1-25(2,3)26(4,32)20-15-27-10-11-29(20,33-5)24-28(27)12-13-30(16-17-6-7-17)21(27)14-18-8-9-19(31)23(34—24)22(18)28/h8-9,17,20-21,24,31-32H,6-7,10-16H2,1-5H3/t20-,21-,24-,26+,27-,28+,29-/m1/s1^Y Key:RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N^Y

Buprenorfin(Subuteks,Temgesic,Subokson(buprenorfin:nalokson 4:1 preparat) - sublingvalne tablete,Bupreneksza injekcije, iNorspaniliButranskaotransdermalni flaster) je polusintetičkiopioidkoji se koristi za lečenjeopioidne zavistnostiu većim dozama (>2 mg), i za kontrolu umerenog bola u nižim dozama (~200 µg).^[2]^[3]

Buprenorfin je sintetički derivat iztebainskeklase sa izuzetno visokim afinitetom zaµ- iκ-opioidni receptor.On jeparcijalni agonistµ-opioidnog receptora, parcijalni do punagonist ORL1/nociceptiniδ-opioidnog receptor,i kompetitivniantagonist κ-opioidnog receptora.

Buprenorfinhidrohloridje prvi plasirao na tržište1980-ihRekit & Kolman (sadRekit Benkiser) kaoanalgetik,dostupan generalno kao Temgesic 0.2 mg sublingualne tablete, i kao Bupreneks u 0.3 mg/ml inekcionoj formulaciji. Oktobra2002,FDAje dodatno odobrila Subokson i Subuteks, buprenorfinske visokodozne sublingualne pilule za primenu u detoksifikaciji i dugoročnom lečenju opioidne zavisnosti. Lek se danas predominantno koristi za te svrhe.

UEvropskoj uniji,Subokson i Subuteks, buprenorfinske visoko dozne sublingualne pilule su odobrene za lečenje opioidne adikcije u septembru2006.Zadnjih godina, buprenorfin je uveden u većinievropskihzemalja u obliku transdermalne formulacije za lečenjehroničnog bola.

Reference

[уреди|уреди извор]

^„Lawriter - ORC - 3719.41 Controlled substance schedules”.Codes.ohio.gov. 17. 5. 2000.Приступљено30. 8. 2010.
^Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006).Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics(11. изд.). New York: McGraw-Hill.ISBN 0071422803.
^Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007).Foye's Principles of Medicinal Chemistry(6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins.ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

[уреди|уреди извор]

Opioidi

Opijumi
derivati
makove stabljike

Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Diaskordium• B & O Supreti• Doverov prah• Kendal Black Drop• Laudanum• Mitridat• Opijum• Paregorik• Koncentrat makovih stabljika• Čaj od maka• Poljski heroin• Pušenje opijuma• Teriak

Prirodni opijati

Opijumski alkaloidi vidi još: komponente opijuma	Kodein• Morfin• Oripavin• Pseudomorfin• Tebain
Alkaloidnosone mešavine	Pantopon• Papaveretum (Omnopon)• Tetrapon

