Karvon

	Karvon
Systematiskt namn	; 2-metyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyklohex-2-en-1-on; D-Karvon (dextro-karvon): 2-metyl-5-iso-propylcyclohexanone; (S)-2-metyl-5-(1-metylvinyl)-2-cyclohexen-1-one; L-Karvon (laevo-karvon): l-p-menta-1(6),8-dien-2-one;
Övriga namn	; 2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexenone; D-Karvon, dextrokarvon, högervridande karvon; L-Karvon, laevokarvon, vänstervridande karvon;
Kemisk formel	C10H14O
Molmassa	150,22 g/mol
Utseende	Klar, färglös vätska
CAS-nummer	99-49-0[1]; 2244-16-8; 6485-40-1
Egenskaper
Densitet	0,96 g/cm³
Löslighet(vatten)	Olöslig (kallt), lite löslig (varmt) g/l
Smältpunkt	25,2 °C
Kokpunkt	231 °C
Faror
Huvudfara	Hälsofarlig Skadlig Miljöfarlig
NFPA 704	2 1 0
	SI-enheter&STPanvänds om ej annat angivits

Karvon(äldre benämningkarvol) är en delvis hydrerad aromatiskketon,som stårterpenernanära.

Stereoisomerer

Karvon finns som två former av spegelisomerer också kallat enantiomerer: (R)-(-)-Karvon, har en söt mintaktig lukt liksom spearmintlöv. Dess spegelbild, (S)-(+)-Karvon, har en kryddig arom med inslag av råg precis som kumminfrön. Enantiomerer har inte alltid dofter som kan skilja dem åt.

De två enantiomenerna kan också benämnas med de äldre namnen laevo "åt vänster" (L) som hänvisar till (R)-(-)-Karvon och dextro "åt höger" (D) som hänvisar till (S)-(+)-Karvon.

Egenskaper

100 ml väger ca 96 gram, 100 gram = ca 104 ml.
Löslig i 48–50 %etanol(löses klart i 20 delar). Om alkohollösningen grumlas är karvonet förorenat av karven (den rest som återstår i kumminolja när karvon tagits bort), består till största delen avlimonen.
Löslig ivegetabilisk olja,mineraloljaochpropylenglykol.

• Olöslig iglycerin.

Innehållsdeklaration

INCI-namn: Carvone

Andra namn

Carvone, oil of caraway (engelska)
Carvone (franska)
Carvon, Oleum carvi (tyska)

Förväxlingsrisker

Oleum carvi=kumminolja.
Karven= resterna när karvon tagits bort ur kumminolja; mestlimonen(enterpen.

Farmakopéerna

Namn

Carvonum
Carvol
Oleum carvi

I svenskafarmakopéenav 1901 och 1908 års upplagor bytteseterisk kumminoljaut mot karvon. Om ettreceptangavkumminoljavar det tillåtet förapoteketatt byta ut det mot kavron.

1925 togs emellertid kumminolja tillbaka.

I Tyskland, där karvon varofficinellkring sekelskiftet 1800/1900, kallades varanOleum carvi,men i andra länder betyddeOleum carvikumminolja.

Framställning

D-kavron och L-kavron är båda färglösa till ljusgula vätskor, som gulnar i kontakt med luft. De är kemiskt identiska, menmolekylernaär spegelvända och lukten är olika.

D-Karvon

Råvarorär den tyngre delen avkumminolja(50–60 %) ochdestillatavdillfröolja(35–60 %).

L-limonen(vänstervridande limonen)oxiderastill terpenketon(monoterpenochomättad keton).

L-Karvon

Råvara ärgrönmyntaessens,somextraheras,utbyte (50–70 %). D-limonen(högervridande limonen) oxideras tillterpenketon(monoterpenochomättad keton).

Varianter

Många ytterligare former finns: - dl-, pino-, iso-, cis-, trans-...

Hållbarhet

Kavron är dåligt hållbar. Skall förvaras mörkt, svalt, tillslutet. Gul färg är ett tecken på att karvonet är gammalt eller har förvarats fel.

Karvon är en olja, som förekommer i kumminolja, dillolja och andra aromatiska oljor, exempelvisgrönmyntaockså kallat spearmint. De tvåenantiomerernager olika smak (S)-(+)-Karvon smakar kummin och (R)-(-)-Karvon ger myntasmak.

Användning

Båda karvonisomererna används i livsmedels- och smakindustrin. R)-(-)-Karvon används även för luftfräschningsprodukter och, liksom många eteriska oljor, används karvonolja inomaromaterapioch alternativ medicin.

Livsmedel

Föreningen kan ge smak av kummin, dill och grönmynta och karvon har i århundraden används i livsmedel. Naturlig grönmyntaolja återfinns bland annat i tuggummin.

Jordbruk

(S)(+)-Karvon används för att hindra potatis från att gro och mögla under lagring. INederländernamarknadsförs föreningen under namnetTalent.

Skadedjursbekämpning

(R)-(-)-Karvon har föreslagits för användning som myggmedel, ochEnvironmental Protection Agencygranskar en förfrågan att registrera den som en bekämpningsmedel.

Förekomst

(S)-(+)-Karvon är huvudbeståndsdelen av olja från kumminfrön, ca 60–70%, ungefär 10 ton frön produceras varje år. Även i dillfrön förekommer (S)-(+)-Karvon med ca 40–60%. (R)-(+)-Karvon är den förening som det finns mest av ieterisk oljafrån flera olika mintarter. Spearmint också kallat grönmynta (Menta spicata) består av 50–80% (R)-(-)-Karvon och är en källa till naturlig produktion av enatiomeren.

Reduktion

Det finns tre dubbelbindningar i karvon som kan reduceras, produkten av reduktionen beror av reaktanterna och under vilket förhållande reaktionen sker. Katalytisk hydrogenering av karvon (1) kan ge antingen karvomentol (2) eller karvometon (3). Zink och ättiksyra reducerar karvon och ger produkten dihydrokarbonon (4). MPV-reduktion med användning av propan-2-ol och aluminiumisopropoxid påverkar reduktionen av karbonylgruppen och ger endast karveol (5).

Oxidation

Oxidationav karvon ger olika produkter. vid närvaro av en bas som till exempelbariumhydroxidkan karvon oxideras av luft eller syre och ger en diketon (7). Medväteperoxidblir produkten enepoxid(8). Karvon kan klyvas med hjälp avozonoch ånga och ger då dilakton(9), medankaliumpermanganatger (10).

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material frånengelskspråkiga Wikipedia,Carvone,24 januari 2018.

Källor

Carlquist, Gunnar,red (1933).Svensk uppslagsbok.Bd 15.Malmö: Svensk Uppslagsbok AB. sid. 96
Shenet Karvon