กรดลิโนเลอิก
![]() | |
![]() | |
![]() | |
ชื่อ | |
---|---|
IUPAC name
(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid
| |
ชื่ออื่น
cis,cis-9,12-octadecadienoic acid
C18:2 (Lipid numbers) | |
เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol)
|
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
เคมสไปเดอร์ | |
ECHA InfoCard | 100.000.428 |
KEGG | |
UNII | |
CompTox Dashboard(EPA)
|
|
| |
| |
คุณสมบัติ | |
C18H32O2 | |
มวลโมเลกุล | 280.452g·mol−1 |
ลักษณะทางกายภาพ | น้ำมันไร้สี |
ความหนาแน่น | 0.9 ก./ซม.3[1] |
จุดหลอมเหลว | -12 °C[1] -6.9 C[2]
|
จุดเดือด | 229 °C ที่ 16mmHg[2] |
0.139 มก./ลิตร[3] | |
ความดันไอ | 16 Torr ที่ 229 °C[ต้องการอ้างอิง] |
ความอันตราย | |
NFPA 704(fire diamond) | |
จุดวาบไฟ | 112 °C[3] |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
กรดลิโนเลอิก(อังกฤษ:Linoleic acidตัวย่อ LA) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดหนึ่ง เป็นกรดไขมันโอเมกา-6ซึ่งเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่มีโซ่กรดไขมันประกอบด้วยคาร์บอน18อะตอมมีพันธะคู่2 คู่ มีรูปแบบไอโซเมอร์เป็นซิส(cis) วรรณกรรมวิทยาศาสตร์อาจระบุไขมันเป็น "18:2 (n-6)"หรือ"18:2cis-9,12"[4] ปกติปรากฏในธรรมชาติเป็นเอสเทอร์ของไตรกลีเซอไรด์ กรดไขมันอิสระ คือรูปแบบที่ไม่ได้รวมกับกลีเซอรอล (glycerol) เป็นไตรกลีเซอไรด์ ปกติจะมีน้อยในอาหาร[5] กรดไขมันละลายได้ดีในแอซีโทน,เบนซีน,diethyl ether และเอทานอล[2] เป็นกรดไขมันจำเป็นอย่างหนึ่งในสองอย่าง คือร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์ได้จากสารอาหารอื่น ๆ[6]
คำภาษาอังกฤษว่า "linoleic" มาจากคำกรีกว่าlinon(แฟลกซ์) คำย่อยOleicหมายความว่า "เป็นของ เกี่ยวกับ หรือได้มาจากน้ำมันมะกอก"หรือ" เป็นของ หรือเกี่ยวกับกรดโอเลอิก"เพราะการเติมพันธะคู่ของกรดโอเมกา-6 ให้เต็มจะมีผลเป็นกรดโอเลอิก
สรีรวิทยา[แก้]
LA เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่(polyunsaturated fatty acid) ที่ใช้ทางชีวภาพเพื่อสังเคราะห์กรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid, AA) และดังนั้น จึงเพื่อสังเคราะห์โพรสตาแกลนดิน,leukotriene (LTA, LTB, LTC) และ thromboxane (TXA) ด้วย เป็นไขมันที่พบในลิพิดของเยื่อหุ้มเซลล์ มีมากในเมล็ดถั่วเมล็ดที่มีไขมันสูง (รวมเมล็ดแฟลกซ์กัญชงฝิ่นงาเป็นต้น) และน้ำมันพืชที่ทำมาจากพืชพวกนี้ มีมากเกินครึ่งโดยน้ำหนักในน้ำมันต่าง ๆ รวมทั้งฝิ่น คำฝอยเมล็ดทานตะวันข้าวโพดและถั่วเหลือง[7][8]
