Squalen
| Squalen | |
 | |
| Systematiskt namn | (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexametyltetrakosa-2,6,10,14,18,22-hexaen[1] |
|---|---|
| Kemisk formel | C30H50 |
| Molmassa | 410,72 g/mol |
| Utseende | Blekgul klar vätska |
| CAS-nummer | 111-02-4 |
| SMILES | CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,858 g/cm³ |
| Smältpunkt | -5 °C ([2]) |
| Kokpunkt | 285 °C (vid 3.3 kPa[3]) |
| SI-enheter&STPanvänds om ej annat angivits | |
Squalenär en naturligt förekommandeorganisk föreningmed 30 kolatomer som ursprungligen erhölls för kommersiella ändamål frånhajleverolja(härav namnet:Squalusär namnet på det släkte till vilket bland annatpigghajenhör)), men numera används växtkällor (främst vegetabiliska oljor) också, exempelvisamarantfrön,ris, vetegroddar och oliver. Den finns också i hög koncentration imagoljanhos fåglar tillhörandeProcellariiformes(till exempelstormfåglar). Alla växter och djur producerar squalen som ett biokemiskt mellanled, även människor.
Squalen är ettkolväteoch entriterpenoch det är en naturlig och viktig del av syntesen av allasteroler(inklusivekolesterol,steroidhormonerochvitamin Di människokroppen).[4]
Squalen används till kosmetika, och på senare tid som enimmunologiskadjuvanti vacciner. Squalen har antagits vara en viktig ingrediens imedelhavsdieteneftersom det kan vara enkemoprofylaktisksubstans som skyddar mot cancer.[5][6]
Biosyntes
[redigera|redigera wikitext]Tvåfarnesylpyrofosfatmolekyler(som bildats frånGPP+IPP) kondenseras (genom reduktion medNADPHunder enzymetsqualensyntas) och bildar en squalenmolekyl.
Roll i steroidsyntesen
[redigera|redigera wikitext]Hos djuren är squalen den biokemiskaprekursorntill allasteroider.[7]Oxidation (enzymsqualenmonooxygenas) av en av squalens terminala dubbelbindningar ger2,3-squalenoxid,som undergår enzymkatalyseradcykliseringvilket gerlanosterol,varifrån sedankolesteroloch andra steroider kan syntetiseras.
Hos växter är squalen en prekursor tillstigmasteroloch hos vissa svampar tillergosterol.Däremot producerar intecyanobakterieroch en delbakteriersqualen och måste få det från omgivningen om de behöver det.
Squalen hos hajar
[redigera|redigera wikitext]Squalen är en förening med lägre densitet (855 g/l) än vatten och lagras ofta i kroppen, speciellt levern, hosbroskfiskarsomhajar,eftersom de saknarsimblåsaoch därför måste sänka sin densitet med hjälp av oljor och fetter. En trend att producera hälsokostprodukter innehållande squalen har lett till att hajar har kommit att fiskas för leverns skull. Miljöhänsyn och andra likartade skäl har därför motiverat att squalenet tas från vegetariska källor[8]eller biosyntetiska processer i stället.[9]
Referenser
[redigera|redigera wikitext]- ^PubChem1105
- ^Ernst, Josef; Sheldrick, William S.; Fuhrhop, Juergen H. (1976).” Crystal structure of squalene”.Angewandte Chemie88 (24): sid. 851.doi:.
- ^Merck Index,11th Edition,8727
- ^”Cholesterol Synthesis”.Arkiverad frånoriginaletden 4 juli 2017.https://web.archive.org/web/20170704121951/http:// rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/cholesterol.htm#prenyl.Läst 20 november 2014.
- ^Smith, Theresa J (2000).” Squalene: potential chemopreventive agent”.Expert Opinion on Investigational Drugs9 (8): sid. 1841–8.doi:.PMID 11060781.
- ^Owen, R W; Haubner, R; Würtele, G; Hull, W E; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2004).” Olives and olive oil in cancer prevention”.European Journal of Cancer Prevention13 (4): sid. 319–26.doi:.PMID 15554560.
- ^Bloch, Konrad E. (1983).” Sterol, Structure and Membrane Functio”.Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology14: sid. 47–92.doi:.
- ^Environmental Working Group:Unilever takes a bite out of your face cream
- ^Amyris:Amyris and Soliance Partner to Commercialize Renewable Bio-Sourced CosmeticsArkiverad29 november 2014 hämtat från theWayback Machine.