Metylisocyanat

Metylisocyanat
Systematiskt namn	Metylisocyanat
Övriga namn	Isocyanatmetan, Metylkarbylamin
Kemisk formel	CH3NCO
Molmassa	57,0513 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	624-83-9
SMILES	CN=C=O
Egenskaper
Densitet	0,96 g/cm³
Löslighet(vatten)	Hydrolys
Smältpunkt	-80 °C
Kokpunkt	39,5 °C
Faror
Huvudfara	Mycketgiftig Mycket brandfarlig
NFPA 704	3 4 2 W
SI-enheter&STPanvänds om ej annat angivits

Metylisocyanat(MIC) är ett kemiskt ämne som hör till gruppenisocyanater.Metylisocyanat (CH₃NCO) är en färglös vätska medtårgasliknandelukt. Den är reaktiv, flyktig och explosiv i blandning med luft. Tröskelvärdet är uppsatt till 0,02ppm.

Reaktioner

Metylisocyanat reagerar med vatten och bildar1,3-dimetylurea(CO(NHCH₃)₂).

${\rm {2\ CH_{3}NCO+H_{2}O\rightarrow CO(NHCH_{3})_{2}+CO_{2}}}$

I kallt vatten är reaktionen till en början långsam, men den ärexoterm.Om lösningen inte kyls av tillräckligt kommer reaktionen att skena tills metylisocyanaten börjar koka. Om det är underskott på vatten bildas ävenbiuret(NH(CONH₂)₂).

Ävenammoniakochaminerreagerar med MIC och bildar substitutioner avurea.

Framställning

MIC tillverkas vanligen avmetylamin(CH₃NH₂) ochfosgen(CCl₂O).

${\rm {CH_{3}NH_{2}+CCl_{2}O\rightarrow CH_{3}NCO+2HCl}}$

Som en sidoeffekt bildas även N-metylkarbamoylklorid (MCC)

${\rm {CH_{3}NH_{2}+CCl_{2}O\rightarrow CH_{3}NHCOCl+HCl}}$

Även metylkarbamoylkloriden kan omvandlas till metylisocyanat genom reaktion med en tertiäramin,till exempeldimetylanilinellerpyridin.

${\rm {CH_{3}NHCOCl+C_{5}H_{5}N\rightarrow CH_{3}NCO+C_{5}H_{5}NH^{+}+Cl^{-}}}$

Användning

MIC används främst för tillverkning avkarbamatbaseradebekämpningsmedel.

${\rm {CH_{3}NCO+{\mathit {R}}\!\!-\!OH\rightarrow {\mathit {R}}\!\!-\!OCONHCH_{3}}}$

Gaskatastrofen i Bhopal

VidBhopalkatastrofeniIndien1984,iUnion Carbidespesticidfabrik, kom stora mängder förorenat vatten in i den tank som innehöll 43 ton MIC. En kraftig reaktion startade och enaerosolspred sig över staden.

Den utspridda metylisocyanaten antas ha reagerat med vatten i luften och bildat det betydligt ofarligaremetylamin.Eftersomfosgenanvändes i tillverkningen är det troligt att detta fanns med. Om temperaturen var tillräckligt hög, vilket är troligt, bildades ävencyanväte(HCN). Dessutom fanns i aerosolenkoldioxid,nitrösa gaser(NO_x), MIC-trimerer och andra ämnen.

Eftersom utsläppen skedde dels vid marknivå, dels från hög höjd, kom molnet att innehålla olika koncentrationer av olika ämnen på olika höjd och avstånd från fabriken. Gaserna var tyngre än luft och trängde därför undan luften från marknivån.

IBhopalkatastrofendog till en början nästan 8 000 personer, och kanske 17 000 totalt. Minst 520 000 personer utsattes för gaserna. Man räknar med att 100 000 kan ha fått bestående men av olika grad.