เอนไซม์lipoxygenase, cyclooxygenase, cytochrome P450 บางอย่าง (CYP monooxygenase) และกลไกออท็อกซิเดชัน (autoxidation คือออกซิเดชันที่เกิดเมื่อประสบกับออกซิเจนในอากาศและบางครั้งรังสีอัลตราไวโอเลตแล้วก่อเปอร์ออกไซด์และไฮโดรเปอร์ออกไซด์) ที่ไม่อาศัยเอนไซม์ จะแปลง LA เป็นผลิตภัณฑ์ประเภทmono-hydroxylคือ 13-Hydroxyoctadecadienoic acid และ 9-Hydroxyoctadecadienoic acid ซึ่งเป็นเมแทบอไลต์ที่ออกซิไดซ์อาศัยเอนไซม์กลายเป็นเมแทบอไลต์แบบคีโทนคือ 13-oxo-octadecadienoic acid และ 9-oxo-octadecdienoic acid เอนไซม์ cytochrome P450 บางอย่าง คือ CYP epoxygenase สร้างและสลาย LA กลายเป็น 12,13-epoxide คือ vernolic acid และเป็น 9,10-epoxide คือ coronaric acid ผลิตผลทั้งหมดของ LA เหล่านี้มีฤทธิ์ทางชีวภาพโดยมีบทบาททั้งทางสรีรวิทยาและทางพยาธิวิทยาของมนุษย์
กรดลิโนเลอิกเป็นกรดไขมันจำเป็นที่ต้องทานเพื่อให้มีสุขภาพดี อาหารพร่องลิโนลีเอต (รูปแบบกรดที่เป็นเกลือ) ทำให้ผิวหนังล่อนเป็นสะเก็ด ทำให้ขนร่วง[9] และทำให้แผลหายไม่ดีในหนู[10]
แมลงสาบจะหลั่งกรดลิโนเลอิกพร้อมกับกรดโอเลอิกเมื่อตาย เป็นการกันไม่ให้ตัวอื่น ๆ เข้ามาในบริเวณ ซึ่งเป็นกลไกที่พบเช่นกันในมดและผึ้ง[11]
LA สัมพันธ์กับลำไส้ใหญ่อักเสบเป็นแผล (Ulcerative Colitis)[12]
เมทาบอลิซึมและไอโคซานอยด์[แก้]
เมแทบอลิซึมขั้นแรกของ LA เริ่มที่เอนไซม์ Δ6desaturase ซึ่งเปลี่ยน LA ให้เป็นกรดลิโนเลนิกแกมมา(gamma-Linolenic acid, GLA) มีหลักฐานว่า เด็กทารกไม่มี Δ6desaturase เอง จึงต้องได้จากนมแม่ งานศึกษาแสดงว่า ทารกที่ดื่มนมแม่จะมี GLA ในเลือดเข้มข้นกว่าเด็กดื่มนมสำเร็จรูป และเด็กพวกหลังก็มีความเข้มข้น LA ที่สูงกว่า[13]
GLA จะเปลี่ยนเป็น dihomo-γ-linolenic acid (DGLA) ซึ่งก็จะเปลี่ยนเป็นกรดอะราคิโดนิก (AA) ผลลัพท์ของ AA อย่างหนึ่งก็คือในช่วงการตอบสนองเป็นการอักเสบและเมื่อออกกำลัง จะเปลี่ยนกลายเป็นกลุ่มเมแทบอไลต์ที่เรียกว่า ไอโคซานอยด์ (eicosanoid) ไอโคซานอยด์เป็นกลุ่มฮอร์โมน paracrine (ที่เซลล์หลั่งโดยมีผลต่อเซลล์ข้างเคียง) อย่างหนึ่ง ไอโคซานอยด์สามอย่างก็คือโพรสตาแกลนดิน, thromboxane และ leukotriene ในมนุษย์สุขภาพดีไอโคซานอยด์ที่ผลิตมาจาก AA มักจะ "โปรโหมต" (แต่ไม่ใช่เหตุ) ของการอักเสบและโปรโหมตการเจริญเติบโตในช่วงกำลังออกกำลังกายและหลังจากนั้น[14] ยกตัวอย่างเช่น ทั้ง thrombaxane และ leukotrieneB4ที่มาจาก AA เป็นไอโคซานอยด์ที่โปรโหมตให้เกล็ดเลือดรวมตัว (proaggregatory) และทำให้หลอดเลือดตีบเมื่อเกิดการอักเสบ ผลิตผลทางเมแทบอลิซึมที่เติมออกซิเจนของกรดลิโนเลอิก เช่น 9-hydroxyoctadecanoic acid และ 13-hydroxyoctadecanoic acid ยังพบว่ากระตุ้นหน่วยรับ TRPV1 และหน่วยรับแคปเซอิซิน ซึ่งอาจมีบทบาทสำคัญในภาวะรู้สึกเจ็บมากกว่าปรกติ (hyperalgesia) และ allodynia[A][16]
การโปรโหมตการอักเสบของกรดลิโนเลอิกโดยเป็นกรดไขมันโอเมกา-6ชนิดหนึ่ง อาจมีผลลบทางสุขภาพ
การใช้[แก้]
อุตสาหกรรม[แก้]
