Hoppa till innehållet

Hippursyra

Från Wikipedia
Hippursyra
Strukturformel
Systematiskt namnBensoylaminoetansyra
Övriga namnN-Bensoylglycin
Kemisk formelC9H9NO3
Molmassa179,17 g/mol
UtseendeRombiska kristaller
CAS-nummer495-69-2
SMILESc1ccc (CC1) C (= O) NCC (= O) O
Egenskaper
Smältpunkt187-188 °C
Kokpunkt240 °C
SI-enheter&STPanvänds om ej annat angivits

Hippursyra(av grekiska hippos: häst, och uron: urin) är enkarboxylsyrasom finns iurinav hästar och andra växtätare.

Hippursyran kristalliserar i rombiska prismor, som är lättlösliga i varmt vatten, smälter vid cirka 187 °C och sönderfaller vid cirka 240 °C.

Höga koncentrationer av hippursyra i kroppen kan indikera toluenberusning, men forskare har ifrågasatt denna korrelation eftersom det finns andra faktorer som påverkar halten av hippursyra. När olika aromatiska föreningar sombensoesyraochtoluenintages internt omvandlas de till hippursyra genom reaktion medaminosyranglycin.

Framställning

[redigera|redigera wikitext]

Hippursyra bildas i växtätares njurar ur bensoesyra och glycin och utskiljes med urinen. En människa avsöndrar dagligen omkring 2 gram.

Föreningen isolerades första gången avJustus von Liebigår 1829 ur hästurin. En modern syntes av hippursyra involverar acylering av glycin medbensoylklorid.

Den har också bildats genom upphettning medbensoesyraanhydridmed glycin och genom upphettning avbensamidmedmonoklorättiksyra.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material frånengelskspråkiga Wikipedia,tidigare version.