Polusintetici

Morfinska familija	2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin• 14-Hidroksimorfin• 14β-Hidroksimorfin• 2,4-Dinitrofenilmorfin• 6-Metildihidromorfin• 6-Metilenedihidrodezoksimorfin• 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin• Acetildihidromorfin• Azidomorfin• Hlornaltreksamin• Hloroksimorfamin• Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin)• Dihidromorfin• Etildihidromorfin• Hidromorfinol• Metildezorfin• N-Fenetilnormorfin• Pseudomorfin• RAM-378
3,6 diestri morfina	6-acetil-1-jodokodein• 6-nikotinoildihidromorfin• Acetilpropionilmorfin• Acetilbutirilmorfin• Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol)• Diacetildibenzoilmorfin• Dibutirilkodein• Dibutirilmorfin• Dibenzoilmorfin• Diformilmorfin• Dipropanoilmorfin• Heroin (Diacetilmorfin)• Nikomorfin• Tetrabenzoilmorfin• Tetrabutirilmorfin
Kodein-dioninska familija	6-Monoacetilkodein• Benzilmorfin• Kodein metilbromid• Dezokodein• Dimetilmorfin(Metokodein) • Dihidroetilmorfin• Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein)• Etilmorfin (Dionin)• Heterokodein• Izokodein• Izopropilmorfin• Morfoliniletilmorfin (Folkodin)• Mirofin• Nalodein• Transizokodein
Morfinoni & Morfoli	1-Bromohidrokodon• 1-Bromooksikodon• 1-Hlorohidrokodon• 1-Hlorooksikodon• 1-Jodohidrokodon• 1-Jodooksikodon• 14-Cinamoiloksikodeinon• 14-Etoksimetopon• 14-Metoksimetopon• 14β-Hidroksimorfon• 14-Hidroksimorfon• 14-O-Metiloksimorfon• 14-Fenilpropoksimetopon• 7-Spiroindaniloksimorfon• 8,14-Dihidroksidihidromorfinon• Acetilkodon• Acetulmorfon• α-hidrokodol• Bromoizopropropil dihidromorfinon• Kodeinon• Kodorfon• Kodol• Kodoksim• Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat)• Etildihidromorfinon• Hidrokodol• Hidrokodon• Hidromorfinon• Hidromorfol• Hidromorfon• Hidroksikodein• Izopropropildihidrokodeinon• Izopropropildihidromorfinon• Metildihidromorfinon• Metopon• Morfenol• Morfinol• Morfinon• Morfol• N-Fenetil-14-etoksimetopon• Oksikodon• Oksimorfol• Okismorfinol• Oksimorfon• Pentamorfon• Semorfon
Morfidi	α-hlorokodid(Alfahlorokodid/Hlorokodid) • α-hloromorfid• 3-Bromomorfid• Bromokodid• Bromomorfid(8-Bromomorfid) • Hlorokodid• Hloromorfid• • Kodid• Fluorokodid(8-Fluorokodid) • Fluormorfid• Jodokodid• Jodomorfid(8-Jodomorfid) • Morfid
Dihidrokodeinske serije	14-hidroksidihidrokodein• Acetildihidrokodein• Dihidrokodein• Dihidrodezoksikodein/Desokodein• Dihidroizokodein• Nikokodein• Nikodikodein
Azotni morfinski derivati	1-Nitrokodein• 2-Nitrokodein• 1-Nitromorfin• 2-Nitromorfin• Kodein-N-oksid• Heroin-N-oksid• Hidromorfon-N-oksid• Morfin-N-oksid
Hidrazoni	Acetilmorfazon• Hidromorfazon• Morfazon• Oksimorfazon
Halogenisani morfinski derivati	1-Bromokodein• 2-Bromokodein• 1-Bromodiacetilmorfin• 2-Bromodiacetilmorfin• 1-Bromodihidrokodein• 2-Bromodihidrokodein• 1-Bromodihidromorfin• 2-Bromodihidromorfin• 1-Bromomorfin• 2-Bromomorfin• 1-Hlorokodein• 2-Hlorokodein• 1-Hlorodiacetilmorfin• 2-Hlorodiacetylmorfin• 1-Hlorodihidrokodein• 2-Hlorodihidrokodein• 1-Hlorodihidromorfin• 2-Hlorodihidromorfin• 1-Hloromorfin• 2-Hloromorfin• 1-Fluorokodein• 2-Fluorokodein• 1-Fluorodiacetilmorfin• 2-Fluorodiacetilmorfin• 1-Fluorodihidrokodein• 2-Fluorodihidrokodein• 1-Fluorodihidromorfin• 2-Fluorodihidromorfin• 1-Fluoromorfin• 2-Fluoromorfin• 3-Fluoromorfin• 1-Jodokodein• 2-Jodokodein• 1-Jododiacetilmorfin• 2-Jododiacetilmorfin• 1-Jododihidrokodein• 2-Jododihidrokodein• 1-Jododihidromorfin• 2-Jododihidromorfin• 1-Jodomorfin• 2-Jodomorfin• Hloretilmorfin
Drugi	Folkodin

Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein)• Dihidromorfin-6-glukuronid• Hidromorfon-N-oksid• Heroin-7,8-oksid• Morfin-6-glukuronid• 6-Acetilmorfin• Morfin-N-oksid (Genomorfin)• Naltreksol• Norkodein• Normorfin

Morfinani

Morfinanske serije	4-hlorofenilpiridomorfinan• Ciklorfan• Dekstralorfan• Dimemorfan• Levargorfan• Levorfanol• Levorfan• Levofenacilmorfan• Levometorfan• Norlevorfanol• N-Metilmorfinan• Oksilorfan• Fenomorfan• Metorfan / Racemetorfan• Morfanol / Racemorfanol• Ro4-1539• Stefodelin• Ksorfanol
Drugi	1-Nitroaknadinin• 14-episinomenin• 5,6-Dihidronorsalutaridin• 6-Ketonalbufin• Aknadinin• Butorfanol• Cefakicin• Cefasamin• Ciprodim• Drotebanol• Fenfangjin G• Nalbufin• Sinokokulin• Sinomenin (Kokulin)• Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB• 8-Karboksamidociklazocin• Alazocin• Anazocin• Bremazocin• Cogazocin• Dezocin• Eptazocin• Etazocin• Etilketociklazocin• Fluorofen• Ketazocin• Metazocin• Pentazocin• Fenazocin• Kuadazocine• Tiazocin• Tonazocin• Volazocin• Zenazocin

4-Fenilpiperidini

Petidini (Meperidini)	4-Fluoromeperidin• Alilnorpetidin• Anileridin• Benzetidin• Karperidin• Difenoksin• Difenoksilat• Etokseridin (karbetidin)• Furetidin• Hidroksipetidin (Bemidon)• Hidroksimetoksipetidin• Morferidin• Oksfeneridin (karbametidin)• Meperidin-N-oksid• Petidin (Meperidin)• Petidin intermedijar A• Petidin intermedijar B (norpetidin)• Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina)• Feneridin• Fenoperidin• Piminodin• Properidin (Ipropetidin)• Sameridin
Prodini	Alilprodin• Izopromedol• Meprodin (α-meprodin / β-meprodin)• MPPP (Desmetilprodin)• PEPAP• Prodin (α-prodin / β-prodin)• Prosidol• Trimeperidin (Promedol)
Ketobemidoni	Acetoksiketobemidon• Droksipropin• Ketobemidon• Metilketobemidon• Propilketobemidon
Drugi	Alvimopan•Loperamid•Picenadol

Opioidi
otvorenog lanca

Amidoni	Dekstrometadon• Dekstroizometadon• Dipipanon• Heksalgon (Norpipanon)• Izometadon• Levoizometadon• Levometadon• Metadon• Metadon intermedijar• Normetadon• Norpipanon• Fenadokson (Heptazon)• Pipidon
Metadoli	Dimefeptanol (Racemetadol)• Levacetilmetadol• Noracetilmetadol
Moramidi	Dekstromoramid• Levomoramid• Moramid intermedijar• Racemoramid
Tiambuteni	Dialiltiambuten• Dietiltiambuten• Dimetiltiambuten• Etilmetiltiambuten• Metilizopropiltiambuten• Metilpropiltiambuten• Morfoliniltiambuten• Piperidiltiambuten• Pirolidiniltiambuten• Tiambuten• Tipepidin
Fenalkoksami	Dekstropropoksifen (Propoksifen)• Dimenoksadol• Dioksafetil Butirat• Levopropoksifen• Norpropoksifen
Ampromidi	Diampromid• fenampromid• Propiram
Drugi	IC-26• Izoaminil• Lefetamin• R-4066