กรดลิโนเลอิกมีคุณสมบัติเป็นน้ำมันชักแห้งเร็ว จึงใช้ในสีน้ำมันและน้ำมันขัด/เคลือบเงา เป็นการประยุกต์ใช้ที่ถือเอาประโยชน์จากปฏิกิริยาของกรดต่อออกซิเจนในอากาศ ซึ่งทำให้โซ่โพลีเมอร์เชื่อมเข้าด้วยกัน (cross-link) และเกิดเคลือบผิวแข็งที่เรียกว่า ลิน็อกซิน (linoxyn)
การรีดิวซ์กรดลิโนเลอิกจะมีผลเป็น linoleyl alcohol กรดลิโนเลอิกเป็นสารลดแรงตึงผิวอย่างหนึ่งโดยมี critical micelle concentration ที่ 1.5 x 10−4M ณพีเอช7.5
กรดลิโนเลอิกได้รับความนิยมในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางขึ้นเรื่อย ๆ เพราะมีประโยชน์ต่อผิวหนัง งานวิจัยได้แสดงคุณสมบัติต้านการอักเสบ ลดสิวทำให้ผิวขาว และรักษาความชุ่มชื้นเมื่อทาที่ผิวหนัง[17][18][19][20]
งานวิจัย[แก้]
อนุมูลลิพิดอิสระ (lipid radical) ของกรดลิโนเลอิกสามารถใช้แสดงผลต้านอนุมูลอิสระของโพลีฟีนอล (polyphenol) และฟีนอลตามธรรมชาติต่าง ๆ คือการใส่ 2,2'-Azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride กับกรดจะทำให้กรดเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน ซึ่งก่ออนุมูลลิพิดอิสระ แล้วก็จะผสมฟีนอลเป็นคู่ ๆ เพื่อแสดงว่า จะทำให้เกิดผลเป็นการทำงานร่วมกันหรือขัดแย้งกันต่ออนุมูลลิพิดอิสระ งานวิจัยเช่นนี้มีประโยชน์เพื่อสืบว่า ฟีนอลอะไรป้องกันกระบวนการออท็อกซิเดชัน (autoxidation) ของลิพิดในน้ำมันพืช[21]
แหล่งอาหาร[แก้]
ชื่อ | % LA† | อ้างอิง |
---|---|---|
Salicornia oil | 75% | |
น้ำมันคำฝอย | 74.62% | |
Evening Primrose oil | 65-80% | [22] |
น้ำมันเมล็ดแตงโม | 70% | |
น้ำมันเมล็ดฝิ่น | 70% | |
น้ำมันเมล็ดองุ่น | 69.6% | |
น้ำมันเมล็ดทานตะวัน | 65.7% | |
Prickly Pearseed oil | 62.3% | |
Barbary Fig Seed Oil | 65% | |
น้ำมันกัญชง | 54.3% | [23] |
น้ำมันข้าวโพด | 59% | |
น้ำมันจมูกข้าวสาลี | 55% | |
น้ำมันเมล็ดฝ้าย | 54% | |
น้ำมันถั่วเหลือง | 51% | |
น้ำมันวอลนัต | 51% | |
น้ำมันงา | 45% | |
น้ำมันรำข้าว | 39% | |
Argan oil | 37% | |
น้ำมันพิสตาชีโอ | 32.7% | |
น้ำมันถั่วลิสง | 32% | [24] |
น้ำมันเนื้อเมล็ดท้อ | 29% | [25] |
น้ำมันอัลมอนด์ | 24% | |
น้ำมันคาโนลา | 21% | |
มันไก่ | 18-23% | [26] |
ไข่แดง | 16% | |
น้ำมันลินซีด | 15% | |
มันหมู | 10% | |
น้ำมันมะกอก | 10% (3.5 - 21%) | [27][28] |
น้ำมันปาล์ม | 10% | |
ทุเรียนพันธุ์Durio graveolens | 4.95% | [29] |
เนยโกโก้ | 3% | |
น้ำมันแมคาเดเมีย | 2% | |
เนย | 2% | |
น้ำมันมะพร้าว | 2% | |
†ค่าเฉลี่ย |
ดูเพิ่ม[แก้]
เชิงอรรถ[แก้]
- ↑Allodyniaจากคำภาษากรีกโบราณ คือ άλλος (állos) แปลว่าอื่น และคำว่า οδύνη (odúnē) แปลว่า เจ็บ หมายถึงความไวเจ็บในประสาทส่วนกลาง(เป็นการตอบสนองที่เพิ่มขึ้นของเซลล์ประสาท) หลังจากได้การกระตุ้นที่ปกติไม่ทำให้เจ็บและบ่อยครั้งกระตุ้นซ้ำ ๆ ทั้งอุณหภูมิและสิ่งเร้าทางกายสามารถก่อ Allodynia โดยอาจทำให้รู้สึกแสบร้อน[15] และบ่อยครั้งเกิดจากการบาดเจ็บที่ตรงนั้น Allodynia ต่างกับภาวะรู้สึกเจ็บมากกว่าปรกติ (hyperalgesia) ซึ่งเป็นการตอบสนองที่รุนแรงผิดปกติต่อสิ่งเร้าที่ปกติทำให้เจ็บ
