Nikotin

	Nikotin
	;
Systematiskt namn	3-[(2S)-1-metylpyrrolidin-2-yl]pyridin
Kemisk formel	CH3C4H7NC5H5N
Molmassa	162,2316 g/mol
Utseende	Färglös oljig vätska
CAS-nummer	54-11-5
SMILES	c1ccncc1C2CCCN2C
Egenskaper
Densitet	1,01 g/cm³
Löslighet(vatten)	Blandbar
Smältpunkt	-79 °C
Kokpunkt	247 °C
Faror
Huvudfara	Mycketgiftig Miljöfarlig
LD50	50 mg/kg (råtta); 9,2 mg/kg (hund); 3,34 mg/kg (mus)
	SI-enheter&STPanvänds om ej annat angivits

Nikotin,vars systematiska namn är 3-[(2S)-1-metylpyrrolidin-2-yl]pyridin,är enalkaloidsom återfinns ipotatisväxter,främst itobaksplantanNicotiana rusticaellerNicotiana tabacummen också i mycket lägre doser i tomater och potatis. Nikotin finns även tillsammans medkokainikokabusken.

Namn och historia

Nikotin är uppkallat efter tobaksplantans latinska namn,Nicotiana tabacum,som i sin tur är uppkallad efter den franske ambassadören iPortugal,Jean Nicot,som introduceradetobakeni form avluktsnusvid det franska hovet år1560,exporterade frånBrasilientillParis.Han uppmuntrade dess medicinska användningsområde. Nikotin isolerades för första gången från tobaksplantan 1828 av fysikernWilhelm Heinrich Posseltoch kemistenKarl Ludwig Reimann,som såg det som ett gift.^[1]^[2]Dess empiriska formel beskrevs 1843 av Melsens,^[3]strukturen upptäcktes avAdolf PinnerochRichard Wolffenstein1893, och syntetiserades av A. Pictet och Crepieux 1904.^[4]

Nikotin har även använts som ettbekämpningsmedelmot bladinsekter.^[5]^[6]

Notera att halten av nikotin i tobaksrök är mycket låg och att den allmänt kallade "nikotinfärgningen" av exempelvis fingrarna och tänderna hos en rökare eller av väggarna i ett rum där rökning skett under längre tid inte beror på nikotin utan på dentjärasom bildas vid förbränningen av tobak och som ingår i röken.^[7]Nikotin i sig är en färglös vätska, ett starkt och beroendeframkallande gift, men som i sig inte leder till missfärgnigar.

Kemi

Nikotin är enhygroskopisk,oljig vätska som är löslig i vatten. Som en kvävehaltig bas bildar nikotin salter som oftast är fasta och vattenlösliga. Nikotin tränger lätt genom huden.

Medicinsk påverkan

Vid rökning liksom vid snusning absorberas nikotinet snabbt i lungorna eller genom munslemhinnan.Nikotinet är enpsykoaktiv drogsom binds till specifikanikotinreceptorer,bland annat ihjärnan.Nikotinet orsakar frisättning av flerasignalsubstanser,bland annat den mestadels stimulerande signalsubstansennoradrenalin.Detta leder till att känslan av välbefinnande ökar och man känner sig bättre till mods. Nikotinet påverkar ocksåperifera neuron(nervceller) ihjärta,blodkärl,andningsvägar och skelettmuskulatur. Framför allt stimuleras detsympatiska nervsystemet,detta medför attpulsochblodtryckstiger.

Ämnet är kraftigt beroendeframkallande och dödlig dos är ca 0,05 g per kilogram kroppsvikt hos råttor (en knapp tiondel av detta hos möss).^[8]Nikotinet i 2-3cigaretterinnehåller ca 0,05 g.^[8]I lägre doser under lång tid orsakar det i ställethypertoni.

Referenser

Noter

^W. Posselt and L. Reimann (1828)"Chemische Untersuchung des Tabaks und Darstellung eines eigenthümlich wirksamen Prinzips dieser Pflanze"(Chemical investigation of tobacco and preparation of a characteristically active constituent of this plant), Geiger'sMagazin für Pharmacie,volym 6, nummer 24, ss 138-161.
^Henningfield, JE; Zeller, M (2006).”"Nicotine psychopharmacology", research contributions to United States and global tobacco regulation: A look back and a look forward”.Psychopharmacology (journal)184 (3-4): sid. 286–291.doi:10.1007/s00213-006-0308-4.PMID 16463054.https://link.springer /article/10.1007%2Fs00213-006-0308-4.
^Melsens (1844).” Über das Nicotin”.Journal für Praktische Chemie32 (1): sid. 372–377.doi:10.1002/prac.18440320155.
^Comptes rendus, 1903, 137, s 860
^Ujváry, István (1999).Nicotine and Other Insecticidal Alkaloids.Springer Japan. sid. 29–69.http://dx.doi.org/10.1007/978-4-431-67933-2_2.Läst 22 september 2021
^Rodgman, Alan (2009).The chemical components of tobacco and tobacco smoke.CRC Press.ISBN 978-1-4200-7884-8.OCLC 435462832.https:// worldcat.org/oclc/435462832.Läst 22 september 2021
^R Palmer, C Scully & D H Felix, 2006,Nicotine, smoke and patchesiBritish Dental Journal,vol 200, sid. 265.
^ [a b]Henriksson, Anders (2011).Synpunkt 1a1: naturkunskap 50 p(1. uppl.). Malmö: Gleerup.Libris 12119699.ISBN 978-91-40-67452-4

Tryckta källor

Safety data for nicotineOxford University

[1] W. Posselt and L. Reimann (1828)"Chemische Untersuchung des Tabaks und Darstellung eines eigenthümlich wirksamen Prinzips dieser Pflanze"(Chemical investigation of tobacco and preparation of a characteristically active constituent of this plant), Geiger'sMagazin für Pharmacie,volym 6, nummer 24, ss 138-161.

[2] Henningfield, JE; Zeller, M (2006).”"Nicotine psychopharmacology", research contributions to United States and global tobacco regulation: A look back and a look forward”.Psychopharmacology (journal)184 (3-4): sid. 286–291.doi:10.1007/s00213-006-0308-4.PMID 16463054.https://link.springer /article/10.1007%2Fs00213-006-0308-4.

[3] Melsens (1844).” Über das Nicotin”.Journal für Praktische Chemie32 (1): sid. 372–377.doi:10.1002/prac.18440320155.

[4] Comptes rendus, 1903, 137, s 860

[5] Ujváry, István (1999).Nicotine and Other Insecticidal Alkaloids.Springer Japan. sid. 29–69.http://dx.doi.org/10.1007/978-4-431-67933-2_2.Läst 22 september 2021

[6] Rodgman, Alan (2009).The chemical components of tobacco and tobacco smoke.CRC Press.ISBN 978-1-4200-7884-8.OCLC 435462832.https:// worldcat.org/oclc/435462832.Läst 22 september 2021

[7] R Palmer, C Scully & D H Felix, 2006,Nicotine, smoke and patchesiBritish Dental Journal,vol 200, sid. 265.

[Henriksson-8] [a b]Henriksson, Anders (2011).Synpunkt 1a1: naturkunskap 50 p(1. uppl.). Malmö: Gleerup.Libris 12119699.ISBN 978-91-40-67452-4

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]