อ้างอิง[แก้]
- ↑1.01.11.2The Merck Index,11th Edition,5382
- ↑2.02.12.2Haynes, William M (2016).CRC Handbook of Chemistry and Physics(97th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 3-338.ISBN978-1-4987-5429-3.
- ↑3.03.13.23.3Record of CAS RN60-33-3in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
- ↑"Fatty Acids".Cyber Lipid. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-10-28.สืบค้นเมื่อ2019-02-13.
- ↑Mattes, RD (2009)."Is there a fatty acid taste?".Annu. Rev. Nutr.29:305–27.doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141108.PMC2843518.PMID19400700.
It might be expected that oils or solid fats would be the primary stimuli in this case because free fatty acid concentrations are typically very low in foods.
- ↑Burr, GO; Burr, MM; Miller, E (1930)."On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition"(PDF).J. Biol. Chem.86(587): 1–9. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อ 2007-02-21.สืบค้นเมื่อ2019-02-13.
{{cite journal}}
:CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์) - ↑"Nutrient Data Laboratory Home Page".USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20.U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 14 April 2016.
- ↑Kaur, Narinder; Chugh, Vishal; Gupta, Anil K. (October 2014)."Essential fatty acids as functional components of foods- a review".Journal of Food Science and Technology.51(10): 2289–2303.doi:10.1007/s13197-012-0677-0.PMC4190204.PMID25328170.
- ↑Cunnane, S; Anderson, M (1997-04-01)."Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-14C) linoleate oxidation ".J Lipid Res.38(4): 805–12.PMID9144095.คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2007-02-28.สืบค้นเมื่อ2007-01-15.
{{cite journal}}
:CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์) - ↑Ruthig, DJ; Meckling-Gill, KA (1999-10-01)."Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6".Journal of Nutrition.129(10): 1791–8.PMID10498749.สืบค้นเมื่อ2007-01-15.
{{cite journal}}
:CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์) - ↑"Earth News: Ancient 'smell of death' revealed".BBC.
- ↑"Role of Fats in Ulcerative Colitis | Gastrointestinal Society".www.badgut.org(ภาษาอังกฤษ).สืบค้นเมื่อ2018-01-09.
- ↑David F. Horrobin (1993). "Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase".American Journal of Clinical Nutrition.57:732S–7S.
- ↑Piomelli, Daniele (2000)."Arachidonic Acid".Neuropsychopharmacology: The Fifth Generation of Progress.คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2006-07-15.สืบค้นเมื่อ2009-04-16.
- ↑Hooshmand, Hooshang (1993).Chronic pain: reflex sympathetic dystrophy prevention and managements.Boca Raton, FL: CRC Press LLC. p. 44.ISBN0-8493-8667-5.
- ↑Patwardhan, AM; Scotland, PE; Akopian, AN; Hargreaves, KM (2009)."Activation of TRPV1 in the spinal cord by oxidized linoleic acid metabolites contributes to inflammatory hyperalgesia".Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America.106(44): 18820–4.Bibcode:2009PNAS..10618820P.doi:10.1073/pnas.0905415106.PMC2764734.PMID19843694.
- ↑ Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)".Dermatologische Monatsschrift.179:173.
- ↑ Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones".Clinical & Experimental Dermatology.23(2): 56–58.doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x.PMID9692305.
- ↑ Ando, H; Ryu, A; Hashimoto, A; Oka, M; Ichihashi, M (March 1998). "Linoleic acid and α-linolenic acid lightens ultraviolet-induced hyperpigmentation of the skin".Archives of dermatological research.290(7): 375–381.doi:10.1007/s004030050320.PMID9749992.
- ↑ Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries".Acta Paediatrica.91(5): 546–554.doi:10.1080/080352502753711678.PMID12113324.
- ↑Peyrat-Maillard, M. N.; Cuvelier, M. E.; Berset, C. (2003). "Antioxidant activity of phenolic compounds in 2,2′-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride (AAPH) -induced oxidation: Synergistic and antagonistic effects".Journal of the American Oil Chemists' Society.80(10): 1007–1012.doi:10.1007/s11746-003-0812-z.
- ↑"Evening Primrose Oil for Menopause does it help".
- ↑Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, David V; Drover, John C. G (2002-01-01)."Characteristics of hemp (Cannabis sativa L.) seed oil".Food Chemistry.76(1): 33–43.doi:10.1016/S0308-8146(01)00245-X.
- ↑Oil, peanut, salad or cooking: search for peanut oil on"Archived copy".คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 3 March 2015.สืบค้นเมื่อ2009-09-16.
{{cite web}}
:CS1 maint: archived copy as title (ลิงก์) - ↑Wu, Hao; Shi, John; Xue, Sophia; Kakuda, Yukio; Wang, Dongfeng; Jiang, Yueming; Ye, Xingqian; Li, Yanjun; Subramanian, Jayasankar (2011)."Essential oil extracted from peach (Prunus persica) kernel and its physicochemical and antioxidant properties".LWT - Food Science and Technology.44(10): 2032–2039.doi:10.1016/j.lwt.2011.05.012.
- ↑Nutter, MK; Lockhart, EE; Harris, RS (1943)."The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys".Journal of the American Oil Chemists' Society.20(11): 231–234.doi:10.1007/BF02630880.คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-09-24.สืบค้นเมื่อ2019-02-13.
{{cite journal}}
:CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์) - ↑ "Olive Oil: Chemical Characteristics".คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-11-16.
- ↑ Beltran; Del Rio, C; Sánchez, S; Martínez, L (2004)."Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual"(PDF).J. Agric. Food Chem.52(11): 3434–3440.doi:10.1021/jf049894n.PMID15161211.
- ↑Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013)."Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah"[Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)](PDF).Sains Malaysiana(ภาษามาเลย์).42(9): 1283–1288.ISSN0126-6039.OCLC857479186.สืบค้นเมื่อ2017-11-28.
อ่านเพิ่ม[แก้]
- "Compound Summary: Linoleic acid".PubChem.U.S. National Library of Medicine.
แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]
- Linoleic acid MS Spectrum
- Fatty Acids: Methylene-Interrupted Double Bonds,AOCS Lipid Library